SUBSTANCES INDIFFÉRENTES

Elle perd de l'eau quand on la chauffe, et se décompose, ensuite, vers 21)0". Les aciiies minéraux étendus dissolvent la plilnridzine à froid, mais, si l'on chauffe, la liqueur se trouble, et abandonueune nouvelle substance, \a phtorétineC"H'0'. On obtient celte dernière substance en lamelles cristallines lorsqu'on la dissout dans l'alcool

GlycyTrhizine.C^'n"0".mO. J

S 15i7. On a donné Ce nom à une substance , de saveur sucrf^J qui se (rouve dans l'extrait aqueux de la racine de réglisse (glye^ rhisa glabraj. Pour l'extraire , nn épuise la racine par l'eau froide, on concentre la liqueur, et l'on y verse un acide qui donne un [tricipitè Qoconneux se r.-issemblanlen masse poisseuse. Celte matière, desséchée, est dissoute dans l'alcool absolu , qui l'abandonne, par èTaporation, sous forme d'une masse amorphe, d'un jaune brun. La glycyrrhizine est peu soluble dans l'eau froide , et y devient presque insoluble quand l'eau renferme un acide; elle BSdiœoulen grande quantité dans l'alcool absolu, mais elle est insoluble dans l'éther. Les analyses qu'on en a faites s'accordent avec la formule C"II''0"'.2H0. Sa dissolution donne , avec l'acétale de plomb, nu précipité qui a pour formule 9PbO,C"H"0'*.

PRODUITS DU CtANOCENB,

§ 1548. Le cyanogène est toujours un produit de la décompoa- j tien par la chaleur, en présence dos alcalis , des matières organi- ] ques azotées. Son étude, et celle de ses nombreux dérivés, devraient ' donc trouver place parmi les corps du règne oi^anique; maiase composés jouent un grand rôle dans nos travaux de laboratoire, nous les employons trop conslammeat à l'examen des sels des divers métaux, pour qu'il n'y ait pas un grand inconvénient a les rejeter à la fin du Cours. Ces considérations nous ont déterminé à décrire, dans la première partie de notre cours , le cyanogène et aa combinaison avec l'hydrogène, l'acide cyanhydrique. Nous avons vu que le cyanogène se comportait , dans ses combinaisons, comme les corps simples métalloïdes, et surtout comme le chlore; nou9 avons décrit , avec détail , les principaux composés qu'il forme bvk les métaux, les cyanures simples, et les cyanures multiples, composés très- importants, tant â cause de leur emploi dans la teinture, que par l'usage qu'on en fait dans 'analyse chimique. Il nous reste

PRODUITS DU CYANOGÈNE. 33S

àdécrire les combinaisons du cyanogènoai-ec plusieurs méialiuïdea, [e chlore, l'îoile, l'oxygène, le-soufre, et plusieurâ composés, plus complexes, qui préseulent un haut intétiil pour nos Ihéorits chimiques.

Coiublnalaonii dn cjBnogi'nF avec l«r rhiorc.

§ 4i)49. On ne connaît encore que deux combinaisons du cyanogène avec le chlore; elles présentent exactement la même composition élécuetitaire , mais elles difl^rent complètement par leurs propriétés; l'un de ces composés est gazeux, à la température ordinaire de nos climats; l'autre est solideet ne bout que vers iOO". On obtient le chlorure de cyanogène gazeus CyCl , ou C'AzCl , en fiiisantagirlechloresur te cyanure de mercure humide; la réaction tst exprimée par l'équation suivante :

