C«H»(CH»)(CH*)(1| (OH

— On le prépara en fondant l’orthoxénylsulfite de potassium avec le double de son poids de potasse, reprenant la masso par l’eau, acidulant la liqueur avec do l’acide chlorhydrique et l’épuisant par l’éthor; l’orthoxénol entre en dissolution et peut être obtenu par distillation du liquide éthéré. Il fond à 01° et bout à 225°. Il cristallise dans l'eau en longues aiguilles, et dans l'alcool trèsfaible (8 à 10 %) sous forme d’octaèdres orthorhombiques volumineux.

Orthoxënate de sodium . C8 II9 O. Na. — Aiguilles aplaties, soyeuses, très-peu solubles dans une lessive saturée de soude.

Xénol tribromé, C8H7Br30. — Fines aiguilles feutrées, incolores, fusibles à 169°.

Acide xénolsulfureux. — Le xénol, en se dissolvant dans l’acide sulfurique, ne produit qu’un seul acide sulfoné. Les sels de cet acide, de même que ceux des acides xénosulfurcux décrits plus loin, produisent tous, avec le chlorure ferrique, une coloration d’un bleu violet.

Sel de baryum [G9 H3(0H)S03]JBa. — Mamelons hémisphériques, durs, assez peu solubles dans l’eau froide.

Sel de sodium, Cs 11 8 (O II) SO3 Na. — Longs prismes aplatis, anhydres. Les sels de cuivre et de zinc cristallisent bien [O. Jacobsen, Deulsch. chem. Gesellsch. , t. X, p. 1015, et t. XI, p. 28].

métaxénols. — On connaît deux des trois xénols que le métaxylène peut fournir.

Modification (1.2. 3) ou

C0H9(CH»)(OHyCH3)(J1.

— Elle se produit lorsqu’on fond le métaxénylsulfite de potassium (1. 2. 3) avec de la potasse (Jacobsen). On obtient le même métaxénol en chauffant vers 285-21)5° le mésitylène-sulfite de potassium avec de la potasse; dans cette réaction il se forme d’abord, vers 240-250°, un aride oxvmésitylénique, G6 II2(C H3)s(0 H) COsH, qui, 5 une température supérieure, perd de l’anhydride carbonique pour se convertir en un métaxénol; ce phénol dérive du métaxylène, puisque, dans le mésitylène, les groupes méthyliques sont distribués symétriquement dans la molécule (1.3.5) (Fittig et Hoogewerff).

Le métaxénol cristallise en lamelles ou en longues aiguilles soyeuses; il fond il 74°, 5 et bout 5 211-212° d’après Jacobsen, tandis que Fittig et Hoogewerff indiquent 73° pour point de fusion et 216° pour point d’ébullition. Avec le brome, il fournit un dibromométaxénol, C8H8Br!0, cristallisant dans l’alcool en grandes lames d’un jaune d’or, qui fondent à 176° et se subliment il une température supérieure. Le dibromométaxénol est très-soluble dans l’alcool à chaud, moins soluble à froid, et insoluble dans l’eau ou dans le carbonate sodique [R. Fittig et S. Hoogewerff, Ann. der Chem. u. Pliarm., t. CL, p. 323; Bull, de la Soc. cliim., t. XII, p. 303; — O. Jacobsen, Deulsch. chem. Gesellsch., t. XI, p. 26].

Modification (1.3.4) ou

G6 H3 (CH3) (Cil3) (9|(0H)(4).

1° Lorsque le xénylsulfite de potassium, préparé avec le xylène brut, est transformé en xénol, au moyen de la potasse fondante, on obtient un liquide qui laisse déposer, par le froid, des cristaux de paraxénol (voyez plus loin). La partie liquide constitue un métaxénol renfermant probablement encore une certaine quantité du xénol isomérique (Wurtz).

Luko a préparé le môme xénol en employant

l’acide sulfoconjngué d’un métaxylène qu’il considérait comme pur; mais le produit obtenu, pour lequel il indique un point d’ébullition trop bas (207°, 5), n’était certainement pas homogène, puisque le métaxylène fournit deux acides xcnylsulfureux isomériques. V

On obtient le métaxénol (1.3.4) à l’état de pureté en fondant le sel potassique de l’acide métaxénylsulfureux (1.3.4) avec le double de son poids de potasse, reprenant la masse par l’eau, acidulant la solution par l’acide chlorhydrique et l’épuisant par l’éther. Le liquide éthéré est agité avec une solution de carbonate de sodium pour enlever une certaine quantité d'acide crésotique, séché sur du chlorure de calcium et distillé (Jacobsen).

