CO» = 0,6050 C = 61 ,30 G
J'ai constaté dans le cours de mes opérations que le capryli-
dène de l'aldéhyde est un carbure acétylénique vrai ; il donne en effet avec le chlorure cuivreux et le nitrate d'argent, tous deux en solution ammoniacale, les précipités caractéristiques de ces carbures.
Pour préparer le composé cupri(iue, on s'est servi de carbure passant à i33-134*. La précipitation du chlorure cuivreux est instantanée ; le précipité formé est jaune p&le, la combinaison est compacte ; on Ta lavé à l'eau légèrement ammoniacale puis séché à 100°. Dans ces conditions, la teinte du précipité s'est légèrement foncée et est devenue jaune de chrome. L'analyse a donné :
Substance = 0,0958 Calculé pour C*H**Cu (H'O)
CuSO* = 0,0810 CuSO* 7« = 83,71
trouTéCuS0*7«= 84,55
Caprylène monochloré C^W^CL — Lorsqu'on traite l'aldéhyde caprylique par le perchlorure de phosphore, il se forme du chlorure de caprylène, qui, par départ d'acide chlorhydrique engendre le caprylène monochloré C"H*' — CH = CHCl. Ce corps se forme en proportion considérable dans la réaction que nous venons de mentionner, surtout si Ton n*a pas soin de refroidir le mélange sur lequel on opère.
Pour l'obtenir, il suffit, après avoir traité par la glace le produit de la réaction, de distiller, à l'air libre. On recueille ce qui passe jusque 170° , et on rectifie. 11 se dégage un peu d'acide chlorhydrique dû à la décomposition du chlorure de caprylène.
Le caprylène monochloré bout à 167-1 68*. L'analyse du produit passant entre 167-170* a donné :
Procédé Carius :
Substance = 0,1721 p, 0/ qjl qj Calculé pour C*H*'Cl
AgCl = 0,1692 ^' ^° "^'^^ Cl V. 24,23
Procédé par la chaux :
Sabitance 0,2268 p, 0/ 9/70
AgCl 0,2225 ^^ /^^'•'^^
La densité prise à 0° est de 0,9274; c'est un liquide incolore, d'une odeur spéciale, rappelant un peu la carotte. Traité par la potasse alcoolique, il donne naissance au caprylidène.
Chlorure de caprylène. C* H*® Cl*. — Je n'ai pas réussi à obtenir ce corps à fétat de pureté, parce qu'il se décompose quand on le distille à Tair libr<; en dégageant de Tacide chlorliydrique. Il distille parfaitement dans la vapeur d'eau ou dans le vide ; le produit distillé à Tair libre montre un point fixe entre 185-186". Cependant l'analyse n'indique pas à ce moment un corps pur. Traité par la potasse alcoolique, il donne d'abord du caprylène monochloré, puis du caprylidène.
Caprylidène. — Le caprylidène est un liquide très -mobile, d'une odeur forte se rapprochant de celle de Tœnanthylidène, c'est-à-dire ne présentant plus l'odeur d'ail d'une façon aussi intense que les carbures inférieurs. La densité prise à 0° est égale à 0,7711, il bout à 133-134^(1). Il se combine au bichlorure de mercure. Ses propriétés chimiques ont été décrites en partie plus haut. Je m'arrêterai cependant sur son hydratation.
Je crois pouvoir aujourd'hui en tirer des conclusions sur la constitution du corps C* H*^0 que les travaux de M. Staedelcr et de M. Pettersen ont fait considérer jusqu'ici comme Tacétone méthylœnanthylique. Si Topinion de ces savants est exacte, étant parti du méthlyhexylcarbonyle, je devais obtenir un carbure (2) acétylénique qui,par hydratation, devrait retourner au type primitif, comme le montrent les formules suivantes. CH^ CH' CH CH^