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IL existe doux arides qui

répondent à la formule

CGH606;

L’un d’eux esl l’acide Scheèle dans le Jail aigri ; de la chair musculaire, Liébig*.

lactique découvert par autre est l’acide lactique étudié par Berzélius et

On obtient synthétiquement le premier quand on fixe sur l’aldéhyde les éléments de l’acide formique par l’intermédiaire de l’acide cyanhydrique, ainsi que l’a fait M. Strecker, ce qui donne la lactammine (alanine) :

(hH402 + C2AzH + H2Q2 = C6||7Az()1.

Ce corps traité par l’acide nitreux, d’après la méthode de M. Piria, donne l’acide lactique du lait :

CGH'AzO4 -f- AzHO4 = Az2 -f- H2Q2 J C6H6Q6.

D’autre part, en traitant le gdvcol monocyanhydrique par un alcali, on obtient un acide qui est identique avec l’acide de Berzélius.

Il est probable que l’isomérie tient à la différence des générateurs prochains de ces deux acides, que le premier dérivant de l’aldéhyde, le second correspond à l’oxyde d’éthylène de M. Wurtz. Pour vérifier cette prévision, il faudrait chercher à régénérer dans des conditions ménagées, l’oxvde d’éthylène de l’acide de la chair musculaire; je dis dans des conditions ménagées, car comme l’a vu M. Wurtz,

quand on cherche à transformer directement le glycol , par exemple, dans son oxyde à l’aide des procédés ordinaires de déshydratation, on obtient une certaine quantité d’aldéhyde.

La formation des acides en passant par les éthers cyanhydriques donne lieu à des considérations importantes au point de vue de l’isomérie; les acides ainsi obtenus, comme dans le cas précédent, sontils toujours isomériques avec ceux qui proviennent de l’oxydation directe des alcools homologues supérieurs ? L’expérience indique que les résultats varient suivant les séries que l’on considère.

C’estainsi qued’après M. Rossi, l’éther amylcyanhydriquc donne par les alcalis un acide identique avec l’acide caproïque dérivé de l’alcool hexylique, il est permis de penser que ce résultat s’applique à tous les acides de la série des acides gTas.

D’autre part, l’éther benzylcyanhydrique traité par la potasse donne, d’après M. Cannizzaro , un acide qui a la même formule que l’acide toluique normal, ClfiH804; mais qui en diffère en ce que distillé avec un formiate, il ne produit ni un aldéhyde, ni un autre corps volatil analogue; peut-être cet acide artificiel (acide a toluique de Strecker) est-il un corps secondaire capable dé reproduire ses générateurs, tandis que l’acide toluique ordinaire (acide fi toluique de M. Noad; est un corps unitaire. Quoi qu’il en soit, il importe de noter que ces deux acides se rencontrent dans la nature simultanément.

Citons aussi comme exemples remarquables d’iso-

Bonrgoin- o

méries la transformation qu’éprouve l’acide oléique sous l’influence de l’acide hyponitrique : tandis que le générateur est liquide, très-oxydable, son isomère est solide et relativement stable. Il s’agit bien ici d’une isomérie chimique, puisque ces deux corps donnent lieu à des composés distincts, comme l’oléine et l’élaïdine de Boudet (1); de plus, l’acide oléique produit à la distillation de l’acide sébaeique, tandis que l’acide élaïdique n’en fournit point (2).

Voici encore un autre exemple remarquable. Les gdycoses , soumises à l’oxydation , fournissent de l’acide saccharique ; tandis que, dans des circonstances analogues, les gommes donnent naissance à un acide de même formule, mais isomérique, l’acide mucique. Ce dernier, d’après M. Malaguti (3), par l’action de l’eau bouillante, se transforme à son tour en un acide isomère, l’acide paramucique, qui se distingue de son générateur par sa solubilité dans l’alcool.

