CO I I >CO I 1 >CO
c. CffAz—C = Az CHV.z C = Az CH Az C=:Az
^C^H^^Az^O* =:C®Hi“Az^O’ = C^^H^^Az^O^
Caféine. Hydroxycaféine. Ethoxycaféine.
On comprend que l’on puisse créer de la même façon de la diéthoxyhdroxycaféine, ou bien encore de la méthoxycaféine. Ce sont ces différents corps fournis par Fischer à Filhene qui ont servi aux expériences de ce dernier.»
Après avoir indiqué quels liens étroits unissent entre eux cette série de corps, nous compléterons cet aperçu rapide en exposant les propriétés physiques et chimiques de l’éthoxycaféine que nous nous sommes proposé d’étudier plus particulièrement dans ce travail.
L’éthoxycaféine se présente sous la forme de cristaux blancs, ayant l’aspect d’aiguilles, fusibles à 140 degrés. Elle est un peu soluble dans l’alcool et l’éther et insoluble dans l’eau. Gomme la caféine, elle se dissout dans une solution aqueuse de salicylate ou de benzoate de soude. Une solution de salicylate de soude ainsi faite :
Salicylate de soude. 1 gramme.
Eau distillée,.. 10 ceutimètres cubes,
dissout difficilement à froid 80 centigrammes d’éthoxycaféine au maximum.
Ce corps est fortement basique et forme des sels précipitables par les alcalins.
Fischer a obtenu l’éthoxycaféine de la façon suivante :
10 grammes de caféine sont mêlés peu à peu à 50 grammes de brome sec et refroidi. Après douze heures on chasse l’excès de brome et on chauffe le résidu à 150° jusqu’à ce qu’il ne se dégage plus d’acide bromhydrique, puis on le traite par une solution d’acide sulfureux jusqu’à décoloration. On obtient ainsi un nouveau corps, la bromocaféine. Un atome de Br a été substitué à un atome d H dans la formule de la caféine :
C®H‘“Az^O* C^H^BrAz'^0®
Caféine. Bromocaféine.
Ce corps reste sous la forme d’une masse cristalline blanche. La portion dissoute dans la liqueur acide en est précipitée par l’ammoniaque. On la purifie par dissolution dans HCl concentré et précipitation par l’eau.
La potasse alcoolique convertit la bromocaféine en éthoxycaféine.
On chauffe 3 parties de bromocaféine avec 2 parties de potasse et 10 parties d’alcool. La réaction
est assez vive. On obtient alors du bromure de potassium et rintroduction dans la formule de la caféine du groupe étboxyl(OG^H®), comme le montre d’ailleurs l’ensemble des formules suivantes :
C»H»BrAz*02 + G^H'OK = KBr + C»HWO%OCSH*
BromocaféiEe. Potasse Bromure Ethoxycaféine.
alcoolique. de
potassium,
La solution bouillante séparée de KBr laisse déposer par refroidissement des cristaux incolores d’éthoxycaféine.
Si on chauffe une solution d’éthoxycaféine dans l’acide chlorhydrique étendu, il se fait une décomposition rapide ; il se dégage du chlorure d’éthyle et il se dépose de fines aiguilles à'hydroxycaféine. Le reste de cette dernière se dépose lorsqu’on neutralise exactement par l’ammoniaque.