HgCy-|-ïCl=HgCl+Cya

On le prépare aussi en faisant passer un courant de chlore ù Iravers une dissolutiou concentrée d'acide cy an hydrique; le chlorure de cyanogène gazeux reste en disiolution ; on le dégage en chauffant légèrement le liquide, et on dessèche le gaz en le faisant passer sur du chlorure de calcium. C'est un gaz incolore, d'une odeur forte qui provoque le larmoiement; il seliquéfie vers — 12° et se solidifie vers— 18". Ainsi, ce corps passe par les trois états, dansun très-petit intervalle de température. L'eau en dissout environ 35 fôi's son volume; l'alcool lOfi, et l'éther 50. Le chlorure de cyanogène liquide passe très- facilement à la modification solide, apj)eléâ chlorure de cyanogène solide. Si on le renferme , en effet, dans un tube de verre, scellé à la lampe, il ne subit pas d'abord d'altération , et si l'on brise le tube , il se dégage complètement à l'état gazeux. Mais, au bout de quelques jours , on reconnaît qu'il s'y est développé de longs cristaux prismatiques qui unissent par envahir toute la mas^e ; si , alors, on brise le tube, il ne s'en dégage pas de gaz. et l'on n'y trouve plus que des cristaux fondant à 440°, et bouillant â 190". Le chlorure de cyanogène solide se forme directement, lorsqu'on verse de l'acitle prussique anhydre dans un grand flacon rempli de chlore sec , et qu'on expose ce llacon au soleil. La densité de va|>eur du chlorure de cyanogène solide est 3 fois plus Bpande querelle du chlorure gazeux. D'après c«la , on donne au EBhlorure giizcux la formule CyCl, et, au chlorure solide, la formule Cy'Cl'. Les équivalents de ces corps sont donc représentés par i volumes gazeux.

Haii COMPOSÉS DU CYASOGÈ>E.

\.e gai ammoniac réagil vivement sHr le chlorure de cyan(çÈi gaieus;*il se forme du chlorhydrate d"animoniaque et une nouvelle substance, la r^anamide AïH*Cy. La réaction est représentée par l'équation suivante :

Cya+2AzH'=AzH'.HCI+AzH»Cy.

Mais le procédé le plus commode pour obtenir la cyanamM^ consiste à faire passer un courant de chlorure de cyaaogène gazeux et sec à travers une dissolution d'ammoniaque dans l'éther anhydre; il se dépose du chlorhydrate d'ammoniaque que l'on sépare par le filtre. En distillant ensuite l'éther au bain-marie, on obtieni pour résidu , au fond de la cornue , de la cyanamide parfaitemenl

La cyanamide est une substance blanche , cri s t ail i sable , fusibla à iti". Vers 1ëO°, elle se solidiQe subitement en développant une grande quantité de chaleur qui peut élever sa température jusqu'à 250". Elle subit ainsi une modiScation iïiomérique qui correspond probablement à l'acide cyanurique. La oouvelle substance, que l'on peut appeler cyanvramide , est identique avec une substance que l'on a obtenue d'abord par la distillation du sulfocyaohydrale d'ammoniaque , et à laquelle on a donné le nom de fntia-

Les bases volatiles analogues à l'ammoniaque présentent des réactions semblables avec le chlorure de cyanogène , et chacune d'elles donne naissance à une cyanamide particulière

On connaît aussi des combinaisons du cyanogène avec le brânf^i et l'iode.

ComblBalHOBB du «janogèoe »tee r»ijBèae.

§1550. On connaît quatre combinaisons isomères du cyanogène avec l'osygène ; lacide cyaniqiie, l'acide cyanurigu«,la cyoïn^iib et Vaeide fulminique; les deux premières paraissent présenter entre elles les mêmes rapports de conâtilution que les chlorures de cyanogène gazeus et solide.

Lorsqu'on fait digérer avec de l'eau le chlorure de cyanogène solide , il se forme de l'acide chlorhydrique et un corps solide blanc; c'est l'acide cyattuTique Cy'O' : ""

Cy'Cl"-J-3HO=3HCl+Cy'0'.

