ALCALOÏDES ARTIFICIELS

§ 1o29. On a réussi depuis quelque temps à préparer, par des réactions chimiques , un grand nombre d'abaloïdes qui n'ont pas encore été rencontrés dans les végétaux. Presque tous ces alcaloïdes sont volatils sans décomposition , et ne renferment pas d'oxygène; quelques-uns se rapprochent , par leurs propriétés, de la nicoline et de la conicine; d'autres présentent avec l'ammoniaque une analogie tellement complète que, dans une classification purement philosophique des corps, il serait impossible de les séparer du cette base.

32i ALCALIS ORGANIQUES.

Quinoléine, C«H'Az.

% 4530. Plusieurs bases organiques naturelles, notamment la quinine, iacinchonine, la strychnine, donnent, lorsqu'on les distille avec la potasse, un alcaloïde volatil que l'on a nommé quinoléine. C'est la cinchonine qui en fournit la plus grande quantité. On chauffe , dans une cornue tubulée , quehiucs fragments de potasse caustique avec un peu d'eau , de manière à en former une dissolution pâteuse, et l'on y projette peu à peu la cinchonine pulvérisée. On chauffe avec une lampe à alcool jusqu'à ce que la matière paraisse dessécliée ; de l'hydrogène se dégage , il distille de l'eau , et une substance huileuse, que Ton rectifie une seconde fois sur la potasse. La quinoléine est une huile incolore , d'une odeur désagréable , distillant vers 230*^ ; elle est insoluble dans l'eau froide , et se dissout à peine dans l'eau bouillante. L'alcool et l'éther la dissolvent en grande quantité. Elle forme, avec les acides chlorhydrique, sulfurique et azotique, des sels cristallisables; elle ne renferme pas d'oxygène ; sa formule est C*'H'Az. La quinoléine se trouve aussi parmi les produits de la distillation du goudron de houille; on lui avait donné d'abord le nom de leucole.

AiraloVdepi dérivéft de divers hydroffènepi rarbonéfi.

Aniline, C**H'Az.

§ 1534. La plupart des hydrogènes carbonés donnent, lorsqu'on les fait bouillir avec de l'acide azotique monohydraté ou avec un niôliinfie de cet acide et d'acide sulfurique concentré, des substances azotées qui résultent de la substitution de 1 éq. ou de 2 éq. du composé AzO* à la place de 4 ou 2 éq. d'hydrogène. Ainsi, nous verrons bientôt que la benzine C**H* , traitée par l'acide azotique monohydraté, donne deux substances, la m7ro6eriziwe C'*H"(AzO^), et la binitrobenzine C"H*(AzO*)'. Ces composés azotés donnent des alcaloïdes lorsqu'on les soumet à l'action des corps réducteurs, par exemple, à celle du bisulfhydrate d'ammoniaque, ou à l'action de l'hydrogène naissant que l'on obtient en faisant agir le zinc sur l'acide sulfurique aqueux, au contact de la substance azotée. Dans les deux cas, il se forme de l'eau qui devient libre, et, dans le premier , il se sépare du soufre. Ainsi , par l'action du bisulfhydrate d'ammoniaque sur la nitrobenzine , on obtient un alc^aloïde, Vani- Une C* WAz, d'après la réaction suivante :

C"n»(AzO^)+6(AzH».2HS)=C*WAz-f6S+4HO-f-6(AzHMlS);

i l^ction de l'hydr(^èae naissant oa a

C"H'[Ai;0')+6H=C"H'Ai+ iHO.

Quand on soumet aux mêmes traitements la binitroljenïine , on (ÀXienl un second alcaloïde, la nifraniVine C"H'[AzO')Az , el on a les réactions

^U'[ÂzO')'+6( A zH-.2HS)^C"H"(AzO'] A z+6S+i 110+6(AzH'IIS). K C"H'(AiO')"+61l=C"U'(AzO*)Aï+ iHO.

KNous n'étudierons ici que l'aniline et la nitraline; les nombreux alcaloïdes que l'on obtient en appliquant les mêmes procédés de préparatioD aux autres hydrogènes carbonés, ou à quelques substances qui en dérivent, présentent des propriélés très -analogues. L'aniline est une substance liquide, incolore, d'une odeur vineuse agréable, bouillant ù 4 S3^ se dissolvant en très-pelite quanlilédans l'eau, mais soluble en toute proportion dans l'alcool eldans l'étlier. L'aniline ne possède pas le pouvoir rolaloire. Le chlore et le brdme la transforment en substances chlorées, ou brômées, modinécs seulement par substitution, et qui conservent souvent les propriétés basiques et la ca|iacité de saturation de l'aniline primitive. Les anilines mon oehiorée C'H'CIAz, monobrflmée C"H*BrAz, et la nitraniline C"H'(AzO')Az sont des bases qui forment des sels aussi nets que l'aniline elle-même; mais les aailines trichlorée C'*H'Cl'Az, tribrûmée C'H'Br'Az ne possèdent plus les propriétés basiques.