Le métaxénol est un liquide incolore, fortement réfringent, bouillant 5 211°, 5 (Wurtz, Jacobsen) et ne se solidifiant pas par le froid ; la vapeur d'eau l’entraîne facilement. Densitéà0°=l,0362.

11 est miscible en toute proportion avec l’alcool et l’éther, mais ne se dissout qu’en faible quantité dans l’eau. La solution alcoolique est coloréo en vert foncé par le chlorure ferrique, coloration qu’une grande quantité d'eau fait passer au bleu. Les autres xénols ne prennent aucune coloration au contact du chlorure ferrique.

La potasse en fusion oxyde le métaxénol et le transforme en acide crésotique (oxymétatoluique 1. 3. 4) fusible à 149°.

Avec le concours du sodium, le métaxénol peut absorber le gaz carbonique et se convertir en acide xylétique; cette expérience a été faite avec du métaxénol impur contenant du paraxénol (Wroblevsky).

Métaxénale de sodium, G8 H9 O. Na. — Il est très-soluble dans l’eau et dans une lessive concentrée de soude ; ce dernier caractère le distingue de l’orthoxénate et du paraxénate.

Métaxénale de méthyle. G8 II9 O. CH3. — Liquide incolore, bouillant à 192°. Traité avec précaution par un excès de brome, il fournit un dérivé tribromé C8 H6 Br3 O. CH3, cristallisant dans l’alcool en grandes aiguilles incolores, fusibles à 120°.

Acétate de métaxényle , C8 H9 O.C2II3 O. — Liquide incolore, non miscible avec l’eau, bouillant à 226°, doué d’une odeur qui rappelle l’essence de bergamote.

Bromométaxénols. — On les obtient en ajoutant à une solution acétique de métaxénol la quantité calculée de brome. Le monobromomètaxénol C8H9 BrO est un liquide oléagineux, non volatil sans décomposition. Le dibromométaxénol C8H8Br20 se précipite en aiguilles fusibles à 73° lorsqu’on ajoute peu à peu de l’eau 5 sa solution alcoolique. Le tribromométaxénol G8 H7 Br3 O cristallise dans l’alcool en longues aiguilles incolores, fusibles à 179°.

Métaxénol nilré, C8H9(AzO!) O. — Il se forme lorsqu’on dissout le métaxénol dans l’acide acétique glacial, et qu’on ajoute la quantité calculée d’acide nitrique fumant. Il cristallise en aiguilles jaunes, fusibles à 68°, 5 et volatiles avec la vapeur d’eau. Taxvildarow semble avoir obtenu le môme composé, comme produit accessoire, en décomposant l’a-métaxylidine par l’acide nitreux; il indique le point de fusion 5 69°. Le sel de potassium du nitrométaxénol est sous forme de lamelles rouges.

Acide metaxénolsulfureux, C8H8(OII) S03H. — Lorsque le métaxénol (1.3.4) est agité avec son volume d’acide sulfurique ordinaire, le mélange s’échauffe et deux acides sulfonés isomériques prennent naissance. Le produit est neutralisé par le carbonate de baryum et les deux sels sont purifies par cristallisation fractionnée.

a. Le sel do baryum, le moins soluble, est en lamelles ou en tables rectangulaires plus volumi-

XÉNOLS.

neuses ; il est anhydre. L’eau froide le dissout en petite quantité, l’eau chaude beaucoup plus facilement. Le sel do potassium cristallise en lamelles anhydres, pas très-solubles dans l'eau froide. Le sel do sodium forme de belles tables anhydres.

b. Le second acide sulfoné fournit un sel de baryum qui se présente sous forme de croûtes cristallines ; sa solubilité dans l’eau augmente moi ns avec la température que colle du composé isomérique. Le sel do sodium,

C* H8 (OH) S08.Na -f 4 II? O,

est en grandes lames (Jacobsen) [A. Wurtz, Compt. rend., t. LXVI, p. I08G; — E. Wroblevsky, Zeitsch. für Chem. 1868, p. 232; Bull, de la Soc. chim., t. X, p. 280; — Lako, Liebig's, Ann. der Chem., t. CLXXXII, p. 30; — O. Jacobsen, Deutsch. chem. Gesellsch-, t. XI, p. 21J.

paraxênol (1.3.4). — Nous avons dit plus haut que le xénol, préparé avec le xénylsulfite de potassium brut, laisse déposer par le froid un corps solide qui, purifié par compression et plusieurs cristallisations dans l’éther, constitue le paraxênol [Wurtz, loc. cil. J.

