II. I)e ïisomèrie dans les alcools , les phénols et les

principes sucrés.

1° Alcools. — On ne connaît aucun cas de polymérie dans les alcools, bien que de tels corps puissent exister théoriquement, par exemple avec les alcools incomplets.

Quoi qu’il en soit, il est nécessaire de recourir

aux notions de la polymérie pour se rendre compte de quelques-uns de leurs dérivés et particulièrement de la formation des corps que la déshydratation permet d’en obtenir.

Les faits qui rattachent les alcools à la métamérie sont plus importants. J’ai déjà cité plusieurs fois le beau travail de M. Wurtz sur l’isomérie dans les alcools; à un point de vue général, on peut dire qu’à chaque alcool proprement dit correspond un alcool d’hydratation dérivant du carbure alcoolique correspondant. C’est ainsi par exemple que le dihydrate de Diallyle est métamère avec le gdycol heylique, au même titre que l’hydrate d’amylène comparé à l’alcool amylique.

La théorie indique, comme probable, l’existence d’une série d’alcools formés par l’addition d’hydrogène sur les acétones, isomériques avec ceux qui résultent de l’addition d’hydrogène sur les aldéhydes proprement dits.

M. Friedel, en fixant deux atomes d’hydrogène sur l’acétone, a obtenu un isomère de l’alcool propylique, qu’il considère comme un alcool particulier sous le nom d’alcool isopropylique, « qui se rapproche de l’alcool de fermentation par la manière dont il se comporte vis-à-vis du brome e' de l’alcool d’hydratation par la propriété qu’il a de former par oxydation un aldéhyde (acétone) non susceptible d’être transformé en acide » (1).

Ainsi, pour M. Friedel, ce corps tient le milieu

(I) Bulletin de la Société chimique. .t. Il, p. 1 06 ; 1864.

mire l’alcool de fermentation et l’hydrate de propylône. M. Berthelot pense que dans ce cas particulier, il s'agit non d’une isomérie, mais d’une identité. Sans doute que les recherches persévérantes de M. Friedel amèneront bientôt une soinlion générale de toutes ces questions.

Voici un autre cas remarquable de métamérie découvert par i\I. Boutlerow (1). En faisant arriver lentement du chlorure d’acétyle dans un excès de zinc métyle, on obtient une masse cristalline formée de une molécule du premier corps sur deux molécules du second; traités par l’eau, ces cristaux s’échauffent et fournissent un liquide qui contient un alcool répondant à la formule de l’alcool butylique