CHAPITRE XI
ACIDES AROMATIQUES
534. Généralités. — La constitution des acides aromatiques est absolument la même que celle des acides gras; comme ceux-ci, ils renferment un ou plusieurs groupes carboxyles CO-H, dont le nombre mesure leur basicité. Ces carboxyles étant monovalents ne peuvent, bien entendu, se trouver qu'à Textrémité de chaînes latérales, sans jamais pénétrer dans Tintérieur du noyau benzénique.
Acide benzoïque C'H^O^.
535. Propriétés, préparation. — L'acide benzoïque C^H-^ - CO-H est un corps blanc, peu soluble dans l'eau, fusible à 121^, volatil et cristallisable par sublimation, qui possède une odeur spéciale, caractéristique.
Il donne avec les bases des sels monométalliques, dont' quelques-uns sont employés en médecine; la chaux le transforme, par distillation sèche, en benzène pur.
C7H60^ + CaO = C03Ca + C'^•H^
On prépare l'acide benzoïque en hydratant, par la chaux éteinte, V acide Jùppurique, qui se trouve dans
ACIDES AROMATIQUES
l'urine des herbivores, ou mieux en oxydant par l'acide azotique le cJilorornéthtjlbenzène.
C6H5-CO-AzH-CH'^-C02H + H^O =
Acide hippurique.
C6H^-C02H + AzH2-CH2-( :02H.
Ac. bcnzojque. GlycocoUe.
C6H^^-CH2C1 4- 5Az03H = C^W-COm 4- 5Az02 + Cl + 3H20.
On peut aussi l'extraire du benjoin, par sublimation.
Acide salicylique C^H^O^.
536. Propriétés, préparation. — L'acide salicylique est l'orthophénol C6H4/OH)(C02H) 1 .2 correspondant à l'acide benzoique ; c'est un corps blanc, cristallisé en longues aiguilles, fines, très légères et peu solubles dans l'eau ; ses dissolutions donnent avec le chlorure ferrique une coloration violette intense, absolument caractéristique.
L'acide salicylique est très employé com^me antiseptique, ainsi que le salicylate de bismuth et sa combinaison avec le phénol ordinaire, le salicylate de phényle ou salol C^^H''(OH)(C02C^H5) ; quelques-uns de ses sels, entre autres le salicylate de sodium, servent comme médicaments internes dans le traitement des affections rhumatismales; le salicylate de méthyle, ou essence c/e Wtntergreen C^U.^(OYL){CO'-CW), est 'enfin utilisé en parfumerie, à cause de son odeur agréable.
On prépare l'acide salicylique en traitant le phénol sodé ou phénate. de sodium par l'acide carbonique, à haute température et sous pression : il se forme du salicylate de sodium, que l'on décompose ultérieurement par l'acide sulfurique.
C6H5(ONa) + C02 C6HHOH)(C02Na). '
Phénol sodé. Salicylate de sodium.
CHIMIE ORGANIQUE
Acide gallique Cm^O\
537. Propriétés, préparation. — L'acide gallique est un triphénol acide monobasique C^R'^(CO-îl){ORf 1 .3.4.5 dérivé du benzène ; il cristallise en fines aiguilles blanches, solubles dans l'eau et décomposables par la chaleur en pyrogallol et acide carbonique.
Il donne avec le chlorure ferrique une coloration bleue intense.
L'acide gallique est un antiseptique puissant, qui joue un rôle considérable dans le tannage des cuirs. On l'obtient en hydratant le tannin par l'acide sulfurique étendu.
Ci^HioQS + H20 = 2 Cm^O^.
Tannin. Ac. gallique.
Il existe à côté du tannin dans un grand nombre de végétaux.
Tannin Ci^HiOQ^.
538. Propriétés, préparation. — Le tannin est un produit de condensation de l'acide gallique ; il se présente sous la forme d'écaillés jaunâtres, très légères, solubles dans l'eau et dans l'alcool.
Ses solutions se colorent en noir {encre) par addition de chlorure ferrique ; les acides étendus le transforment, par hydratation, en acide gallique.
Le tannin est fortement antiseptique ; c'est lui qui constitue la partie active du tan qui sert à rendre les peaux imputrescibles.
Le tannin est très répandu dans le règne végétal; l'écorce de chêne, le bois de châtaignier qui servent au tannage en renferment des quantités considé-
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rables. On le prépare ordinairement au moyen de la noix de galle, que Pon épuise par l'éther aqueux; le liquide se sépare de lui-même en deux couches su- . perposées, dont l'inférieure est une dissolution de tannin sensiblement pur.
Le tannin sert en médecine et, à l'état brut, pour fabriquer l'encre et tanner les peaux.
Acide phtalique C^H^O'^
539. Propriétés, préparation. —L'acide phtalique est un acide bibasique Cm^COm)-^ 1,2, par conséquent un dérivé ortho du benzène ; il se déshydrate très facilement et donne alors un anhydride C6H^<^q>0, qui cristallise en magnifiques aiguilles blanches.
Ce corps a la propriété de s'unir aux phénols pour donner des matières colorantes, de constitution assez complexe, qui sont connues sous le nom de phtaléines et dérivent comme les couleurs d'aniline du triphénylméthane.
lya phtaléine du phénol ordinaire,
(OH)C6HW:6H4(OH)
presque incolore par elle-même, devient rouge vif au contact d'une trace d'alcali ; elle peut ainsi remplacer le tournesol pour reconnaître les acides et les bases.
La phtaléine de la résorcine, ou fluorescétne, est une substance jaunâtre qui possède, en dissolution, une magnifique fluorescence verte ; son dérivé tétrabromé, Véostne du commerce, est employé comme matière colorante rouge.
^ L'acide phtalique se prépare en oxydant la naphtaline par l'acide azotique.
