CI13-C6C13(0 C2 H

— La trichlorotoluhydroquinone chauffée à 140- 150° avec de la potasse, de l’iodure d’éthyle et une petite quantité d’alcool, fournit l’éther diéthylique en aiguilles incolores, peu solubles dans l’eau, très-solubles dans l’alcool. Cet éther fond à 107 et se sublime aisément [E. Borgmann, foc. cil.].

ACIDE MONOCHLOROTOLUHYDROQUINONE-DISUL- FÜREDX,

curcis208 = c h3 -c« ci (0 H)2 (s o3 H)2.

Lesei de potassium de cet acide se forme lorsqu’on dissout, à l’aide d’une douce chaleur, la trichlorotoluquinone dans le bisulfite de potassium; au bout de quelque temps, il se dépose des grains cristallins qu’on purifie par cristallisation dans l’eau. On obtient ainsi des lamelles incolores, brillantes, renfermant C7 fl3 Cl S2 Os, K2. Ce sel est peu soluble dans l’eau froide et insoluble dans l’alcool. Sa solution aqueuse est colorée en jaune par la soude; elle n’est pas troublée, à froid, par le chlorure de baryum, mais elle est précipitée en blanc par l’acétate de plomb, et on jaune par le sous-acétate (Borgmann).

NITHOTOLUQUINONE,

C7H8AzO> = C H3- C6 H2 (Az O2) (O2).

— Elle a été obtenue tout récemment par Étard

par la réaction du chlorure de chromyle sur le nitrotoluène liquide brut (mélange des modifications ortho et para); ce corps, maintenu à 20U°, est traité par une quantité insuffisante de chlorure de chromyle qu’on a soin d’ajouter par trèspetites portions pour empêcher une réaction trop vive. Le produit est étendu d’eau et la solution, séparée par décantation du nitrotoluène non attaqué, est portée à l’ébullition avec un excès de soude. Enfin, le liquide est filtré, traité par le charbon animal et additionné d’acide chlorhydrique : la nitrotoluquinone se précipite et il suffit de la faire cristalliser dans l’eau bouillante pour l’obtenir à l’état de pureté. Ello forme de larges lamelles brillantes d'un jaune brun; elle fond A 237° et commence déjà à se sublimer à une température inférieure [A. Étard, Compt. rend., t. LXXXIV, p. 014]. A. H

TOLUUIUUE(AUII)E), C‘°H"Az03.— [Kraut, Ann. der Cliem. u. Pharm., t. XCVIII, p. 300, et Ann. de Chim. et de Phys. (3), t. XLVI1I, p. 102]. L’acide tolurique se produit dans l’économie par l’ingestion de 'acide paratoluique; il

est homologue de l’acide ippuriqtte et présente la même constitution ; c’est du glycocolle toluylé,

G H2 - Az H (C8 H1 0)

Acide tolurique.

Pour l’extraire de l’urine, on évapore celle-ci à consistance sirupeuse; on épuise par l'alcool, on ajoute à la solution alcoolique de l’acide oxalique, on l’évapore et on reprend le résidu par l’éther. On chasse l’éther par la distillation et on obtient de l’acide tolurique cristallisé, mais impur, et souillé d’acide oxalique. Puur séparer ce dernier acide, on fait bouillir le mélange avec du carbonate de calcium, et l'on purifie le tolurate calcique par plusieurs cristallisations dans l’eau chaude; enfin on le décompose par l’acide chlorhydrique; on sépare le précipité d’acide tolurique et on le fait recristalliscr dans l’eau bouillante.

11 se présente sous l’aspect de lamelles incolores, très-solubles dans l’alcool bouillant et dans l’eau chaude, peu solubles dans l’éther pur; par l’évaporation spontanée de sa solution alcoolique, il donne des tables rhomboidales. 11 fond à 160- 465°, et se décompose à une température plus élevée. L’acide chlorhydrique le dissout sans altération à froid et, par l’ébullition, le dédouble en acide paratoluique et glycocolle.

Le tolurate d'argent, G10 H>° Az03,Ag, insoluble dans l’eau froide, se dissout facilement dans l’eau bouillante et cristallise par le refroidissement.

Le sel de baryum [C10H,0AzO3]2Ba 3H20

cristallise en petites aiguilles, paraissant orthorhombiques, et très-solubles dans l’eau chaude.

Le sel de calcium (C10H10AzO3)2Ca + 3H20 forme des lamelles striées, d’une consistance molle, douées d’un éclat nacré, peu solubles dans l’eau iroide.

acide métatoluriqüe. — Par l’ingestion du xylène dans l'économie, il se forme un acide isomère de l’acide tolurique, et qui correspond probablement à l’acide métatoluique, tandis que l’acide de Kraut correspond à l’acide patutoluique ; cet acide métatoluriqne est en gouttelettes d’un brun clair, incristallisables, solubles dans l’alcool, l’éther et. les alcalis.

Le sel de baryum est incristallisable.

Le sel de cuivre (G'°H10AzO3)2Cu -j- 0 1120 est en aiguilles microscopiques.

Le sel d'argent est peu soluble dans l’eau froide ; il se dépose en grains cristallins de sa solution dans l’eau bouillante.

Le sel de zinc (C‘°Hi°Az03)2Zn + 4II20 forme des lamelles blanches et argentines [Schultzen et iXaunyn, Zeilch. fur Chem., 1868, t. IV, p. 29, et Bull, de la Soc. chim., 1868, t. X, p. 01]. E. G.

TOLUYLE. — Radical de l’acide toluique.

Voyez aussi Toi.ylk.

TOLUYLÈNE. — Syn. de Stii.bène, t If, p. 1675. Le même nom a été donné quelquefois à tort au crésylène.

TOLUYLENE-DIAMIKES. — Voyez Cbesylène-dhmines au Supplémi nt.

TOLYLE. C’est le radical de l’alcool toly-

lique, homologue de l’alcool benzylique; il est bien nommé, puisque le mot tolyle est dérivé de toluène, comme benzyle de benzine.

Les chimistes allemands ont l’habitude de désigner par le même mot ou par celui de toluyle, le radical du crésol, le crèsyle CH3-C6Hl. C’est une iyunenclature impropre; les deux premiers noms possèdent depuis longtemps un sens tout différent , tandis que le mot crésvle , dérivé régulièrement de crésol, ne donne lieu à aucune ambiguïté. Aussi nous l’employons seul dans la nomenclature des corps qui se rattachent au crésol. Pour tous les mots commençant par

TOLYLE.

- 503 — TOLYLÉNIQUE (GLYCOL).

Tolyl, qui ne sô trouvent pas ici dans leur rang alphabétique, voyez au Supplément Crésyi..

TOLYLE ou DITOLYLE,