Le même composé se forme dans un grand nombre d'autres i\ constances; notamment, quand on décompose certaines Bubslance»

ACIDES CVANIQUE ET CYANURIQIIE. 337

^Torigine animale. Si l'on a dissous ce corps dans l'eau chauile, il ae •■tpareen crialau^ par le refroidissement. Ces cristaux sont hydratés ; «s ont pour formule Cy'O* + 7fiO. Séchés à ( 00", leur formule dément Cy'O'.SHO; ceux qui se déposent d'une dissolution azotique ou chlorhydrique, présentent celte dernière composition. Les 3 éq. d'eau sont de l'eau basique, et peuvent être remplacés, partielle- Bteot ou en totalité, par une quantité équivalente de base. On connaît, en elTet, trois séries de cyanurates, dont les Tormu les générales

(R0-t-2H01.Cï'0', (ÎRO+HO).Cy'0', SRO.CfO*.

L'acide cyanurique est donc un acide Iribasique.

L'acide cyanurique, chauffé dans une petite cornue de verre, distille complètement; mais il a subi une altération profonde, car le produit distillé forme un liquide Irès-volalil, dont l'odeur rappelle eelle de l'acide acétique concentré, rougit fortement le tournesol et n comporte romme un acide énei^ique. Sa composition est la même que celle de l'acide cyanurique séché à 100°, mais il neformequ'une seule série de sels, et doit être considéré comme un acide monobasique. On donne donc à cet acide , appelé acide cyoniqve , la formule CyO.HO, et â ses sels, la formule générale RO.CyO.

L'acide cyanique se transforme spontanément en un corps isomère, la cyamélide. Cette transformation n'a pas lieu tant que l'acide cyanique est aune très-basse température: mais, à la température ordinaire, le liquide ne tarderas à se troubler; sa température s'élève en même temps spontanément , et il se transforme en une masse, d'un aspect porcelanique. C'est la cyamélide, substance complètement indifférente, insoluble dans l'eau, l'alcool eU'éther, et qui reproduit, parla distillation, l'acide cyanique primitif.

L'acide cyanique peut aussi se transformer, directement, en acide cyanurique ; il suffît d'ajouter un peu d'acide azotique ou d'acide acétique à une dissolution concentrée de cyanate de potasse, pour que ce sel se transforme en cyanurate de potasse.

L'acide cyanique peut être préparé, directement, par plusieurs procédés :

\' On fait passer du cyanogène dans une dissolution de potasse on de carbonate de potasse : il se forme du cyanate de potasse et du cyanure de potassium; la réaction est semblable à celle que le chlore exerce sur les lessives alcalines, lorsqu'il les transforme en hypochloriles(S*56) :

2K0 -t- 2Cv= KO.CyO -|- RCy.

33S COMPOSES DU CVANOGËNE.

2° On chauffé un mélange de prussiate de potasse et d'azotale de potasse, ou de peroxyde de aianganèse ; 1 acide cyaniqae dislilb. Od peut auBsi griller ce m^ange au contact de l'air, puis traiter par t'alcool bouillant, qui dissout lo cyanate de potasse.

3° Ou fait fondre, à la chaleur rouge , du prussiate jaune de potasse, et l'on projette, dans la matière fondue, delà litharge, tant que celle-ci se réduit. L'alcool bouillant dissout ensuite le cyanale de potasse qui s'est produit.

La quatrième modiCca lion isonwrique del'acidecyanique, l'actdg fulminique, se forme dans des conditions toutes spéciales On traite le mercure ou l'argent, par un mélange d'alcool et d'acide azotique ; la réaction est des plus vives, il passe, dans le récipient , des produits très-variés de l'oxydation de Talcool. Parmi ces produit» on distingue l'aldéhyde, l'acide acétique, l'acide formique. les éthers azoteux, acétique et formique. 11 se dépose, dans la cornue, un sel cristallin, qui est du falmintiit ds ntsrcure ou d'argent.

L'acide fulminique a la même composition que les acides cyanique etcyanurique; maisc'est un acide bibasique, dont la lormule doit être écriteCy'0".2H0; il forme, en effet, deun séries de ss^lsdont les formules générales sont (RO-f H0).Cy'0' et 2RO.Cy'0*. Les fulminates de mercure et d'argent ont pour formules SHgO.Cy'O' et lAgO.Cy'Û* ; en traitant le fulminate d'argent par la |>olasse, on ne précipite que la moitié de l'argent , et l'on obtient un fulminate double , dont la formule est (AgO-f KOj.Cy'O'.