L'iode se substitue également à l'hydrogène, dajis l'aniline, et l'on a obtenu une aniline monoiodée C'H'IoAz qui se combine avec les acides. Mais le cyanogène ne donneplus naissance àdes phénomènes de substitution ; il se combine directement à l'aniline avec dégagement de chaleur, et produit une nouvelle base cristallisable . la cyaniUne C"H'AzCy=:C"H'Az', qui forme, avec la plupart des acides, des sels bien définis et orîstallisablos.

,1332. Nous étudierons, plus loin, avec quelques autres proe du cyanogène, deux combinaisons isomères de ce corps avec ^ène, l'aei'de cyanique CyO^^C'AïO, et Vacide ojanuriquc j'^^C'Aï'O', substances qui se transforment facilement l'une il'autre. ainsi que nous le verrons en son lieu. Ces acides se cominenl avec les bases, en formant des cyanales et des cyanurates.

aSi ALCALIS ORGANIQUES.

Èthyliaque, C*H'*(AzH«).

g 4533. Lorsqu'on distille du cyanate de potasse KO.CyO avHi; une dissolution de sulfovinale dépotasse K0.(C*H*O.2SO*), on obtient un mélange d*éther cyanique C^H*O.CyO et d'éther cyanurique 3C/H*0.Cy*0*. Il est facile de séparer ces deux éthers par la distillation, car, le premier est très-volatil, tandis que son isomère ne bout qu'à une température très-élevée. L^éther cyanique se dissout dans l'ammoniaque avec dégagement de chaleur ; la liqueur, évaporée, laisse déposer de beaux cristaux prismatiques, fusibles, trèssolubles dans Toau et dans l'alcool, qui ontpour formule C*H*Az*0": ils résultent donc de la combinaison simple de 4 éq. d'éther cyanique C*H*0 CyO=C*H*AzO*avec 4 éq. d'ammoniaque AzH'. Les éthers cyanique et cyanurique , traités par la potasse caustique , donnent du carbonate de potasse et un alcaloïde G*H'Az :

C*H^O.C«AzO +2(K0.H0) = 2(K0 C0«) +C*H'Az.

On a donné à cet alcaloïde les noms d'éthyliaque et d*éthy lamine. Nous lui conservons le premier nom, dont la terminaison rappelle les analo<çies frappantes de cette substance avec l'ammoniaque.

Pour obtenir l'éthyliaque, on fait bouillir dans un appareil distillatoire , l'éther cyanique ou Téther cyanurique avec un excès de potasse, et l'on recueille les vapeurs dans un récipient bien refroidi et renfermant un peu d'eau ; l'éthyliaquc se dissout dans cette eau, et lui communique une forte réaction alcaline, et une odeur ammoniacale intense, bien qu'elle ne renferme pas une trace d'ammoniaque. On sature ce liquide par de l'acide chlorhydrique , on l'évaporé, et l'on obtient des cristaux qui se dissolvent complètement dans l'alcool absolu , et se déposent de nouveau, par évaporation, en lames cristallines. Ce composé est le chlorhijdraie d*éthyliaque C^H'Az.HCl, qui se distingue nettement du chlorhydrate d'ammoniaque , par sa solubilité dans l'alcool absolu.

Le chlorhydrate d'éthyliaque, parfaitement desséché, est mélangé avec le double de son poids de chaux vive, et ce mélange est introduit dans un long tube fermé par un bout , de manière qu'il en occupe la moitié. On remplit l'autre moitié avec des fragments de potasse caustique , on adapte un tube de dégagement que l'on fait rendre dans un matras entouré d'un mélange réfrigérant. On chauffe légèrement ; l'éthyliaque, mise en liberté, distille et se condense dans le récipient. 11 est important de remarquer que ce procédé de préparation est entièrement semblable à celui que nous employons pour obtenir l'ammoniaque.