On obtient le même composé en décomposant le paraxénylsulfite de potassium pur par la potasse en fusion [Jacobsen, loc. cit.].

Le paraxênol forme des cristaux incolores, fusiblesà 75° et bouillant à 213°, 5 (Wurtz) ; fusibles à 74°, 5 et bouillant h 211°,5 (Jacobsen); il se volatilise très-sensiblement à une température voisine de son point de fusion. Il possède à 81° une densité de 0,9709 et se contracte fortement par la solidification. Il est à remarquer que le métaxénol (1. 2. 3) et le paraxênol possèdent presque les mêmes propriétés physiques.

Le paraxênol est très-soluble dans l’alcool et l’éther, très-peu soluble dans l’eau ; il n’est pas coloré par le chlorure ferrique.

Paraxènale de sodium, C8II9 O. Na. — Grandes lames très-peu solubles dans une lessive concentrée de soude.

Paraxénate de méthyle, C8 H9 O. Cil3. — Liquide incolore, ne se solidifiant pas par le froid, bouillant à 194°.

Acétate de paraxényle, C8 II9 O.C5 il3 O. — Liquide incolore, ne se solidifiant pas à — 20°, bouillant à 237°; densité à 15° = 1,0264.

Monobromoparaxénol, C8 II8 Br. OH. — Le paraxénol dissous dans l’acide acétique est traité par la quantité calculée do brome, le liquide est additionné d'eau et lo produit est soumis à une cristallisation dans l’alcool. Il forme des aiguilles flexibles qui fondent à 87°.

Tribromoparaxénol, C8 II® Br3. OH. — Il se produit lorsque le paraxênol refroidi est additionné d’un excès de bromo, et cristallise dans l’alcool en longues aiguilles d’un jaune d’or, fusibles à 175°.

En traitant par le brome, à 200°, le paraxénol, Grimaux a obtenu un composé bromé, cristallisant sous forme de longues aiguilles fusibles à 71°. Ce corps distille avec la vapeur d’eau en se décomposant partiellement et donnant de l’acide bromhydriquc et une substance soluble dans l'eau [E. Grimaux, Bull, de la Soc. chim., t. XIV, p. 140]

Acide paraxénolsulfureux, C8H8(0H)S03H. — Le paraxênol, en se dissolvant dans l’acide sulfurique légèrement chauffé, fournit un seul acido sulfoné qui se sépare sous forme de lamelles hydratées, lorsqu’on ajoute à la solution une certaine quantité d'eau. Le sel de baryum de cet acide cristallise en aiguillos microscopiques, réunies en mamelons; il est anhydre ot commence à se décomposer vers 115°. Le sel de sodium, C8H8[0H)S03Na -j- 5 II1 0, se présente en ma-

XÉNYLE.

fçniflcpiGs tables rhombiquos, d'un angle d'environ 80°, 5; il s’effieurit à l’air sec. A. H.

XÉ.YOTIM IC (Min.). — Phosphate d'yttria, (PhO‘)*Y*.

Petits cristaux fort rares, d’un éclat résinoux et d une couleur brune ou jaunâtre, opaques, à cassure inégale, trouvés dans un granité A Hitteroe, avec zircon, polycrase, orthite, et aussi à Ytterby (Suède), dans la vallée do Binnen (Saint-Gothard), etc.

Caractères. — Insoluble dans les acides. Infusible au chalumeau. Difficilement soluble dans le sel do phosphore. Humecté d’acide sulfurique, colore la flamme on bleu verdâtre.

Dureté, 4 à 5. Poussière jaune ou brun pâle.

Densité, 4,56.

Forme cristalline. — Octaèdre quadratique 6 1/8 sur b,/s culm = 124° 26'. Clivage m parfait.

XENYI.AMINE. — Nom donné par Hofmann à une base qu’il a rencontrée dans l’aniline brute du commerce et qui n’est autre que l’amidodiphényle.,C13H9, AzH*.

X i:\YI.A5II.\ES. — Voyez Xyudines.

XENYLE ou D1XENYLE,