Les fulminates secs détonent, avec une violence eslrtmc, par la percussion, ou quand on les cnauffe. On se sert de fulminate de mercure pour les amorces fulminantes des fusils à percussion. On le prépare en grand , en dissolvant i partie de mercure dans M parties d'acide azotiqne, d'une densité de 1 ,36 ; on ajoute à la dissolution t ^ parties d'alcool à 0,S0, puis on chauffe lentement, dans un appareil distillatoire, aBn de condenser les produits volatils qui se dégagent et qui peuvent être utilisés dans une nouvelle opération. Leliquiderestédanslacornue dépose le fulminate, en refroidissant.

Sulfocyanwes métalliques et acide iulfocyankydrique.

§1551. Si l'on chauffe, au rouge sombre, un mélange Intime de 2 parties de prussiate de potasse et de 1 partie de soufre, et qu'on reprenne par l'alcool bouillant, il se dépose un «el, en petites aiguilles cristallines , le sulfocyanure de sulfure de potassium KS.CyS, que l'on peut r^àrder comme du cyanatc de potasse, dans lequel l'oxygène de l'acide et de la base est remplacé par une quan-

tIRËES. 339

f Kté correspondante de soufre. On obtient un produit plus eonsMé- I rabie en chauffant i6 parties de prussiale de potasse, 17 parties de " ^nate de potasse, et 1 6 parties de soufre, et reprenant la masse par l'alcoo! bouillant.

Si l'on distille le sulfocyanure de potassium avec de l'acidephosphorique , on obtient Vacide sulfocyanhydriqueCyS.KS , mais une grande partie se décompose; on peut aussi verser de l'acétate de plomb dans la dissolution du sulfocyanure de sulfure de pO' lassium ; il se précipite du sulfocyanure de sulfure de plomb PbS.CyS, que l'on décompose par l'acide sulfhydriquo; il se forme un liquide incolore acide, rougissant le tournesol.

L'acide sulfocyanhydrique libre, et les sulfocyanures alcalins, donnent , avec les sels de sesquioxyde de fer, des précipités d'un rouge de sang; celle réactioa est souvent employée pour caraclériaer ces sels.

Lorsqu'on verse , dans une dissolution de sulfocyanure alcalin, 6 ou 8 fois son volume d'acide chlorhydrique concenlré, il se forme Tin dépôt de petites aiguilles blanches , qu'on lave avec une faible quantité d'eau froide ; c'est un nouvel acide , appelé acide persulfocyanhydriquê , et qui a pour formule CyS'HS. Cet acide peut être dissous dans l'eau bouillante; il s'en dépose, par le refroidissement, eu petites aiguilles cristallines. C'est un acide faible, qui se combine direclement sans altération, dans certaines circonstances, mais qui, dans d'autres, se décompose. L'acide persulfocy an hydrique, et lesulfocyanhydraie d'ammoniaque, donnent, par la chaleur, un grand nombre de substances nouvelles, mais encore im- I parfaitement connues.

S ^ 552. Par l'action réciproque des éléments de l'acide cyanique et des éléments d'une buse ammoniacale quelconque, on obtient une série de produits présentant une grande analogie chimique , et dont le type est l'urce ordinaire, substance remarquable qui esiate en quantité notable dans l'urine. On obtient facilement ces substances en faisant réagir tes diverses bases ammoniacales sur les éthers cyaniques. Tous ces composés présentent ces caractères communs, que, neutres au papier de tournesol , ils se combinent plus ou moins facilement à l'acide azotique, et que, sous l'influence de la potasse, ils se dédoublent en acide carbonique et en base am-

I BJoniacale, Leur composition se représente par la formule générale

f C~H"Aï'0'.

340 URÉ£S.

Urée , C'HUzW.