Jusqu’ici, je n’ai cité que des exemples de deux acides isomères ; mais la même formule peut s’appliquer à un plus grand nombre d’isomères :

1° A la formule C10H6O8 répondent les acides itaconique, citraconique et mésaconique; les deux premiers s’obtiennent dans la distillation de l’acide citrique, le dernier par l’action de l’acide azotique sur l’acide citraconique. Ces acides donnent trois

(1) Annales de physique et de chimie, t. L, 4832, et t. LXIX, p. -43.

(2) Redlembacher, Annales de phy s. etdechim t. III, p. 408; 4844.

(3) Annales de physique et de chimie , t. LX, p. 4 96 ; 4833.

séries de dérivés distincts, mais on 11e sait point les changer à volonté les uns dans les autres.

2° A l’acide oxyvalérique répondent les acides mixtes méthyloxybutyrique et éthyllac tique, tous trois représentés par la formule

3° A la formule Cl4HG04 :

1° L’acide oxybenzoïque obtenu en fixant deux équivalents d’oxygène sur l’acide benzoïque;

2° L’acide salicyque, lequel peut être dérivé de l’acide benzoïque, mais seulement dans des conditions exceptionnelles, comme dans la distillation du benzoate de cuivre ;

3° L’acide paroxybenzoïque obtenu par M. Saytzeff en traitant l’acide anisique par l’acide iodhydrtque.

La même formule s’applique encore à l’acide nmpélique obtenu par Laurent dans la réaction de l’acide nitrique sur certaines huiles de schiste (1), mais, ce chimiste n’ayant obtenu ce corps qu’en petite quantité, sa vraie nature reste douteuse.

A ces trois acides répondent trois séries isomères comprenant leurs dérivés chlorés, nitrés, étudiés par MM. Beilstein, Schlun (2), etc. ; en un mot, il y a là trois groupes moléculaires très-stables h chacun desquels correspond vraisemblablement un alcool particulier, ainsi que cherche à le démontrer en ce moment M. Ladenhurg.

(lj Revue scientifique, t. VI, p. 70.

(2) Société chimique , t. If, 1864, et t. IV, 1865.

Ajoutons enfin qu’on peut sinon expliquer, du moins se rendre compte de la plupart de oes cas d’isomérie cl’après lesvuesspéculativesdeM. Kekulé; c’est ainsi que l'isomérie de l’acide plhalique avec l' acide térépthalique peut-être expliquée d’après M. Kekulé par la position relative des deux chaînes latérales dans le noyau de la série aromatique ; le premier provenant de l’oxydation de la diméthylbenzine ; le second de l’oxydation de l’éthylméthylbenzine ou de la propylméthylbenzine, la longueur des chaînes latérales paraissant être sans influence sur la nature du produit d’oxydation. Par contre, l’acide toluique renfermant deux chaînes latérales, l’acide a toluique s’en distinguerait par l'existence d’une chaîne latérale prolongée. Ainsi, les mêmes considérations qui ont servi à M. Kekulé pour expliquer l’isomérie des carbures de la série aromatique, s’appliquent avec une égale facilité aux acides isomériques de la même série.

Les exemples qui précèdent indiquent que l’isomérie dans les acides est très-étendue. Ce qui multiplie ici singulièrement le nombre des isomères, c’est que ces acides sont susceptibles de fournir une multitude de dérivés isomériques, soit entre eux, soit avec d’autres acides; c’est ainsi que l’acide phlorétique est isomère avec les éthers éthyliques des acides salicylique, paroxybenzoïque et oxybenzoïque, etc., etc.

Cette multiplicité même dans les isomères, qui peuvent être prévus par la théorie, enseigne au

chimiste qu’il faut ici apporter la plus grande attention dans l’étude de ces composés avant de se prononcer sur leur isomérie ou sur leur identité. En effet, la moindre trace d’impureté suffit souvent pour changer les propriétés de ces acides, surtout de ceux qui ont un équivalent élevé, comme le prouve l’exemple du prétendu acide benzoérésique ou acide benzoïque amorphe, considéré à l’origine comme un isomère de l’acide benzoïque ordinaire.