MÉTHYLIAQtiE. 32($

L'éthyliaque est un liquide incolore, très-mobile , bouillant à -j-1 8**; elle répand une odeur ammoniacale extrêmement pénétrantf , bleuit fortement la teinture rouge de tournesol , et manifeste une causticité comparable à celle de la potasse. Quand on en approche une baguette mouillée d'acide chlorhydrique, il se produit des vapeurs blanches extrêmement épaisses. Chaque gouUe d'acide qu'on y verse produit un sifflement, au moment où elle se mêle avec la base. L'éthyliaque prend feu à l'approche d'un corps en combustion, et brûle avec une flamme bleuâtre. Elle se mêle à Teau en toutes proportions, s'échauffe beaucoup, et donne alors naissance à une dissolution dont les propriétés basiques sont absolument semblables à celles de l'ammoniaque. La dissolution d'éthyliaque précipite, en effet, les sels de magnésie, d'alumine, de manganèse, de fer» de bismuth, de chrome , d'urane , d'étaiti , de plomb, de mercure. Les sels de zinc sont d'abord précipités en blanc, mais le précipité se redissout dans un grand excès de réactif. Les sels de cuivre sont précipités en blanc bleuâtre; mais un excès de réactif redissout facilement le précipité , et forme une liqueur d'un bleu foncé, ani^ logue à celle que produit un excès d'ammoniaque (§ 4046).

L'éthyliaque se combine avec tous les acides ; elle forme des sels cristallisables entièrement semblables aux sels ammoniacaux. Elle fournit également des composés analogues, aux amides (§ 544). En effet, si l'on mêle une solution d'éthyliaque avec de Téther oxalique, le mélange se trouble ; il se forme de Talcool , et il se séparo des cristaux aiguillés d'un composé C*H*AzO*=C*H*Az.C"0*, correspondant à l'oxamide AzH'.C'O*.

Méthyliaque, C«H»Az.

§ 4534. Si l'on fait bouillir de Téther méthylcyanique ou méthylcyanuriqife , avec une dissolution de potasse , et qu'on recueille !• produit dans un récipient bien refroidi contenant de l'eau , on obtient une dissolution fortement alcaline qui répand une odeur ammoniacale, très- pénétrante. On la sature par de l'acide chlorhydrique, on évapore à sec, et l'on reprend par de l'alcool bouillant, qui abandonne , parle refroidissement, des lamelles cristallines nacrées de chlorhydrate de méthyliaque C*H"Az.HCl. Ce sel , chaufl^ avec de la chaux vive comme pour la préparation de l'éthyliaque et de l'ammoniaque, donne la méihyliaque. On peut obtenir ce corps sous forme d'un liquide incolore, en refroidissant le récipient avec un mélange réfrigérant. La méthyHaque est gazeuse à la température ordinaire; on peut la recueillir dans des cloches, sur le mer» jv 28

cure; elle présente alors, avec le gaz ammoniac, une ressemblance telle qu'il faut une attention particulièrç pour ne pas les confondre.

La méthyliaque se liquéûe vers 0^; son odeur est fortement ammoniacale; sa densité est de 4 ,08 ; son équivalent chimique C^H'^Az correspond, comme celui de l'ammoniaque, à i vol. de gaz. Le gaz méthyliac est le plus solublede tous les gaz connus: à 42®, 4 volume d'eau en dissout 4040 volumes; à 25® Teaù n'en prend plus que 906. Comme le gaz ammoniac, ii est absorbé instantanément par le charbon : mais il se distingue de ce dernier gaz en ce qu'il prend feu au contact d'une bougie allumée , et brûle avec une flamme jaunâtre, il produit , avec les dissolutions métalliques, des réactions entièrement semblables à celles de l'ammoniaque etderéthyliaque.

Amyliaque, C'®H'»Az.

§ 4535. L'essence de pomme de terre C*®H"0', présente, ainsi que nous le verrons bientôt , une analogie complète avec les alcools vinique et méthyiique, par les produits qu'elle engendre sous l'influence des agents chimiques ; cette propriété lui a fait donner le nom d'alcool amylique. Si Ton distille l'éther amylcyanique, ou l'éther amylcyanurique, avec une dissolution de potasse, on obtient du carbonate de potasse et une nouvelle base, Vamyliaque C*°H*'Az, dont la formule peut être écrite C'°H*®.AzH*, car l'hydrogène carboné C'°H*® est, dans la série amylique, l'analogue de Ihydrogène bicarboné dans la série vinique. On peut l'écrire également G'°H"(Azll') si on la regarde comme résultant du remplacement de 4 éq. d'hydrogène, dans la molécule amylique C'°H'*, par 4 éq. d'amide (AzU*). L'amyliaque est en dissolution dans l'eau qui a passé à la distillation ; on la sature par de l'acide chlorhydrique , et l'on obtient, par évaporation, des lamelles cristallines blanches, solubles dans l'eau et dans l'alcool , de chlorhydrate d*amyliaque C*°H**Az.llCl. Ce sel, distillé avec de la chaux vive, donne l'amyliaque, sous forme d'un liquide incolore , d'une odeur fortement ammoniacale, et très-soluble dans l'eau.

