C H3)3C-C02II
[syn., Acide pivalique ].
M. Boutlerow a obtenu cet acide en faisant réagir le cyanure de mercure sec sur l’iodure de butyle tertiaire, décomposant par la potasse alcoolique le cyanure formé, et traitant par l’acide sulfurique le sel de potassium.
(C H8)3C.I + Hg(CAz)2 = (C ll3)3C.C Az-f-Hgl CAz.
(C H3)3 C. C Az -f- 2 H20 = (C H3)3 C . C O2 U + Az H3.
On ne réussit ni avec le cyanure de potassium ni avec celui d’argent. Il ne faut pas non plus opérer en présence de l’étlier; mais la réaction est violente et il importe de refroidir. Néanmoins il se dégage toujours une petite quantité d’isobutylène. Le produit distillé fou une huile que l’on prive de l’isocyanure élangé à l’aide de l’acide chlorhydrique. La portion du produit bouil-
lant de 90-120° renferme principalement le nitrile ! j
les parties supérieures qui sont plus abondantes • ; sont formées principalement de polymères di "> l’isobutylène [ Deutsche chem. Gesellsch, t. V ■ p. 4781.
En déshydratant le produit distillé à l’aide di , l’anhydride phosphorique, on obtient l’acide tri 1 méthylacétique sous forme d’une masse transpa i ronte cristalline.
M. Boutlerow a modifié ce procédé en rempli , î çant le cyanure de mercure par le cyanure dou- |j ble de potassium et de mercure. En mélangeant 100 grammes d’iodure de butyle tertiaire avec lli il grammes du sel double sec en poudre fine et ave li 75 grammes de talc pulvérisé, en abandonnant)! ce mélange dans un matras refroidi avec de l’eau ri] on obtient, au bout de 2 à 3 jours, un produit! renfermant, indépendamment du triméthylacéto : nitrile (cristallin, fondant à 15-10°, bouillant d.i 105 à 106°) de la triméthyl-méthylformiamide. Li produit est chauffé pendant quelques heures à 100 i avec de l’acide chlorhydrique fumant, et l’acidJt obtenu est transformé en sel de potassium, puiii séparé au moyen de l’acide sulfurique et distillée Les proportions indiquées plus haut fournissent] 14 grammes d’acide pur[OeutscAe Chem. Gesellsch a. t. VI, p. 504).
MM. Friedel et Silva ont obtenu par l'oxydation de la pinacoline au moyen d’un mélange de dichro i mate de potassium et d’acide sulfurique, un acid , qu’ils ont appelé pivalique, et qui, d’après se. propriétés, est identique avec l’acide triméthylacéi tique. M. Boutlerow a conclu de ce fait que 11 pinacoline est l’acétone méthyl-triméthylacétiqua
