ACIDE ALL0XAN1QUE
celui-ci, par oxydation, perd le groupe CH' et donne ensuite, par nitration et amidation successives, l’amido-uracile, d’où par le cyanate de potassium dérive l’hydroxanthine CBH6Az*Os. L’oxydation de cette dernière donne enfin naissance à l’alloxane :
rn / ^ n ri *
COnAzB-CO/C"HAz'
Hydroxanthine.
Aiioxane.
Pour les détails, voir Bull. Soc. chim., XLVI, 560.
L’alloxane se décompose lentement et spontanément en acides oxalique, oxalurique, parabanique et urée.
Pour retrouver l’alloxane dans un liquide, on l’additionne d’acide cyanhydrique puis d’ammoniaque. Il se fait ainsi un précipité d 'oxaluramide : cette réaction est très sensible.
Si à une solution d’alloxane on ajoute du glycocolle, de l’alanine ou de la leucine, on obtient, en chauffant légèrement, la coloration rouge due à la murexide.
ACIDE ALLOXANIQUE
C4lI4Az20s ou
rn s AzIi-C0-C0-C02H ' Azll2
On a vu plus haut comment cet acide dérive de l’alloxane par simple hydratation. Il suffit de faire bouillir sa solution avec de la baryte, de fdtrer et de précipiter par l’acide sulfurique pour obtenir l’acide alloxanique qui cristallise par évaporation.
C’est un acide bibasique énergique. Il se présente en aiguilles dures radiées ou groupées en mamelons. Les alloxanates neutres des métaux lourds sont peu solubles. Leurs solutions se décomposent facilement par la chaleur en urée et acide mésoxalique :
C4H2Az203Bn + 1I20 = C0II4Az2 + C305Ba
Alloxanate de baryum. Urée. Jlésoxalate de baryum.
Par oxydation, l’acide alloxanique se transforme en acides carbonique et parabanique :
OH4Az208 + O = C3H2Az203 + CO2 + II20
Acide alloxanique. Acide parabanique.
La solution aqueuse d’acide alloxanique, bouillie jusqu’à consistance sirupeuse, se transforme en acide allanturique, acide leucoturiquc ethydantoïne CsH4Az*0*, en dégageant de l’acide carbonique.
ACIDE DIALURIQUE
C4ll4Az204 ou CO / A/.II-CO / C11-0iI
L’acide dialurique s’obtient, comme on l’a vu plus haut, en faisant agir l’hydrogène sulfuré sur une solution aqueuse et bouillante d’alloxane ; on filtre à chaud et sature par AzH3, qui forme du dialurate d’ammoniaque. L’acide dialurique cristallisé se dépose lorsqu’on traite ce sel ammoniacal par l’acide chlorhydrique.
Cet acide prend aussi naissance si l’on fait agir sur les solutions d’alloxane le cyanure de potassium; il se produit en même temps de l’oxalane C3H3Az303 et de l’oxalurate de potassium :
2 C4Ii2Az204 + 2 RHO = (>II3KAz204 + C3H3KA.z204 + CO2
Alloxane. Potasse. Dialurate de K. Oxalurate de K.
L’acide dialurique forme des aiguilles incolores solubles dans l’eau chaude, rougissant le tournesol. Il est monobasique (’). Les dialurates sont neutres aux papiers, peu solubles dans l’eau froide. Ils réduisent les sels d’argent. Par ébullition avec l’eau, le dialurate de sodium fournit
du tartronamate CO . AzH2 - CII . OII - C02Na :
C4H4Az204 + 2H20 — C3H5Az04II02 + AzH3
Ac. dialurique. Ac. tartronamique.
ce qui établit sa constitution.
Les solutions d’acide dialurique se décomposent à chaud avec formation d’acide oxalique. A Pair elles donnent par oxydation de l’alloxantine :
2 C4lI4Az204 + O = C4HsAzs03. C4H2Az204 + 2 11-0
Ac. dialurique. Alloxantine.
Comme l’alloxantine, l’acide dialurique en présence de sels ferriques et de l’ammoniaque donne naissance à une belle couleur bleue résultant sans doute d’une oxydation.
(’) Si l’on sc fonde sur celle monobasicilé seulement, ccl acide aurait donc la conslilution .
/ AzH -CO \
\ AzII-CO /
co ( azii-chToÎT^0 ct ,,on Cü \ îïS-co / CH • 0H
cette dernière formule étant celle d’un acide bibasique. Dans ce cas, l'acide urique deviendrai
/ AzH- CO
co( y CO
\ AzH-CH-AzlI-CsAz
ce qui ne change rien d'essentiel à nos conclusions et remarques précédentes.