L'amyliaque précipite tous les sels métalliques que précipite l'ammoniaque; avec l^s dissolutions de cuivre, elle donne, d'abord, un précipité, mais celui-ci se dissout dans un excès du liquide alcalin et colore la liqueur en bleu; toutefois, pour opérer cette dissolution, il faut employer un plus grand excès d'amyliaque, qued'éthyliaque et de méthyliaque. Le chlorure d'cirgent s'y dissout aussi, mais moins facilement que dans l'ammoniaque.

Bulyriaque, C'H''Az.

■Pg 1536. La bu ty ri aque n'a pas encore été [iréparpepar 1g procédé

^Inéral qui a rourni les alcaloïdes volatils précédents; mais on a

trouvé, dans les produits do la distillation des matières animales;

filusieurs alcaloïdes volatils , parmi lesquels on en a distingué un ; i pélinine C"H"Az , qui présente exactement la composition de la botyriaque. La composilion de cette substance offre, en effet , avec celle de l'acide butyrique C'H'O'.HO, la relation qui existe entre TélhyliaqucCU'Azet l'acide acétique C'H'O'.HO. C'est un liquide incolore, d'une odeur ammoniacale pénéiranle, formant avec tes acides des sels bien définis. l

OEnyiiaque ou prapyliaque, C'H'Az. ' |

g i 537. On a donné ces noms à un' alcaloïde yolatil que l'on obtient en distillant à une lempéralure ménagée un mélange intime de narcotine et d'hydrate de potasse. On recueille un liquide huileux, très-volatil, et fortement alcalin. Pour l'obtenir à l'élat de pureté, on sature ces produilsde la distillation par de l'acide chlorhydrique , on évapore à siccité au bain-marie , et l'on reprend le résidu par de l'alcool bouillant qui abandonne, par le refroidissement ou parl'évaporation, le sel sous la forme de lames cristallines On isole ensuite la base à l'état de pureté en décomposant le chlorhydrate par la potasse caustique ou par la chaux vive.

Ammoniaque AzH'

Méthyliaque Az(H*+C'H>)

Èthyliaque Az[H'-|-C*H')

^ § 1338. Les derniers alcaloïdes volatils que nous venons de décrire préâcntent, avec l'ammoniaque, une ressemblance aussi complÈte que celle que l'on observe entre la potasse et la soude. Leur composition offre celte particularité remarquable, qu'on peut les considérer comme do l'ammoniaque dont un des équivalents d'hydrogène a été remplacé par un hydrogène carboné. On pcutécrire, en effet, les formules de ces alcaloïdes de la manière suivante :

338 ALCALIS ORGAMULES.

Ol^nyliaque ou propylîaque. . . . AzlH'-|-C*U'j

Butyriaque A2(H''-f C'il'l

Amyliaque Ai(H»-|-C"H").

§ 1839. On a découvert récemment un procédiS fort simple pour préparer plusieurs de cessubslances, el ce proche jette une vive lumière sur leur conslitution. A cet effet, on Tail rtagir les élhen raéthylbromtiydrique , éthylbrômhydrique , et amylbrdmhydrique sur une dissolution alcoolique d'ammoniaque dans des lubes scellés b la lampe eL chuuffés dans un bain d'eau bouillante. Ea prolongeant l'action de la chaleur pendant 34 bcureâ, on oblJeol, comme produit unique de la réaclion, des brom hydrates de rnétbyliaque, d'élhyliaque et d'amy liaque, dont on isole ensuite facilement les bases en cbaulTant les sels avec de la cbaun vive ou de II polisse caustique.

Les composés obtenus par cotte méthode présentent l'identité la plus parfaite de composition el de propriétés avec ceus que fournil le traitement des éthers cyanique et cyunurique par la potasse. Of leur production à l'aide de celte réaction est facile à comprendre. En effet , on a dans ie cas de l'éther brâmhydrique de l'alcool

C*H»Br-f-AiH>=Az(H*-i-C'H').HBr;

I équivalent d'hydrogène de l'ammoniaque s'unit au brame pour former de l'acide brômliydrique , et il est remplacé dans l'anuDoniaqueparl équivalent d'éthyle. La formation de la métbybaqucel de l'a my liaque s'explique par des équations Bcmblables.

