ACIDE CHOLALIQUE — ACIDE CHOLÉIQUE — ACIDE FELL1QUE
C24II4005 C23II4204 ci3ir‘004
Acide choiniiqtic. — L 'acide cliololique ou cholicjue est, on l’a vu, le produit de dédoublement commun des acides glycocholique et laurocholique. Les acides hyocholalique et chénocholalique lui correspondent et jouissent de ses principaux caractères.
On prépare l’acide cholalique en faisant bouillir durant 24 heures la bile de bœuf cristallisée avec de l’hydrate de baryte. On ajoute ensuite un excès d’acide chlorhydrique qui précipite l’acide cholalique à l’état impur; on le lave à l’eau, on le redissout dans la soude et on le reprécipite de nouveau par un acide minéral. Le dépôt formé est recouvert d’éther; l’acide cristallise peu à peu. On l’égoutte à la trempe; on le redissout dans l’alcool chaud et on ajoute de l’eau à cette dissolution jusqu’à ce qu’il se forme un trouble persistant; par refroidissement, l’acide cholalique cristallise,. On le connaît aussi sous forme amorphe. La solution dans l’éther de l’acide amorphe donne des prismes quadrangulaires tciminés en biseaux. De sa solution alcoolique chaude, il se sépare des tétraèdres renfermant 2 1/2 molécules d’eau de cristallisation qui deviennent opaques à l’air. C’est un alcoolate qui répond à la formuh
ACIDES BILIAIRES
m40O3 -h C2II°0 ( Mylius ). Mais cc corps perd son alcool par ébullition vec l’eau et devient anhydre. Dissous dans l’acide acétique bouillant t dilué, il forme l’hydrate Cnir‘°03,II20. (Bull. XLIX. 58.) Sa solution ans l’alcool absolu donne des croûtes cristallines d’acide cholalique nhydre. 11 fond à 195°.
Le pouvoir rotatoire spécifique de l’acide anhydre est [a]D = -b 55°. iel ui de l’acide à 2,5 molécules d’eau est [a]"D = -+- 50°.
L’acide cholalique est un peu soluble dans l’eau, très soluble dans 'alcool et même dans l’éther. Une ébullition prolongée avec les acides, ai une température maintenue à 200°, lui fait perdre 2 molécules d’eau t le transforme en dyslysine C24IFc03.
C24IH°0s = 2 11-0 -f- C!#603.
L’acide cholalique est monobasique et biatomique. On connaît le choilate d* éthyle C2iH39(C2H5)05 ; la cholalamide C2lH39(AzIP)0; obtenue en hauffant le sel d’ammonium à 100°, etc. Le cholalale de baryum se issout dans l’eau ; celui de calcium est un peu soluble dans l’alcool ouiilant.
Si l’on chauffe l’acide cholalique avec les alcalis concentrés, on btient des hydrocarbures huileux présentant la réaction de Pettenkoffer ui leur est commune avec l’acide lui-même et les matières alburnioïdes. Il se fait en même temps un mélange de palmitate, propionate, cétate et formiate alcalins.
Lorsqu’on traite l’acide cholalique par de l’acide nitrique chaud ussi longtemps qu’il se dégage des vapeurs nitreuses, on le transforme a un nouvel acide qui cristallise en lamelles étroites : c’est Y acide cho- •ocamphorique. Il répondrait à la formule C10H16O\ Latschinoff, qui l’a écouvert, le considère comme isomère de l’acide camphorique ; il est ibasique comme celui-ci et dextrogyre. Chauffé avec les acides chlorydrique et sulfurique, il se déshydrate et reproduit l’acide cholalique.
Suivant Tappeiner, l’oxydation de l’acide cholalique, par le bichroîate de potasse et l’acide sulfurique, donnerait trois nouveaux acides : acide cholestérique C12II1607 f), Y acide piyrocholestérique CHII10O7 et acide cholanique C20H280G qui forme des llocons solubles dans l’alcool ' l’éther. Les acides palmitique, stéarique et acétique apparaissent en lême temps (2). Enfin, l’oxydation ménagée de l’acide cholalique donnait Y acide déhydrocholalique CM1I3408, qui fournit par oxydation cicide bilianique C II O8 ( ), auquel Mylius donne la constitution 211I3102(C02JI)3.
C) Il ne faut pas le confondre avec un produit d’oxydation de la cholestérine, C-°H4204 qui >rte aussi le nom d’acide cholestérique.
H Voir à ce sujet, Bull. Soc. chim. XXXVIII. 131.
(3) ;°‘r sur ccs corPs divers les mémoires Bull. Soc. chim. XLVI. 818 et 874; ainsi que
LA BILE
En oxydant l’acide cholalique par l’acide nitrique, Ilarnmarsten a obtenu Y acide déhydro cholalique C21H3l0!; qui paraît répondre à la
constitution C'TP'O < COU .
