ANGÉLIC1NE. — U9 — ANGÉLIQUE (ACIDE

métanéthol), auquel il a donné le nom de camphre de métanéthol [Ann. der Chem, wul Phann. , t. CLXXXVII, p. 03J. M. Wassermann.

ANGELICINE, CtsHMO. — Cette matière a été retirée de la racine d’angélique. On l’obtient en épuisant la racine fraîche par l’alcool bouillant, et en concentrant la solution alcoolique. Celle-ci se partage en deux couches; on lave la couche supérieure avec de l’eau et on la distille avec de la potasse. Dans ces conditions, elle fournit une essence et un résidu en partie soluble dans l’eau. La partie insoluble du résidu est de la cire d'angélique. La solution aqueuse épuisée par l’éther cède à ce dissolvant l’angélicine. On sépare la majeure partie de la potasse, à l’état de bicarbonate, en sursaturant la solution aqueuse de gaz carbonique avant d’agiter avec l’éther.

L’angélicine parait être identique avec l’hydrocarottine [Brimmer, Liehig's Ann., t. CLXXX, p. 209; Bull, de la Soc. chim., t. XXVI, p. 468].

AN « El. IN E, C10Hl!*AzO3. — Selon les recherches nouvelles, ce corps est probablement identique avec la ratanhine (voyez t. II, p. 1323).

ANGÉLIQUE (ACIDE). (Voir 1. 1, p. 300.)— Il fond à 45°, 5 et Jbout à 185° (Fittig et Kopp). Il cristallise en prismes clinorbombiques présentant des facettes hémiédriques (Demarçay). La chaleur exerce sur lui une action remarquable. Chauffé à 300° pendant 2 heures, ou au réfrigérant ascendant à sa température d’ébullition pendant 10 heures, il se transforme complètement et sans autre altération en acide méthylcrotonique; l’acide sulfurique concentré opère plus rapidement la même transformation. Si, en effet, on chauffe pendant trois quarts d’heure environ à 100° la solution d'acide angélique dans cet agent qu’on additionne ensuite d’eau, il se dépose de l’acide méthylcrotonique en quantité égale à celle de l’acide angélique employé [Demarçay, Compt. rend., t. LXXXIII, p. 906, et Bull, de la Soc. chim,, t. XXVIII, p. 21].

Par l’action du brome sur l'acide angélique, on obtient un dibromure solide [Jaffé, Jour, fiir pract. Cliem., t. XC1II, p. 228, et Bull, de la Soc. chim., t. V, p. 452 ; — Isenbeck, Deutsch. chem. Gesellsch., t. X, p. 516] qui fond à 83- 83°, 5. Ce dibromure est identique avec celui qu’on obtient par l’action du brome sur l’acide méthylcrotonique; distillé, il fournit des gaz, un résidu charbonneux et de l’acide méthylcrotonique [E. Demarçay, Compt. rend., t. ÏXXX, p. 1400]; traité par l’amalgame de sodium, il perd son brome et régénère l’acide angélique (?) ; ses sels alcalins sont décomposés par la chaleur avec production de bromure, .d’acide carbonique et de butylène monobromé. Ce dernier, plus lourd que l’eau, d’une odeur très irritante, se décompose entre 80 et 100° en se transformant en produits à points d’ébullition plus élevés [Jaffé, loc. cit.].

L’acide bromhydrique dissout l’acide angélique et laisse déposer, au bout de 10 jours, un acide solide forme par addition d’acide bromhydrique. Cet acide fond à 66-66°, 5. Il est cristallisé en tables clinorhombiques et est identique au produit obtenu dans les mêmes conditions avec l’acide méthylcrotonique (Isenbeck.)

Traité par l’acide iodhydrique et le phosphore rouge à 180-200°, pendant 8 heures, l’acide angélique se transforme en un acide valérianique qui n’a pas été étudié [Ascher, Deutsch. chem. Gesellsch., t. II, p. 185, et Bull.de la Soc. chim., t. XIII, p. 436]. '

La constitution de l’acide angélique n’est pas encore connue avec certitude. La formule CO* Il