$ 4553. L*urée se forme par la réaction de Tacide cyanique CAzO.HO sur Tammoniaque. L'acide cyanique , traité par Tammoniaque, donne du cyanale d'ammoniaque (ÂzH*.HO).G*AzO. Ce cyanate d'amqioniaque se transforme spontanément dans Teau en un produit isomérique, Turée, C*ll^Az*0*. On obtient la même transformation en faisant agir le gaz ammoniac sur les éthers cyanique et cyanuri()ue. Mais le proçèié le plus simple et le plus économique consiste à chauffer, au rouge naissant , dans une cornue , un mélange intime de 28 parties de prussiate de potasse desséché , et de 1 i parties de bioxyde de manganèse ; il se forme du cyanate de potasse (§ 4550). On dissout ce sel dans l'eau, on ajoute du sulfate d'ammoniaque, on évapore à siccité, et l'on reprend par l'alcool, qui dissout le cyanate d'anmioniaque transformé en urée , et laisse du sulfate de potasse. La liqueur alcoolique , évaporée , donne de beaux cristaux d'urée.

L'urée est une substance incolore, inodore, d'une saveur fraîche, très-soluble dans Teau , moins soluble dans l'alcool, et à peu près insoluble dans Téther. Ses dissolutions n'agissent pas sur le tournesol , mais elle se combine avec un grand nombre d'acides et forme des sels cristallisables, qui présentent les mômes règles de composition que les sels formés par les alcalis organiques (§4544). L'urée offre, cependant, cette différence avec les alcaloïdes, qu'elle ne se combine pas, indistinctement, avec tous les acides ; ainsi, elle ne forme pas de combinaison avec l'acide lactique, dont les propriétés acides sont, pourtant , nettement prononcées. Elle fond à 4 20^ sans s'altérer; mais, à une plus haute température , elle se décompose en ammoniaque qui se dégage, et en acide cyanurique qui reste dans la cornue. Si Ton chauffe encore, Tacide cyanurique se transforme dans sa modification isomérique, l'acide cyanique, qui passe à la distillation. On a donc ainsi dédoublé Turée, en amnv^niaque AzH* et en acide cyanique C*AzO.HO ; et , si l'on réunit ces produits dans l'eau, ils reforment de l'urée. Une portion de l'urée se reforme toujours dans le col de la cornue , parce que l'acide cyanique, au moment où il distille, y rencontre de Tammoniaque qui s'est dégagée dans la première période de la décomposition.

L'urée se combine avec plusieurs oxydes métalliques, notamment avec l'oxyde de plomb, qu'elle dissout. Elle forme également des combinaisons , définies et cristallisables , avec le chlorure de sodium , le chlorhydrate d'ammoniaque, le sublimé corrosif, l'azotate

MÊTHÏLUREE.

d'argent, etc. L'acide hypoazolique détruit proinptement 1'

la brûle en acide carbonique et azote. Le chlore humide produit

la même décomposition.

L'urée en dissolution , chaufTée jusqu'à 1 iO", dans un tube scellé à fa lampe, se transforme en carbonate d'ammoniaque , en e'assimilant le^ éléments de i éq. d'eau ,

C'H'Az'O'-t- 4HO=î[(AzH'.H0).C0'l.

p Une ébullition prolongée avec les alcalis caustique ou les acides .Soinéraux , produit la même décomposition.

L'aiolate d'vrèe se forme par la combinaison directe de l'urée avec l'acide azotique. Si l'on opère à chaud , l'azotate d'urée cristallise, pendant le refroidissement , en beaux cristaux. Ce sel a pour formule (C'HUz'O'.HOI.AzO' : il se dissout dans 10 fois son poids d'eau froide.

Voxalate d'uTie est encore moins soluble dans L'eau froide que l'azotate; sa formule est (C'H'Az'O'.HOj.C'O'.

L'urée absorbe immédiatement le gaï acide chlorhydrique, et se transforme en cftierfei/dro(e C'H'Az*0*.HCI , composé très-soluble dans l'eau.

