CARBURE ACÉTYLÉNIQUE VRAI EN UN CARBURE NON ACÉTYLÉNIQUE
M, Favorsky (1) a montré que Téthylacétylène et le propylacélylène pouvaient se transformer sous Tinfluence de la potasse alcoolique, à la température de 170 à 180^, en leurs iso-
/^f^tiJi/^nJ^^^^^^^ mères non acétyléniques ; le premier donnerait le dimélliyl- ^^f r ^ acétylène, le second rmyjpt<H^a(xrtyli^p^^
J'ai voulu vérifier si la réaction de M. Favorsky était applicable aux termes élevés de la série, et j'ai opéré avec Tœnanthylidène et le caprylidène.
L'œnanthylidène qui a servi à ces expériences a été préparé par l'action de la potasse sèche sur IVenanthylène chloré, obtenu lui-môme avec le chlorure d'œnanthylène et la potasse alcoolique.
La potasse à la chaux fondue au moment de l'opération, est introduite encore chaude par menus fragments dans un tube fermé à la lampe; l'œnanthylène chloré est ajouté et le tube scellé à la lampe. On chauffe ensuite pendant 36 heures à 140-^50^ Les tubes étant ouverts donnent généralement un peu de gaz. Le contenu du tube est versé dans l'eau, le liquide surnageant incolore, si l'opération a été bien conduite, est décanté, il est lavé, séché, distillé. On a recueilli dans deux distillations fractionnées ce qui passe avant 115**.
On traite ce produit par le chlorure cuivreux ammoniacal; le précipité jaune est recueilli sur une toile serrée, exprimé à la presse puis décomposé par l'acide chlorlïydrique étendu. Dans ces conditions le carbure passé à la distillation est lavé à l'eau, séché sur le chlorure de calcium et distillé ; il bout à 102** sous la pression de 750"" 6.
Sa densité à 0*» est de 0,7508.
Ce carbure chauffé pendant 36 heures à la température de 140-150" avec une solution alcoolique de potasse (2) s'est complètement transformé. En effet, la solution alcoolique traitée
(1) Favorsky. — Bulletin de la Soc. chimique. 1886, t. XLV, p. 412.
(2) Potasse à la chaux i partie, alcool à 96* 1 partie ; on décante après solution.
par l'eau laisse surnager un liquide qui lavé àTeau, séclié, est distillé; le corps bout exactement à 112-113* sous la pression de 750"°"» 4.
Sa densité à 0° est de 0,7632. Il ne précipite plus ni le chlorure cuivreux,ni le nitrate d'argent tous deux en solution ammoniacale; la solution alcoolique de nitrate d'argent donne aussi des résultats négatifs. C'est un carbure tétratomique ; en effet, hydraté au moyen de l'acide sulfurique il a donné naissance à une acétone. Cette propriété suffit pour démontrer la tétratomicité. Cette acétone s'unit au bisulfite de soude ce qui nous indique que c'est une méthylacétone. Le carbure s'unit au bichlorure de mercure.
La formation d'une méthylacétone nous indique, puisque nous sommes partis d'un œnanthylidène normal, que le carbure formé par l'action de la potasse alcoolique est le méthylbutylacétylène.