CO2 II S03H OH
Aeido Acide Métaxénol
xylique. métaxylène- liquide,
sulfonique.
L’acide pseudocumène-sulfonique C«H* (CH3)3 S O3 II
est converti par la potasse fondante en pseudocuménol C6II* (CH3)3OH, qui se transforme par oxydation en un acide oxyxyliquc
C«ll2 (CH3)2 (CO2 H) O II
lorsque la fusion avec la potasse est prolongée suffisamment. Ce dernier acide, distillé avec de la chaux, perd CO2 et fournit le métaxénol liquide (1.3.4) dont la constitution vient d’être établie. En tenant compte en même temps de la constitution du pseudocumène, on est conduit à attribuer les formules suivantes aux dérivés de cet hydrocarbure :
ouA
ch* U
Pseudo-
Acide
Pseudo-
cumène.
pseudocu-
cuménol.
OH
mène-
sulfonique.
Cil3
OH
CH
Acide Métaxénol
oxyxylique. liquida.
En fondant le pseudocumène-sulfonate de potassium avec du formiate de potassium d’après la
méthode de V. Meyer, on obtient un acide identique avec l’acide cumylique ou durylique qui prend naissance par oxydation du durol (Reuter). Cet hydrocarbure appartient donc au mémo type (1 . 3 . 4 . 6)
USC
Durol.
Une voie très détournée nous a conduits à cette formule et, chemin faisant, nous avons appris à connaître la constitution des acides xylique et paraxylique, du métaxénol liquide, etc. Ces résultats ne doivent pas être acceptés sans réserve; en effet, parmi les expériences sur lesquelles nous nous sommes fondés, figurent deux fusions à la potasse, et l’on sait que ces réactions ne s’accomplissent pas toujours régulièrement.
Ajoutons cependant que, dans le cas des acides monosulfoniques, qui est le cas présent, on n’a pas encore constate de transposition moléculaire.
Lorsqu’il s’agit de fixer la constitution des dérivés de substitution chlorés, bromés, iodés, nitrés, on met à profit les réactions si variées des corps diazoïques ; nous en avons donné des exemples à la p. 205.
Nomenclature. — La nomenclature des dérivés polysubstitués présente de sérieuses difficultés; généralement, on forme comme d’ordinaire le nom des dérivés de substitution, et on fait procéder les noms des radicaux par les préfixes ortho, méta, para, pour indiquer quel rôle ils jouent par rapport à l’un d’eux. Lorsqu’il s’agit des dérivés de substitution des hydrocarbures homologues de la benzine, des acides, des phénols, des amines, etc., on rapporte les radicaux substitués à C H3, C O2 H, O H, Az H2, etc., groupes
qui déterminent précisément la fonction du composé primitif; si plusieurs de ces groupes coexistent dans la molécule, on opte pour l’un d’eux.
D’après ces règles, le mésitylène sera le dimétadiméthyl toluène , le pseudocumène le mèlaparadimélhylloluène; la bromonitrotoluidine,
CIP
Az H5
sera le métabromométanitroparamidotoluène. Ces noms ne prêtent pas à la confusion, mais il n’en est plus de même lorsqu’il s’agit de dénommer des composés dans le genre des suivants :