% 16i0. Le remplacement de l'hydrogène de l'ammoniaqui par des quantités équivalentes d'éthyle, de métbyle et d'amyle ne s'iu*rëtc pas à un seul équivalent. On peut remplacer un second équivalent d'hydrogène par ( équivalent de ces hydrogènes carboné»; ou peut même remplacer les 3 éq. d'hydrogène de l'ammoniaque par 3 éq. d'éthyle, de métbyle , ou d'amyle ; et , dans tous les cas, i» obtient des alcalis très-énergiques qui présentent l'aoalc^ie la plm complète avec l'ammoniaque qui leur a servi d'origine commime.

II suffit pour cela de traiter de nouveau l'èthyliaque , la méthyllaque et 'l'amyliaque parleséthera brômhydriques de l'alcool , (b l'esprit de ijois ou de l'huile de pommes de terre, dans les mioB circonstances où ces premières bases ont pris naissance. Sui«ul les proportions de l'éther réagissant , on obtient

La biétbyliaquc Az[H -fSCH»)

La biméthyliaquc Az(ll -i-2C*H')

La biamyliaquc Ai(H -f aC'"»")

La triéthyliaque Azf3C'H*)

La triméthyliaque AïisCH')

La Iriaroyliaque AzisC'"!!")

On conçoit même que l'on puisse remplacer dans l'ammoniaque, des éq. d'hydrogène parSéq.deméthyle, elle troisième pari éq. 'éthyle ou d'aroylo; ou bien encore, remplacer chaque équivalent 'hydrogène , Buccessivement , par du méthyle , de l'élhyle et de Jkmyle, On donnerait ainsi naissance à plusieurs alcaloïdes de institution parfaitement analogue.

Il est probable que la plupart des alcaloïdes volatils que nou» rona étudiés prâcédenunent doivent âtre ra[)porlés au mémo groupe , car on peut écrire leurs formules :

Nicotine AïH'.C'"H' =Az{R*+C"U']

Aniline AzH'.C'H' = Ai(H'-hC"H")

Conicine AzH'.C'"H"= AEtH^-f-C'^H")

Quinoléine AnH'.C'H' =Az(H''+C"H»)

fer § 1 &H . Nous al] on s décrire, dans cechapitre, quelques substances Couvées dans les végétaux , qui ne présentent pas des caractères d'acidité ou d'alcalinité bien Iranchéâ, et qu'on n'a pas encore rattachées, d'une manière certaine, à quelque grande série de cemposés organiques. Ces substances sont assez nombreuses , nous ne citerons que les plus importantes et les miens connues.

\ Pipérine, C"H"AzO'.

§ 15*2. La pipérine existe dans le poivre; on l'extrait ordinairement du poivre blanc, en le traitant par l'alcool. On évapore la dissolution alcoolique , et l'on soumet le résidu à une lessive alca- Ibe , qui dissout diverses substances, et laisse la pipérine seule. On poriBe celle-ci par plusieurs cristallisations dansl'alcool. La pipérine forme des prismes incolores qui fondent vers 100"; elle est un peu sotuble dans l'eau, et très-aoluble dans l'alcool. Les acides la dissolvent facilement, mais ne forment avec elle aucune combi* naison stable ; s'ils sont volatils , ils l'abandonnent complètement par févaporation, lors même que celle-ci a lieu à la température

ordinaire dans le vide. La cotnpo^tion de la pipérioe correspoodi la formule C"H"AzO'; c'est donc un isomère de la morphine.

La pipérine , cliauffée avec 2 ou 3 fois son poids de chauï potassée, doone un alcaloïde, la pipéridine C'°lI"Az , liquide à la température ordinaire et bouillant à 106". C'est uae base Irésënergique qui forme des sels cristallisés avec la plupart des auidet.

ricroloxine, C'H'O*.