Mélhyturée, C*H'Az'0* ou C'(1P+C'H=)Aï'0'. % 155i. Pour préparer la méthyluréc, il suffit de mélanger des dissolutions de sulfate de méthyliaque et de cyanale de jiotasse, d'évaporer à siccilé, et de reprendre le résidu par l'alcool. Le cyanate de mélliyliaque, qui se forme par double décomposition, subit, |iar l'action delà chaleur, une métamorphose analogue à celle qu'éprouve le cyanate d'ammoniaipie (§ 1 553) ; il «e transforme en une substance CWAz'O' qui ne diffère de l'urée qu'en ce que i éq. d'hydrogène de l'urée est remplacé par 1 éq, de méthyle C'H=

C'H»Az'0'= C'(H' + CH") Az'OV

Le procédé le plus commode pour préparer cette substance consiste à traiter les éthers cyaniques par l'ammoniaque. A cet effet , on distille au bain d'huile un mélange de cyanate de potasse et de sulfomélhylate de potasse, et l'on condense les vapeurs d'élher mé- Ihylcyanique qui se dégagent, dans un ballon renfermant de l'ammoniaque. La liqueur ammoniacale , séparée par la ûltration de l'éther métliylcyanuriqoe qui se forme en même temps , renferme la méihylurée, que l'on |icul obtenir crislalliséi' parrévapnralioii ^u bain-marie.

La FolQtion aqueuse de m^thyliirée fst parfailemenl nentre, die précipite par l'acide azotique quand elleeslun peu concentrée, La potasse caustique la décompose en acide carbonique . méthylisque et ammoniaque.

BimélhyliiTée, C»H'Az''0' ou C'(li»+2C'H')Az'0'. § 1553. Si l'on fait agir sur l'éiher mélhylcyanique , à la place de l'ammoniaque de l'expérience précédente , la mélliyliaque, on obtient une subsUnce blanche facilement criâlallisable, solable dans l'eau et dans l'alcool, et qui a pour formule C'H'Az'O* : C'H'O.C'AzO + C'H-Aï= C'H'Az'O».

On lui a donné le nom de biviélhylurée, parce qu'on peut la considérer comme de l'urée ordinaire C'H^Aï'O", dont 2 des éq. d'hydrogène ont été remplacés par 2 cq. de méthyle C'IP. La potasse décompose la bimétliyluréc en acide carbonique et en méthyliaque : C'H"Aï'0'-j-aKO-|-21iO=2{KÛ.CO')+2r.»H"Aï.

La biméthylurée forme, avec l'acide azotique, une combinaisca cristallisablc.

Ethyturée, C'H'Az'O', et'biélhylurés, C"'H"Az'0'. I

g 1556. L'éthylurée se forme immédiatement quand on mélange del'éthercyanique avec de l'ammoniaque; il y a élévation de température, et la liqueur évaporée fournit une belle cristallisation d'éthylurée. Cette substance est très-soluble dans t'eau etdans l'alcool. Sa dissolution aqueuse ne précipite pas par l'acide azotique}^ parce que l'azotate d'élhyiurée est très-soluble ; mais on fait facil^T ment cristalliser ce sel par évaporation.

En traitant l'éther cyanique par l'élhyliaque , on obtient 11 biitkylurée C"'H"Az'0' ; c'est une sabslanc« incolore qui cristalHH facilement, et forme, avec l'acide azotique, une combinaison c ' tallisable.

L'éthylurée et la biéthylurée peuvent être considérées conimed( l'nrée, dont 1 ou 2 éq. d'hydrogène ont été remplacés par < ai 2 éq. d'éthyle. On peut, en effet, écrire les formules de ces coi ses C«(H' -f-C'H")Az'0' et ^[H' -f 2C'H'')Az'0'.

