CH-(DH

^' Qj^3>CH-CH3 Alcool biit/jlique ordi-

naire ou riiêthylpropanol 1

^' CH3^^'^^"^^^ Alcool butijliqiie tertiaire

ou raétJujlpropanol 2.

L'alcool butylique ordinaire du commerce présente la structure du méthylpropanol 1 ; c'est donc un alcool primaire, dérivé du méthylpropane. 11 bout à 108 degrés et brûle à l'air avec une belle flamme éclairante.

CHIMIE ORGANIQUE

Ses propriétés chimiques sont exactement celles de tous les alcools primaires de la même série.

On l'extrait, comme le précédent, des résidus de la rectification de l'alcool ordinaire.

415. Théorie du carbone asymétrique. Pouvoir rotatoire. — Avant d'aller plus loin il est nécessaire de donner dès maintenant quelques indications sur une propriété que nous allons voir apparaître chez une foule de matières organiques et qui se trouve en relation directe avec leur structure moléculaire ; cette propriété, que l'on désigne sous le nom d'activité optique, consiste en ce que les corps qui la possèdent font tourner d'un certain angle le plan de polarisation de la lumière (1.) Cet angle, dans le cas d'une masse de substance active ayant pour densité 1 et pour épaisseur un décimètre, est sensiblement constant pour un corps donné on Tappelle pouvoir rotatotre.

Suivant que ce dernier s exerce à droite ou à p;auclie en d^autres termes suivant que la rotation a lieu dans le sens des aiguilles d'une montre ou dans la direction inverse, on dit que le corps actif est dextrogijre ou lévogijre.

Ces propriétés optiques, qu'il est très facile de reconnaître au moyen du polarimètre, ne se manifestent que chez certaines matières organiques de constitution particulière ; MM. Le Bel et Van't Hoff ont reconnu qu'elles sont exclusivement réservées aux corps

(1) On sait que la lumière est le résultat d'un mouvement vibratoire particulier de l'éther ; un rayon lumineux est dit polarisé quand toutes ces vibrations s'effectuent dans un même plan, qu'on appelle de polarisation. On polarise

pratiquement la lumière en lui faisant traverser un cristal de calcite ou spath d'Islande.

ALCOOLS DE LA SÉl\IE GRASSE

qui renferment dans leur molécule au moins un atome de carbone asymétrique, c'est-à-dire saturé par quatre radicaux différents.

Tous les corps actifs peuvent donc être représentés

par la formule générale R1-C-R3, si l'on désigne par

Ri, R2, R3 et R-, quatre radicaux monovalents, absolument quelconques d'ailleurs.

Cette relation, qui a été vérifiée sur une foule d'exemples, acquiert encore plus d'importance si on l'interprète dansPespace, en s'appuyant sur l'hypothèse du tétraèdre.

Considérons, en effet, un atome, de carbone asymétrique et son image dans un miroir plan.

Ces deux figures, également dissymétriques, correspondent, d'après ce qui précède, à quelque matière active, mais elles doivent en outre représenter deux corps isomères, car, de quelque façon qu'on les place, il est impossible de les superposer.

L'observation montre que cette isomérie est encore d'ordre optique et que si l'un de ces deux corps est dextrogyre, l'autre est lévogyre, leurs pouvoirs rotatoires étant d'ailleurs rigoureusement égaux, en valeur

CHIMIE ORGANIQUE

absolue. A chaque corps actif correspond donc un isomère également actif, en sens inverse, dont la formule de structure est symétrique de la sienne, par rapport à un plan.

Tous les corps actifs sont capables de se- combiner à poids égaux avec leurs isomères optiques ; ils donnent ainsi naissance à des composés en apparence inactifs, qui sont connus sous le nom de racémiques. Les racémiques sont toujours dédoublables en leurs composants actifs, ce qui permet de les reconnaître.

Toutes les fois, enfin, qu'une molécule possède un plan de symétrie, quelque soit du reste le nombre de carbones asymétriques qu^elle renferme, le pouvoir rotatoire disparait : on dit dans ce cas que le corps est inactif par nature ou par constitution.