§ 15i3. La picrotoxine est le principe vénéneux des coques tin Levant; onl'obtienten épuisant, par l'alcool , les baies descoquea du Levant; on évapore l'alcool, et il reste un résidu de picroloriiH inélèa de matières grasses. Ce résidu est exprimé dans du papiv Joseph, puis redissous dans l'alcool ; après quoi , on décolore la 11* queur par le noir animal , et l'on obtient , par évaporatïon, la pid>>loxine cristallisée en petites aiguilles. La picrotoxine se dîaaoul dans 25 parties d'eau bouillante , mais la plus grande partie n dépose par le refroidissement. Elle se dissout facilement dans i'alcoo!. La picroloxîne ne renferme pas d'azote , elle ne se combine pns avec les acides, et sa composition correspond il la formule C'H'O*.

Canlharidine, C'WO'.

§ (5ii. La cantharidineéal le principe actif des cantharide.t;llle exerce des propriétés vésican tes extrêmement énergiques, et, (i l'on expose à ses vapeurs une partie quelconque du corps , il s'y forme immédiatement une enHure accompagnée de douleurs trtsvives. Pour l'obtenir on traite, par l'alcool, les cantharides pulTérisées, on évapore l'alcool, et il reste une liqueur aqueuse. sunnonUt d'une couche huileuse qui se solidifie par le re froid iâsement, On dissout cette couche dans l'alcool , on la décolore par le noir anima! , et , en évaporant , on obtient dés cristaux de cantharidioe. U canlharidine ne ri>nferme pas d'azote; sa composition corresponde la formule C'H'O', mais on n'a pu fixerson équivalent, parce qn'on ne connaît encore aucune combinaison déBnie de cette substand' La cantharidine est insoluble dans l'eau, mais elle se dissout facilftment dans l'alcool et dans l'éther.

Asparagine, r,"H'Az'0".HO,

§1545. On a donné le nom d'afparagine a uno suhsl lisable, trouvée d'abord dans les pousses des asperges

ASPARAGIWE. 331

ii dans !e bois de réglisse, la racine de guimauve, la jde, les pommes de Lerre, la vesce , et pluàieura iBilres plantes. On la prépare ordinairemeat en faisapt macérer, a lait de chaux très-clair, de la racine de guimauve hachée ; Bflitreensuîte le liquide, on précipite, par'du carbonate d'ammolaque , la chaux dissoute, et l'on évapore au bain-marie jusqu'à ronsistance sirupeuse. Après quelques jours, il se sépare des cristaux grenus d'asparagine impure, que l'on purifie par de nouvelles crisiallisations.

L'asparagine ne préeiislepas dans la graine de vesce, mais elle l'y développe pendant la germination , et durant la végétation , pour disparaître à l'époque de la floraison. C'est principalement dans la vesce étiolée, c'esl^â-dirc dans celle que l'on fait pousser dans des caves hors de l'influence de la lumière, que l'asparagine prend naissance. Pour l'en extraire, on coupe les plantes au mojnenl convenable, on en exprime le suc et on le porte à l'ébullilion ; il se coagule des matières albumineuses que l'on sépare. La liqueur évaporée jusqu'à consistance sirupeuse, et abandonnée à elie-mème, laisse déposer des cristaux d'asparagine, que l'on purifie en les lavant avec un peu d'eau Troide , puis on les faisant cristalliser plu' sieurs fois.

L'asparagineformcdebeauxcristauxprismatiques incolores, avec facettes hémiédriques; elle exige environ 60 parties d'eau, àlatem- |)érature ordinaire, pour se dissoudre; Veau bouillante en dissout davantage. Elle ne se dissout pas sensiblement dans l'alcool absolu, nidansTéther, fin dissolution dans l'eau ou dans les alcalis, l'asparagine dévie à gauche le plan de polarisation; elle le dévie, au contraire, â droite, quand elle est en dissolution avec les acides. L'asparagine crislallisée. comme toutes les substances actives sur la lumière polarisée, présente l'hémiédrie non superposable. La dissolution aqueuse d'asparagine rougit faiblement le tournesol ; lorsqu'on la verse dans une dissolution chaude d'acétate de cuivre , il BB forme un précipité d'un beau bleu qui est une combinaison avec t'oxyde decuivre, ayant pour formide CuO.C'H'Az'O". L'asparagine séchée à 100" a pour formule C"H'Az'0', que l'on doi écrire C'H'Az'O'.HO ; la formule de l'asparagine cristallisée est C'R'Aï*0*.H04-2HO.

Une dissolution d'asparagine pure, abatidonnée à elle-même, se conserve indéfiniment sans altération; mais il n'en est pas de même, si elle renferme quelques-uns dps principes qui l'aceompa- CDaient dans le végétal ; elle subit alors une espèce de fermenta-^ ^Mi , qui la transforme en succinate d'ammoniaquo. Si l'on remar-