CH3-CL*-CH2-CIII-CH

qui fournira le méthyléthyl-éthylène [Le Bel, Compt. rend., t. LXXII1, p. 499, et t. XXV, p. 207]. C’est aussi ce carbure qui se produit par la réaction de l’iodure d’allyle sur le zinc éthyle; ses propriétés sont décrites à l’article Étiiyle- Am.yle (t.I, p. 1113). Le glycol correspondant bout à 187", 5 (Saytzeff).

Iso m éthyl-èthyl-éthylène . — Pour obtenir ce carbure à l'état de pureté, il faut traiter par la potasse alcoolique l’iodure d’amyle actif pur [Le Bel, Bull, de la Soc. chim., t. XXV, p. 540J. 11 bout à 31-32°, sa densité à 0° est de 0,670. Il réagit à froid sur les hydracides et l’acide sulfurique étendu d’un demi-volume d’eau et il fournit sans transposition les dérivés tertiaires, l’élément halogène ou l’oxhydryle se portant, suivant la règle ordinaire, au carbone le moins hydrogéné ou carbone central :

CH*-CH8^' HCl

Trimbthyl- éthylène. [ Syn. Amylène ordinaire.] — La description de ce carbure et de ses dérivés se trouve à l’article Amylène; la matière première qui a été employée par la plupart des auteurs était toujours l’amylène préparé avec le chlorure de zinc et l’alcool amylique de fermentation. Cette préparation peut se faire soit en chauffant l’alcool amylique? dans lequel on a fait digérer le chlorure, soit en laissant tomber l’alcool goutte à goutte sur le chlorure de zinc fondu dans une bouteille à mercure [Étard, Compt. rend., t. LXXXVI, p. 488]; dans ce dernier cas, le rendement est meilleur, mais la quantité de méthyl-éthyl- éthylène parait augmenter : elle peut aller jusqu’à 10 °/0. L’amylènc ordinaire peut être préparé avec l’isopropyléthylène (Flavitzky) et avec l’amylène d'alcool actif (Le Bel), en combinant ces carbures avec les hydracides et en traitant les éthers haloïdes par la potasse alcoolique. Il se trouve dans les oléfines pyrogénées du boghead et du pétrole (Le Bel). Pour l’obtenir pur, il faut traiter par l’acide chlorhydrique froid l’amylène préparé avec le chlorure de zinc, ou bien les hydrocarbures pyrogénés bouillant entre 30 et 40° bien fractionnés; quand l’action de l’acide’ chlorhydrique est terminée, on distille les hydrures d'amyle et les amylènes à chaîne continue, qui ne se combinent pas avec l’hydracide; ils passent entre 30 et 40°, et le chlorure tertiaire à 80°; on décompose ce dernier par la potasse alcoolique ou la potasse aqueuse en vase clos. Cet amylène peut encore s’obtenir en décomposant par la potasse alcoolique l’éther iodhydrique de l’éthyl-diméthyl-carbinol synthétique.

Enfin le chlorure d’amyle chloré de fermentation (Buff), traité par le sodium, et l’hydrure d’amyle chloré du pétrole (Schorlemmer) chauffé avec l'acétate de potassium et l’acide acétique fournissent de l’amylène qui renferme probablement du triméthyléthylène. Le triméthyiéthylène bout à 30-38°, sa densité à 0" est de 0,078.

M. Berthelot [Bull. de la Soc. chim., t. XIII, p. 197] a. oxyde, par l’acide chromique dilué, une solution aqueuse d’un amylène commercial exempt d’hydrure et bouillant à 40°; il a obtenu des corps acétoniques, de l’acide valérianique et des acides gras inférieurs ; mais on ne peut pas affirmer que l’acide valérianique provienne du

triméthyl-éthylène plutôt que d’un autre isomère, la réaction n’étant pas totale. Le même auteur [Compt. rend., t. LXXX1I, p. 122] a mesuré les chaleurs de combinaison des hydracides avec l’amylène. Pour les solutions saturées, il a trouvé les chiffres suivants :

IH, 1e, 7; H Br, 0e, 8; HCl, 0e, 95.

Pour les hydracides étendus, il y aurait absorption de chaleur, mais la réaction n’a pas lieu. Pour les hydracides gazeux, les chiffres sont presque les mêmes : HCl -f- C51I10 fournit 20e, 0; HI -f- C5H19, 22e, 9. Le brome gazeux fournit 36e, 5, tandis que II Br gazeux donne 20e, 5.

Dérivés de l’amylène. — Le glycol dinitrique a été préparé par Henry et D. llenningcr [Bull, de la Soc. chim., t. XVI, p. 294] par l’action de l’acide nitrique sur l’oxyde d’amylène; Henry [Ann. de Phys, et de Chim. (4), t. XXVII, p. 243] a obtenu le chloronitrate par l’action de l’acide nitrique sur la chlorhydrine du glycol.

D’après MM. Sperlich et Lippmann [ \ Vieil. Acad. Ber., 2e part., t. LX1I, p. 013, et Bull, de la Soc. chim., t. XV, p. 258], le peroxyde de benzoyle obtenu par le chlorure de benzoyle et le bioxyde de baryum se combine avec l’amylène en donnant de l'acide benzoïque et l’anhydride C6H9.O.C7 H50.

Par l’action du zinc-éthyle sur le chlorure trichlorométhyl-sulfureux CCl3-SO!.Cl, on obtient l’acide amylène-dihydrosulfureux C5 II10 (S O2 H)2, qui fournit des sels de baryum et de potassium cristallisables de la formule CBH10(SO2K)2 2 H2 O; le sel de zinc contient 4 H2 O [F. lise, Bull, de la Soc. chim., t. X, p. 397].

La chlorhydrine de l’amylène-glycol chauffée avec le sulfite de sodium fournit l’acide amyliséthionique [F.-A. Falk, Journ. f. prakt. Chem. (2), t. II, p. 272 ; Bull, de la Soc. chim., t. XV, p. 79] .

Enfin l’amylène se combine avec l’acétate de chlore et forme la combinaison CSH10, C2H302CI et deux produits de substitution chlorés; ces corps distillent sous un vide de 4œm à 85°, 102“ et 140° [Prudhomme, Bull, de la Soc. chim., t. XIV, p. 3J. J. -A. Le Bel.

AMYLBEKZIVE. — Voyez t. III, p. 891.

AMYLGLYLÉBINE. — Voyez 1. 1, p. 237.

AMYLIQUES (ALCOOLS). — Les carbures à cinq atomes de carbone peuvent donner naissance à trois sortes d’alcools, que nous étudierons dans l’ordre suivant : alcools primaires, secondaires et tertiaires.

ALCOOLS AMYLIQUES PRIMAIRES.

La théorie indique quatre alcools amyliques primaires, qui sont : l’alcool amylique normal ou propyl-éthylique,

CH3- Cil2- CH*- CH2 -Cil2. 0 H;

l’alcool isopropyl-éthylique ou alcool amylique inactif de fermentation,