CH2,0(C2II80) CI!2, 0 (C21I

se forme par l’action de l’éther dichlorhydriquo suri acétate de potassium. Il est en cristaux durs, incolores, fusibles à. 47°. Souvent au lieu de ce corps, on obtient une huile qui ne so concrète pas, mais qui doit être le monoacétate, car elle

fournit le diacétate par l’action du chlorure d’acétylo.

Benzoale de tolylène.

C,cH1408 = C6II4 ^ CII20>(C7H50).

— En chauffant pendant vingt-quatre heures à 100° le chlorure de tolylène avec une solution alcoolique de benzoatc de sodium, on obtient le monobenzoate en fines aiguillos, fusibles à 73-74°, très-solubles dans l’alcool et dans l’éther.

Bromure de tolylène,

G8 II8 Br2 = C8H< CH* Br.

— On fait réagir le brome sur le paraxylène synthétique à une température de 150° ; il se forme une masse cristalline noire, que l’on fait recristalliser dans l’alcool bouillant d’où il se sépare en paillettes légères, ou dans le chloroforme, qui abandonne, par l’évaporation spontanée, des cristaux durs et brillants, fusiblesà 145-147°. Ce corps, isomorphe avec le chlorure, est clinorhombique, et présente les faces p, m, h', et une facette a1, qui n’est pas assez nette pour permettre de déterminer les dimensions do la forme primitive. On a trouvé mm — 46“30' en avant, p h i = 98°48', p m = 93°33'5, IP m = 113°20’5; pa1 =115°10 environ. Clivages faciles p, IP, Plans dos axes perpendiculaires au plan de symétrie (Friedel).

Peu soluble dans l’éther, même bouillant, il se dissout assez bien dans l’alcool bouillant; il est très-soluble dans le chloroforme.

Dans la préparation par le brome et le paraxylène, il se forme un composé plus fusible et plus soluble, qui parait être un mélange de bromure de tolylène et de bromure de tolylène bromé.

Chlorure de tolylène,

— Ce composé, point de départ de la série, s’obtient par l’action du chlore, à la température de 140°, sur le xylène de la houille ou sur le paraxylène synthétique On distille, et on recueille les portions qui passent de 230 à 200°, on les refroidit et on les exprime; puis on purifie la masse par cristallisation dans l’alcool bouillant. Ce chlorure se forme aussi quand on distille le glycol tolylénique avec de l’acide chlorhydrique.

11 est soluble dans l’alcool, l’éther, le chloroforme; d’une solution alcoolique bouillante, il se sépare sous forme do paillettes légères ; mais en abandonnant à l’évaporation lente sa solution dans le chloroforme ou dans l’éther, on l’obtient en cristaux volumineux, durs, transparents qui ont été mesurés par M. Friedel.

Ils appartiennent au système clinorhombique , la base p domine, accompagnée des faces m, h', les faces sont brillantes, mais pas très-planes. L’angle du prisme mm est de 48° environ, IPp = 99"20\ p m = 93°37', m IP = 114". 11 y a des clivages faciles parallèles à p et h1. Le plan des axes optiques est perpendiculaire au plan de symétrie. En inclinant sous le microscope polarisant les lamelles très-minces parallèles à p, on peut y voir l’origine des doux systèmes d’anneaux.

Le chlorure de tolylène fond à 1 00° ; il distille, avec décomposition partielle, entre 210-245°, li disti le avec les vapeurs d’eau en se xaponifiant un peu; à 180° avec 30 fois son poid d’eau, il est entièrement tranformé en glycol. Si l’on chauffe au-dessus de 260°, on obtient des matières jaunes, insolubles dans tous les solvants et qui paraissent être des anhydrides de polyglycols, nC8ll80. Il se transforme facilement, par double

TOLYLIQUE (ALCOOL). — 504 — TOPAZE.

décomposition avec l’acétate et le benzoate de sodium; avec la potasse alcoolique, il dorme la monoèthyline,

^ CIP. O II ^ C tl20 C2H5.

Oxydé par l’acide chromique, il fournit de l’acide téréphtalique. Traité par l’acide azotique fumaut, il se convertit on un dérivé nitré,

CH.(A.O^g£g,

en petites lames brillantes, fusibles à 35°, trèssolubles dans l’éther.

Cliauffé avec une solution d’azotate do plomb, il se convertit en aldéhyde téréphtalique,

^ CHO

[E. Grimaux, Compt. rend., 1876], lodure de tolyline. — 11 se produit par la distillation du glycol avec l’acide iodhydrique bouillant à 127°, et passe difficilement avec la vapeur d’eau ; il est en petites lames rhomboîdales, trèssolubles dans l’éther et le chloroforme et se colorant rapidement à la lumière. Il fond à 170° en se décomposant.

Monoèthyline tolylénique,

C10Hl4O2 = C6H<£H^OH.hs

— On fait bouillir le chlorure de tolylène avec la potasse alcoolique pendant une heure ou deux; on distille l’alcool et on précipite par l’eau. La monoèthyline est un liquide limpide, d’une odeur agréable, bouillant à 252°. Elle est attaquée par le chlorure de bcnzoyle, avec dégagement d’acide chlorhydrique, et formation d’une huile épaisse, aromatique, probablement la benzoéthyline. E. G.

TOLYLIQUE (ALCOOL) [Syn. alcool toluique, alcool tolylénique],