C=CII

Triméthyl-éthylène ou amylène ordinaire, (CH8)*C=CH-CH8.

Propyl-éthylène. — Ce carbure n’a pas encore été préparé à l’état de pureté, mais on l’obtiendrait par l’action de la potasse alcoolique sur l’iodure d’amyle normal de Liebcn et Rossi ; il se rencontre en quantité notable, mais accompagné de plusieurs isomères, dans les hydrocarbures pyrogénés du pétrole (Le Bel, observation inédite) ; il n’est pas attaqué par une solution saturée d’acide chlorhydrique à froid. Le carbure obtenu par M. Wurtz par la réaction de l’iodure d’allyle sur le zinc-éthyle devrait être du propyl-éthylène, mais il est probable qu’il se produit la même transposition que dans la préparation du méthylallyle qui a fourni le diméthyléthylène normal [voir, à ce sujet, Grosheintz, Bull, de la Soc. chim., t. XXIX, p. 201].

Isopropyl-éthylène. — Ce corps a été découvert par M. Flavitzky dans les produits de la réaction de l’iodure amylique de fermentation sur la potasse alcoolique. Cet auteur a observé que le carbure ainsi préparé bouillait à 25° et que sa combinaison avec l’acide iodhydrique fournissait, par un nouveau traitement avec la potasse alcoolique, de l’amylène ordinaire. L’iodure secondaire, (CH3)2=CH-CHI-CH3, devait en effet perdre l’hydrogène attaché au carbone le moins hydrogéné, et donner

[Flavitzky, Ann. der Chem, und Pharm., t. CLXXIX, p. 340, et BuH. de la Soc. chim., t. XXIII, p. 453].

M. Wischnegradsky, reprenant la question, a montré que l’aroylène de Flavitzky contient deux isomères, dont l’un (amylène d’alcool actif) peut être enlevé par l’acide sulfurique étendu d’un demi-volume d’eau et refroidi dans la glace [Bull, de la Soc. cliim., t. XXVII, p. 261 et 452].

On peut encore préparer l’isopropyl-éthylène avec l’iodure d’amyle inactif de fermentation pur. M. Wischnegradsky s’est procuré ce dernier avec l’éther amyl-éthylique inactif qui se forme quand on traite l’iodure de fermentation par la potasse alcoolique. Il a constaté que ce carbure possède les mêmes propriétés que le carbure de Flavitzky purifié.

L’isopropyl-éthylène bout à 21-22"; il n’est pas attaqué à la température ordinaire par l’acide chlorhydrique, ni par l’acide iodhydrique à —15° ; abandonné avec ce dernier, il'M'orme un iodure secondaire bouillant à 137-139°. L’acide bronihydrique se combine à la longue ; pour préparer le bromure et le chlorure secondaires, il vaut mieux chauffer en vase clos le carbure avec les hydracides saturés; le bromure bout à 114-116°, le chlorure à 91°. Ces composés ne fournissent point l’alcool secondaire correspondant, mais l’alcool tertiaire ; par contre, M. Flavitzky a obtenu avec le bromure, un glycol secondaire-primaire bouillant à 206°. Le bromure d’isopropyl-éthylène fournit aussi un valérylène identique à celui que Henry a préparé avec l’aldéhyde valérianique inactif ou avec celui de la racine de valériane.

Méthyl-éthyl-éthylène normal. — Ce carbure, dont la formule est CH3-CH2-CH=CH-CH3, est le pi’oduit hydrocarbure final que fournissent ( tous les dérivés amyliques à chaîne continue ; L’amylène ordinaire obtenu par l’action du chlo- i rure de zinc en renferme quelquefois jusqu’à 10°/o , (Wischnegradsky). Il résulte de l’action de la potasse alcoolique sur les éthers iodhydriques du dié- j thylcarbinol et du méthylpropylcarbinol. Il existe peut-être dans les carbures pyrogénés du pétrole et du boghead ; en tout cas, ceux-ci renferment des carbures à chaîne continue; il suffit donc d’en-

AMYLÈNES. — 131 — AMYLIQUES (ALCOOLS).

lever par l’acide sulfurique étendu d'un demivolume d’eau, ou par une dissolution d'acide chlorhydrique saturé, employé à froid, l’amylènc ordinaire et de combiner les carbures restant avec l’acide iodhydrique, pour obtenir l’iodure