ACIDE URIQUE

chlorhydrate dWée ; dans les deux cas, il se forme, en même temps, un acide particulier, Vacide allanturique C'®H'Az*0*, lequel prend également naissance quand on fait bouillir l'acide urique , ou l'allantoïne , avec de l'eau et de Toxyde puce de plomb.

Si Ton chauffe l'acide urique avec 4 fois son poids d'acide ascétique d'une densité de ^ ,4, l'acide urique se dissout avec effervescence, et la liqueur abandonne, en refroidissant, une substance cristallisée, Talloxane C*H*Az'0*®, qui rougit le tournesol. Cette substance, traitée à froid par les alcalis, se transforme en un acide, Vacide alloxanique G^HAzO^, qui cristallise en aiguilles, et forme des sels parfaitement définis. L'alloxanate de baryte, que l'on peut préparer .directement en chauffant jusqu'à 60® un mélange d'alloxane et d'un .excès de baryte, se décompose, à la température de Tébullition, en carbonate de baryte, et en un nouveau sel de baryte, le mésoxalate de baryte 2BaO.C*0*, dont on peut séparer l'acide mésoxalique par l'acide sulfurique. L'acide mésoxalique , cristallisé , a pour formule C*0*.2H0 ; ses 2 éq. d'eau sont de l'eau basique , et l'acide anhydre, tel qu'il existe dans les sels, ne contient que du carbone et de l'oxygène.

L'acide alloxanique seul, soumis à Tébullition pendant quelque temps avec Teau, abandonne de l'acide carbonique, et se partage en deux substances: Vacide leucoturique C^H'Az'O®, qui se précipite presque complètement, pendant le refroidissement de la liqueur,. en petits cristaux blancs, grenus; et la difluane C^H^Az'^0^, substance neutre, très-soluble dans l'eau, mais insoluble dans l'alcool absolu, et qui donne de Talloxane quand on la traite par l'acide azotique.

Enfin, lorsqu'on fait bouillir une dissolution d'alloxane avec un excès d'ammoniaque, il se forme un acide jaune azoté , Vacide mycom^/tniguc C*®H*®Az*0'®, presque insoluble dans l'eau froide, et très-peu soluble dans l'eau bouillante. 11 forme, avec les bases, des sais jaunes.

Nous avons vu, qu'en chauffant l'acide urique avec 4 fois son poids d'acide azotique, on obtenait de l'alloxane C*H*Az'0'®; si l'on double la quantité d'acide azotique, et que Ton prolonge l'action, ou si l'on chauffe l'alloxane avec cet acide, il se forme une nouvelle substance, V acide parabanique C®Az'0*.2H0 qui reste en dissolution , . mais se dépose, par évaporation , en lames cristallines incolores. . L'acide parabanique , chauffé avec un excès d'ammoniaque , se change en acide oxalurique C^Az'H'^O'.HO, qui, lui-même, par une . ébuUition prolongée avec l'eau , se dédouble en acide oxalique, et oxalate d'urée.

. En faisant agir successivement, l'acide sulfureux et l'ummonîaque

ACIDE l^HI(JL'E.

sur l'alloxane, on donne naissance à un nouvel adde, de CAm[ lion trÈi-com[)!eie, Vacide thinnuriqm C'H'A2'0"S', A cet on ajoute, à froid , de l'acide sulfureux à une dissolution concenlriSe, d'ulloitane, jusqu'à a- que cellç-ci en conserve l'odeur, on e»ture avec du carbonate d'ammoniaque, puisoa ver.-^del'ammoriiiique caustique, et l'on porte à l'ébuliition; le ihioDUrat* d'ammoniaque cristHlIbe pendant le refroîdis^emenl. En versant, dans la dissolution de ce sel . de l'acétate de plomb, on précipitcdn tliionuralo de plomb , qui , décomposé par l'acide suiniydriqiH, donne l'acide lliionunque libre Cet acide cristiilli<e en petit» aiguilles qui rougissent Torteinent le tournesol.

Si l'on ajoute de Vacide chlorhydrique à une dissolution braillante de thionurate d'ammoniaque, il sa dépose des petites ah guilles Foyeures, Irèa-fines, (l'une nouvelle subsiance, Wnmill C'H'Az'O'. qui, très-peu soluble dans l'eau chaude, el à peu prés insoluble dans feBu froide, se dissout facilement dans rammoniaque. Sa dissolution ammoniacale se colore, à l'air, en rangs pourpre, et abandonne ensuite des aiguilles cHslallines veiHi d'un éclat mi^tallique. L'acido azotique la transforme en alluxape. En ajoutant de l'acide sulfurique à la dissolution de thionunte d'ammoniaque, on n'obtient plus d'uramile, mais do l'acidt wmilique C"H"'Az"0", qui se dépose, pendant l'évaporalion au biiih marie, sous forme de cristaux prismatiques ou d'aiguiilessoyeuwti beaucoup plus solubles dans l'eau cbaude que dans l'eau ftaide. L'acide uramiliqiie forme, avec les bases, des sels cristallisables.

