PROPRIÉTÉS

C'est un liquide incolore et limpide au-dessus de 14°, plus léger que l’eau, de consistance huileuse, sans odeur nisaveur, ne rougissant pas le tournesol, même en dissolution alcoolique lorsqu’il est pur. À —4°, il se concrèle en une masse cristalline très dure; il se dépose dans l’alcool sous forme de fines aiguilles. L’acide impur rougit le tournesol, présente une saveur âcre et une légère odeur rance. Insoluble dans l’eau, très soluble dans l'alcool, soluble en toutes proportions dans l’éther. Il dissout les matières grasses solides, l’acide margarique, l'acide stéarique, etc. Forme, avec la baryte, un sel très-soluble dans lalcool.

ACTION DE L’OXYGÈNE. — À l’état solide, l’acide oléique n’est pas altéré par l'oxygène, mais l'acide liquide s’oxyde rapidement. A la température ordinaire, l’acide liquide peut absorber jusqu’à vingt fois son volume d'oxygène, sans qu’il se dégage une trace d’acide carbonique ni d’éau. L’acide oléique qui a subi l’action de l’air froid paraît avoir perdu üun équivalent d'hydrogène et gagré un équivalent d'oxygène.

L'équation suivante représente la transformation de l’acide oléique en acide oxyoléique.

Acide oléique. Acide oxyoléique.

A 100° au contact de l'air, l'acide oléique absorbe de l’oxygène, mais avec dégagement d'acide carbonique.

ACTION DE LA CHALEUR. — Lorsqu'on dislille l’acide oléique, il se décompose en donnant beaucoup de gaz carboné, de l’acide carbonique, des acides acétique, caprylique. caprique et une huile hydrocarbonée chargée d’acide sébacique; on obtient également un résidu de charbon. La formation de l’acide sébacique, par la distilletion, est la propriété caractéristique de l'acide oléique et sert à le distinguer d’autres acides gras liquides. L’acide oléique altéré à l'air et l’acide oléique pur fournissent une quantilé à peu près égale de ces derniers acides caprique et caprylique; l’acide oxyoléique donne beaucoup moins d'acide sébacique. Ce dernier, étant très soluble dans l’eau bouillante, peut être

le

séparé des autres produits à l’aide de ce liquide; par le refroidissement, ilne dépose presqu’entièrement à l’état de cristaux qui présentent beaucoup de ressemblance avec lacide benzoïque.

AGTION DU CHLORE ET nU BRÔME. — M. Lefort a démontré que le chlore et le brôme attaquent l’acide oléique et produisent deux acides particuliers :

Acide chloroléique........ C36H3%2C1205,HO Acide bromoléique.....,,.. C3%6H3Br?0*,HO

ACTION DES ACIDES, — [’acide nitrique concentré attaque vivement l'acide oléique avec dégagement de vapeurs rouges; suivant la durée de la réaction, on trouve, dans le résidu, des acides fixes tels que l'acide subérique, pimélique, adipique, tandis qu’il distille les acides volatils acétique, propionique, butyrique, valérique, caproïque, œnanthylique, caprylique et pélargonique.

L’acide nitreux transforme l’acide oléique pur en acide élaïdique, isomère de l’acide oléique. Quand on fait agir un excès de vapeurs nitreuses sur l'acide oléique, il se produit, en même temps que l'acide élaïdique, une matière rougeâtre, ce composé ne se forme pas si l’on se sert d'acide nitreux liquide. Cette transformation s’opère sans que la malière change de composition ni de poids, peut-être cette transformation est-elle le résultat de l'action de l’acide nitreux sur quelques traces de malière organique, d’une altération facile; on a constaté, cependant, dans cette transformation, la production d’une petite quantité d’azotate d’ammoniaque, ainsi que celle d’un corps huileux et indifférent.

L’acide sulfurique concentré le dissout sans altération à froid; en ajoutant de l’eau, l'acide oléique se sépare; si l’on chauffe, la dissolution noircit et il se dégage de l'acide sulfureux.

ACTION DE L'HYDRATE DE POTASSE. — ‘TRANSFORMATION EN PALMITATE ET ACÉTATE DE POTASSE. — L’acide oléique, chauffé avec de lhydrate de potasse en fusion en excès, se convertit en un mélange de palmitate et d’acétate de potasse, et il se dégage de l'hydrogène :

C36H3%104 + 2KHO° = CEIBIKO! + C'H°KO* + 2H

Acide oléique. Palmitate de potasse. Acétate de potasse.

Cette découverte, due à M. Varrentrapp, comme nous le verrons plus