CH — CO - CH

DanS ce cas, on obtiendrait, d'après lui, un carbure allénique. Nous verrons du reste, dans le cours de ce travail, que ridée de M. Bruylants n'est pas fondée.

Préparation. — Trois méthodes régulières ont été employées pour la préparation des carbures acétyiéniques. La première consiste à faire un bibrômure éthylénique terminal et à enlever, au moyen de la potasse alcoolique, deux molécules d'acide bromhydrique : ainsi le bromure d'éthylène donne l'acétylène, le bromure de propylènc donne Tallylène ; avec les autres termes de la série, on obtient bien des carbures quadrivalents, mais non acétyiéniques. Nous allons chercher la raison de ce fait.

Deux cas peuvent se présenter pour le carbure éthylénique sur lequel on agit :

1^ Le groupement éthylénique est terminal (R — CH = CH*) ;

2» Le groupement éthylénique n'est pas terninal (R — CH^=: CH — R').

V Dans le premier cas, le bibrômure formé par addition directe du brome devrait, sous rinfluencc du traitement à la potasse, donner un carbure acétylénique, comme l'ont démontré les travaux de M. Eltekoff. Toutefois, d'après les vues

(1) Il y a ici une différence fondamentale entre l'opinion de M. Tollens et celle de M. Frledel. D'après M. Toll'^ns. en effet, c'est le groupe = CH qui possède la fonction acétylénique, et, dans ce cas, tous les carbures tertiaires devraient donner la réaction avec les réactifs cuivreux et argentique ; pour M. Frledel, c*est le groupement — C ^ CH qui est caractérisUque des carbures acétyiéniques.

de M. Bruylants sur les méthylacélones, on devrait obtenir un carbure alléniquc, s'il y avait, au voisinage, un carbone tertiaire. Prenons les amylènes pour exemple. Si l'amylène était normal, on aurait :

CH» — CH' — CH* — CHBr — CH'Br

et le carbure serait acétylénique :

CH» — CH* — CH' — C = CH

Dans le cas où l'amylène ne serait pas normal, nous aurions

CH

> CH — CHBr — CH« Br, CH»/

et le carbure serait alléniquc :

cn\

> C ri= C = CH*.

CH

2'' Si le groupement ëthyiénique n'est pas terminal, le carbure tétratomique que Ton doit obtenir peut être ou acétylénique substitué ou alléniquc, si l'élément halogène est attaché à un carbone tertiaire. Pour l'amylène normal, par exemple, on aurait ;

CH' — CH — CH — CH» — CH* Br Br