II

Dérivés des hydrocarbures à formule C" H'" et des éthers simples.

Nous nous sommes déjà suffisamment étendu (page 18), sur la nature de l'isomérie existant entre les divers carbures d'hydrogène, tels que

Le méthylène. ... C L'éthylène. . . . -. H* Le propylène. ... G" H®

Il nous reste à examiner leurs dérivés et ceux des éthers simples correspondants.

A chaque carbure à formule G"H^", correspond un alcool monoatomique qu'on peut même obtenir directement à l'aide de cet hydrocarbure.

Au méthylène C H^, correspond l'alcool mélliyliqae C H* 0 A l'éthylène H*, - l'alcool ordinaire H« 0

Au propylène G^ H*^, - i-aicooi propyiiquc G'' IV 0

— Si —

Chacun des hydrocarbures peut s'unir à deux molécules de chlore, et donner les corps suivants :

Chlorure d'éthylène. ... C' H* CP- — de propylène. . . C^ CP

Ces composés se dédoublent sous l'influence de la potasse alcoolique en eau, chlorure de potassium, et éthylène ou propylène chloré,

CMï*CP + ^ ! 0 = ^î ! O + ^ + C^H3Ci. H ) H ) cl

(élhylène chloré. )

Ces nouveaux composés chlorés peuvent à leur tour s'unir à deux atomes de chlore, et donner des chlorures chlorés.

Chlorure d'éthylène chloré. ... C" H^" CP Chlorure de propylène chloré. . . C^ Cl^

Ces nouveaux corps subissent, par la potasse, un dédoublement semblable à celui des chlorures et bromures primitifs: d'où résulte toute une série de corps qui est la

suivante pour l'éthylène :

Éthylène cnV

Chlorure d'éthylène C" Cl"

Éthylène chloré C^P Cl

Chlorure d'éthylène chloré. . . . C'^H^Cl'

Éthylène bichloré C'H^Cl-

Chlorure d'éthylène bichloré. ... C^ Cl*

Éthylène trichloré C^H Cl'

Chlorure d'éthylène trichloré. . . C H CP

Ethylène perchloré C^ Cl*

Chlorure d'éthylène perchloré. . . C^Cl^

En faisant agir le chlore, sur l'élher chlorhydrique de l'alcool correspondant à l'éthylène, c'est-à-dire sur le chlorure d'éthyle, nous obtenons les composés suivants:

Chlorure d'éthyle 0=^ H« Cl

Chlorure d'éthyle monochloré. . C^ H* Cl-

Chlorure d'éthyle bichloré. . . -G^H^CP Chlorure d'éthyle trichloré. . . C^ H" Cl* Chlorure d'éthyle trétachloré. . C^ H Cl"' Chlorure d'éthyle perchloré. . C^ Cl'

Comme on le voit, les éthylènes mono, bi, tri, et perchlorés, n'ont pas d'isomères parmi les corps dérivés du chlorure d'éthyle; mais il n'en est plus de même des chlorures d'éthylène mono, bi, tri et perchlorés, dont chaque terme a un isomère dans la série du chlorure d'éthyle, à l'exception du dernier qui est identique dans les deux séries. Le tableau suivant montre ces rapports.

Dérivés

chlorure

d'éthylène.

d'éthyle.

C^ Cl

C^ H* CP

C^ H' CP

C^ H' Cl^*

G^ Cl"

C^ CP

C^H CP

C^ H CP

C^ CP

C^CP

Chacun de ces termes diffère dè son isomère par la faculté que possède celui dérivé du chlorure d'éthylène,

et que ne possède pas celui dérivé du chlorure d'éthyle, de perdre H Gl sous l'influence de la potasse, pour donner naissance à un corps qui représente de l'éthylène dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène seraient remplacés par du chlore.

Quelle est la cause de cette différence ?

M. Regnault avait supposé que le chlorure d'éthylène devait s'écrire, Cl. HGl, tandis que l'éther chlorhydrique chloré s'écrirait C H* Cl. Cl.

En admettant ainsi, qu'un équivalent de chlore se trouve dans le chlorure d'éthylène à l'état d'acide chlorhydrique, il expliquait l'action de la potasse.

Depuis, M. Wurtz est parvenu à engager, non pas le chlorure, mais le bromure d'éthylène (ce qui revient au même), dans une réaction dont la formule de M. Regnault ne rend pas compte. — Je veux parler de la transformation du bromure d'éthylène en glycol diacétiquc, transformation qu'on ne peut exprimer qu'en écrivant le bromure d'éthylène C^ H* Br^

Br^ ( + ^ ag j"-(C'H'0)^ + Br

M. Wurtz, pour expliquer le cas d'isomérie qui nous occupe, admet deux types : il dérive la liqueur des Hollandais de l'un, et le chlorure de chloréthyle de l'autre :

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