En traitant l'éther cyanique de l'alcool par la méthyliaque obtient une nouvelle urée qui dérive de l'urée ordinaire par le remplacement de 1 éq. d'hydrogène par i éq. d'étbylc, et d'un second équivalent d'hydrogène par ^ éq. de méthyle. C'est la méthyléthylureeC'(H'-|-C'H'4-C'H'')Az»0*, substance très-déliquescenle.

ACÉTONITRILE.

Urées diverses.

§1857. En faisant agir l'ammoniaque sur l'éther amylcyaoique, on obtient Vami/tttrée C"H"Az'O'=C''(IÏ'+C"'H")Aï»0'.

En faisant agir l'étliyliaque sur le mâme âlher, on obtient ['éihylam!/furdeC"ll".4z'0'=C'{H»+C'H'-i-C"'H")Az'0'.

Enfin, un grand nombre d'alcalis organic[ues volatils produisent, parleors réactions sur les éthers cyaniquea , des substances cristallisables complètement analogues aux précédenteH. C'est ainsi que l'aniline C'H'Az produitia phénylèthyluréù C"H'*Az»0*= C\H'4-C'H'' + C"H'')Aî'0'. Laconicinu et la nicotine donnent des produits analogues.

§ 1558 En faisant agir l'acide phosphorique, anhydre, sur les sels amononiacaux Formés par les acides organiques, ou sur les amides correspondantes , on obtient une nouvelle classe de substances appelées nitiihs , dont la composition peut fiire représentée par des cyanhydrates d'hydrogènes carbonés, et qui régénèrent, par l'action des alcalis, l'acide du sel ammoniacal primitif, en fixant lie l'eau et dégageant de l'ammoniaque. Nous donnerons quelques enemples de ces réactions curieuses.

AeétonilriU, C'H'Ai.

§ 1 559. En chaulTant de l'acétate d'ammoniaque cristallisé, avec l'acide phosphorique anhydre , il distille un liquide, soluble en toutes proportions dans l'eau. Pour le purifier, on le fait digérer (l'abord sur du chlorure de calcium, et on le distille, ensuite, sur du chlorure de calcium , puis sur de la magnésie calcinée. Ce liquide bout à 77° ; sa formule est C'Il'Az correspondant à i vol. de valeur; on lui a donné le nom d'ac^(oni(riIe. Au contact de la potasse i:)draté«, l'ammoniaque et l'acide acétique se régénèrent : C'H'Ai -)- 4H0 = Cm'0>.HO+ AnH'.

Le potassium le décompose à froid ; il se forme du cyanure de iwlassium , et il se dégage un mélange d'hydrogène et d'hydrogène carboné.

L'acélonitrile parait identique avec l'éther méthylcyanhydrique

344 NITRILES.

C*H*.C*Âz; mais les alcalis n'agissent pas sur lui comme sur les autres éthers composés, ils le transforment en acide acétique et en ammoniaque. «

L'acétonitrile se produit encore mieux quand on chauffe, avec Facide phosphorique anhydre, Vacétamide C^HH)*. AzH*. On obtient cette dernière substance en traitant Téther acétique par Tammoniaque; elle est blanche, cristallisée en aiguilles prismatiques, fond à 78® et bout vers 220®.

Le chloracétate d*ammoniaque (AzH*.HO].C^lH)* et la chloracétamide G^Cl*0*.AzH* fournissent, avec l'acide phosphorique anhydre, VacétorUtrile perchloré G^Cl*Az qui bout à 84*; ce dernier corps donne de Tacide cbloracétique dans les cas où le composé correspondant forme de Tacide acétique.

Butyronitrile , C'H^Az.

de

c'est un liquide

vertit en cyanure de potassium, en hydrogène et en un hydrogène carboné nouveau. Sa formule, G'H'Âz, correspond à 4 vol. de vapeur.

VcUéronitrile, C'WAz.

§ 4 56i . La valéramide , chauffée avec Tacide phosphorique anhydre, donne le valéronitriie C*°H'Az; c'est un liquide incolore, bouillant à 425^; le potassium le décompose, à froid , en cyanure , hydrogène et en un hydrogène carboné nouveau.

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