N'» CH = CH-CII
— L’anéthol constitue la partie cristallisable de l’essence d’anis [voyez t. I, p. 329]. Il a été obtenu par la distillation de l’acide méthylparaoxyphénylcrotonique [VV. H. Perkins, Deutsch. chem. Gesellsch-, t. X, p. 1604 et 2051].
L’anéthol a une densité de 0,9877 et possède un indice de réfraction de 1,5430 pour la ligne A et de 1,6129 pour la ligne II [Gladstone, Journ. chem. Soc. ^2), t. VIII, p. 47].
Distillé avec de l’acide iodhydrique, l’anéthol est décomposé en iodure de méthyle et en une résine rouge qui n’a pas été étudiée [Erlenmeyer, Zeitschr. fur Chem., 1866, p. 430 et 472 ;
— Ladenburg et Leverkus, Ann. der Chem. u. Pharm., t. CXLI, p. 260 ; Compt. rend., t. LXIII, p. 89]. A une température plus élevée, l’acide iodhydrique, additionné de phosphore rouge, transforme l’anéthol en carbures d’hydrogène, parmi lesquels on trouve de la benzine, de l’hexylène, et deux corps, l’un CSH16, bouillant à 140°, l’autre C12H82, bouillant à 205-220° [F. Landolph, Compt. rend., t. LXXXII, p. 226 et 849J. Le fluorure de bore réagit sur l’anéthol, pour donner naissance à un corps qui n’a pas été étudié, bouillant à 158-163°, que Landolph considère comme un carbure d’hydrogène [Deutscli. chem. Gesellsch-, t. IX, p. 1312].
La potasse en fusion convertit l’anéthol en anol et en acide méthylparaoxybcnzoîque [Ladenburg et Leverkus, loc. cil.', — Ladenburg, Ann. der Chem. u. Pharm., Supplementb. VIII, p. 87].
L’anéthol chauffé avec 6 fois son poids d’acide nitrique à 13” B. se transforme en aldéhyde anisique et en un corps qui ne se combine pas avec le bisulfite de sodium. Ce corps bout à 190- 193°, correspond à la formule C'^H^O, et a été désigné sous le nom d’hydrure d’anéthol ou camphre anisique [F. Landolph, Compt. rend., t. LXXXI, p. 97].
La potasse alcoolique, réagissant sur Tanéthol à 185° en tubes scellés, le convertit en produits de condensation. Pour isoler ces produits, on étend d’eau le contenu des tubes, on agite avec de l’éther pour enlever l’anéthol non altéré, et i’on ajoute de l’acide chlorhydrique à la solution
aqueuse. Celle-ci, épuisée de nouveau par l’éther, abandonne à ce véhicule deux corps; on chasse l’éther par distillation et Ton soumet le résidu à une distillation dans un courant de vapeur d’eau pour séparer les deux matières. La vapeur entraîne un corps cristallisable de la formule C1GH1303. Il est en tables fusibles à 87", soluble dans l’alcool, l’éther et dans la benzine. Le second corps, qui est amorphe, ne passe pas avec la vapeur d’eau. Il possède la formule C“H*602, et fond à 65°. Ces deux substances, chauffées avec de l’anhydride acétique, fournissent des éthers acétiques non cristallisables, correspondant aux formules
C16H1G03(C*H30)s et C**H|502 (C*H30)
[F. Landolph, loc. cit.].
L’hydrure d’anéthol, de son côté, traité en tubes scellés par la potasse alcoolique à 185°, donne un liquide bouillant à 198°, qui se prend en fines aiguilles à basse température. Ce liquide possède la composition exprimée par la formule C1!H180 [F. Landolph, Compt. rend., t. LXXXII, p. 226 et 849].
Lorsqu’on distille de Tanéthol avec du perchlorure de phosphore, on le transforme en anéthol chloré, C 1 0 1 1 1 1 Cl O. Ce corps, fusible à 6°, bout à 258° (230° d’après Landolph) et possède à 0° une densité de 1,1154. L’anéthol chloré chauffé avec de l’acétate d’argent donne des produits résineux et de l’acide anisique. La potasse alcoolique lui enlève les éléments de l’acide chlorhydrique, et le convertit en une huile bouillant à 240", qui semble posséder la formule C10H10O [Ladenburg, loc. cit.].
Lorsqu’on ajoute du brome à une solution éthérée étendue d’anéthol, en ayant soin de refroidir, on constate une fixation de brome, sans dégagement d’acide bromhydrique. La réaction est terminée quand la solution se colore en rouge, et que cette coloration ne disparait plus par l’agitation. Alors on chasse l’éther et on obtient une huile brune qui, après quelque temps, se prend en cristaux. Pour purifier ceux-ci, on les fait cristalliser dans l’éther à plusieurs reprises et on obtient ainsi des aiguilles blanches, fusibles à 75°, formées de bromure d’anéthol de la formule C*°HlsBr20 [Ladenburg, Deutsch. chem. Gesellsch., t. II, p. 371 ; Bull, de la Soc. chim., t. XIII, p. 271].
Le chlorure de nitrosyle se combine avec Tanéthol pour fournir un composé de la formule
^C3H3.AzOCl,
que les agents réducteurs t ransforment en une base •OCH3 . C3H5.AzH*
CGH*:
[P. Tônnies, Deutsch. chem. Gesell., 1879, p. 169].
L’anéthol en solution alcoolique concentrée, mélangé avec une solution alcoolique de quinine, s’unit à celle-ci et la solution laisse déposer des cristaux clinorhombiques de la formule
C'°HlsO. 2C*°IIî*Az!0! -f 2 H* O,
qui perdent leur eau à 110" [O. Hesse, Ann. der Chem. u. Pharm,, t CXXIII, p. 382; Bull, de la Soc. chim., 1863, p. 153].
On a décrit un produit de polymérisation de Tanéthol, obtenu par l’action du chlorure de zinc sur ce corps. Le nouveau composé possède la formule C!0H!*O!, et l’union semble se faire par l'S radicaux C3H5 [Hoffmann, Thèse, Tubingue, 1874].
Perrenoud, en traitant la résine, résultant de l’action de l’acide iodhydrique sur Tanéthol par le zinc en poudre, a obtenu une substance de la formule C10 11**0 (probablement identique avec le