En traitant l'acide urique par une dlssolulion aqueuse declilort, ou en le faisant bouillir avec 32 parties d'eau , à laquelle on ajout» goutte à goutte, de l'acide azotique jusqu'à ce que l'acide uriqoe soit dissous, on le transforme en une substance neutre, Vallorantim C'H'Az'O", qui se dépose, pendant l'évaporalion de la liqueur, « cristaux incolores ou légèrement jaunâtres, qui se colorent en rouge, au contact de l'air en présence de l'ammoniaque, et prennent un reflet métallique. Les réactifs oxydants transforment l'allûiaiitine en alloxane. On obtient également l'alloxantine en traitant J'allonaDt par les corps réducteurs, notamment par l'acide sulFhydrique, le prolochloruro d'ètain, le zinc en présence de l'acidechlorhydriqae. Lorsque l'alloxane est transformée en alloxantine par l'acide !alfbydrique, si l'on porte la liqueur à l'ébuliition, en maintenant le courant du gaz sulfbydrique , on obtient un nouvel acide, l'netf! tlialurique C'H'Az'O', qui se dépose en cristaux par refroidissement. Cet acide jouit de propriétés acides énergiques. La plupart des produits dérivés de l'acide urique donnent nais-

ACIDE HIPPURIQUE. 50r>

sance, en présence de Tammoniaque, à une substance neutre , la murexide C"H*A2"0*, remarquable par sa belle couleur rose: Pour la préparer facilement, on dissout ensemble, dans Teau bouillante, 4 partie d'alloxane et 2,7 parties d'alloxantine ; lorsque la liqueur est refroidie à 70®, on y verse du carbonate d'ammoniaque, sans en mettre en excès. La liqueur laisse alors déposer une abondante cristallisation de murexide. La murexide est peu soluble dans Teau, mais elle la colore en pourpre intense ; ses cristaux sont rouges, et présentent le reflet verdâtre des ailes de cantharides. Elle est insoluble dans l'alcool et dans Téther.

La murexide se décompose par les alcalis , et par les acides, en plusieurs produits, parmi lesquels on a distingué l'urée, l'alloxane, Talloxantine, et une nouvelle substance cristalline , la murexane C*H*Az'0", qui cristallise en petites puilletïes soyeuses, incolores, et presque insolubles dans l'eau. Soumises à l'action de l'air et des vapeurs ammoniacales, cette substance prend une belle couleur rouge , en se changeant en murexide ; elle présente donc, alors, un phénomène analogue à celui de Porcine incolore, qui, dans les mêmes circonstances, se change en orcéine colorée«

Lorsqu'on évapore rapidement, par ébullition, une dissolution d'alloxantine dans l'acide chlorhydrique, et qu'on laisse refroidir, la liqueur dépose des cristaux d'un nouvel acide, V acide allitunqvs C*H*Az*0*.HO. Si l'on remplace l'acide chlorhydrique par l'acide azotique étendu , et qu'on traite , aussitôt que Talloxantine est dissoute, la liqueur par l'hydrogène sulfuré , on obtient de l'alloxane, qui se dépose. La liqueur décantée , étant mélangée avec de l'acide azotique, laisse déposer un sel ammoniacal, formé par un nouvel acide, l'acide diliturique^ dont on ne connaît pas encore la composition.

§ 177-1. L'énumération rapide que nous venons de faire des nombreux produits qu'on a dérivés , jusqu'à ce jour, de l'acide urique, est très-propre à montrer l'extrême mobilité de certains groupements moléculaires organiques.

Acide hippurique , C^WAzO^.HO.

§ 1772. L'acide hippurique existe dans les urines des animaux herbivores , et dans celle des jeunes enfants. Pour le préparer, on évapore de l'urine de cheval fraîche, jusqu'au huitième de son volume , et l'on y verse de l'acide chlorhydrique; la liqueur, abandonnée à elle-même , laisse déposer des cristaux coîoréi d'acile hippurique impur. On redissout ces cristaux dans Peau bouillante,

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S06 ACIDE HIPPURIQUE.

et Ton décolore la liqueur par le noir animal; en refroidissant, elle abandonne des cristaux prismatiques blancs , d'acide hippurique très-pur. L'acide hippurique est beaucoup plus soluble dans l'eau chaude que dans Teau froide ; il se dissout en grande quantité dans Talc^ôl, mais il est presque insoluble dans l'éther; il forme, avec les bases, des sels remarquables par leurs belles cristallisations. L'acide hippurique produit, dans une foule de circonstances, de l'acide benzoïque. Soumis à l'action de la chaleur, il fond d'abord, puis il se décompose en donnant naissance à de l'acide cyanhydrique , à une abondante sublimation d'acide benzoïque, et à plusieurs autres substances dont on ne connaît pas encore la nature.

Si l'on fait bouillir une dissolution d'acide hippurique avec des acides énergiques , l'acide hippurique éprouve une décomposition très-remarquable, que nous avons déjà mentionnée (§ 4 692) ; il se dédouble en glycocolle et en acide benzoïque :

C»WAzO».HO +2H0= C"H»0».HO + C^H^AzO'.HO.

L'acide hippurique fournit également de l'acide benzoïque quand on le traite par des réactifs ox^xlants, par exemple , quand o& fait bouillir sa dissolution aqueuse avec de l'oxyde puce de plomb, ou avec de l'acide sulfuhque et du peroxyde de manganèse ; il se dégage, en même temps, de l'acide carbonique. Il produit encore de l'acide benzoïque quand on le chauffe avec de l'acide sulfurique , à une température supérieure à ^W,

Enfin, l'acide hippurique éprouve, sous l'inûuence de certains ferments, une décomposition qui donne naissance à de l'acide benzoïque. Ces ferments existent naturellement dans l'urine des herbivores; et, si Ton abandonne de l'urine de cheval à la putréfaction, et qu'on la concentre ensuite par évaporation, on en sépare une cristallisation abondante d'acide benzoïque. C'est un procédé économique pour préparer ce dernier acide ; il existe même, souvent tout formé, quoiqu'en petite quantité, dans l'urine des herbivores.

Réciproquement , l'acide benzoïque se change facilement, dans réconomie animale , en acide hippurique. Si l'on avale une petite quantité -d'acide benzoïque mêlée à des aliments, on retrouve, dans l urine provenant de la digestion de ces aliments, une quantité notable d'acide hippurique. L'urine de l'homme, dans les conditions normales, renferme presque toujours une très-petite quantité d'acide hippurique.