C«II*.OH \ C«H4.OH

Benzaurine.

ou bien C6 H5 - C Cl

C6 IILAz (C II3)2 CGH4.Az(CII3)*

Vert malachite.

qui constituent des matières colorantes [O. Docbner, Deulsch. cliem. Gesellsch., t. XI, p. 1230 et 2274; t. XH, p. 1462].

Les bases correspondantes sont très probable-

ment des alcools tertiaires résultant du remplacement de Cl par Oïl; O. Fischer a démontré co fait pour la base du vert malachite, qui renferme C23H*®(0 H) Az2 [0. Fischer, Deutsch. Chem. Gesellsch., 1879, p. 1685]. Doebner, d’accord sous ce rapport avec E. et 0. Fischer, avait considéré d’abord ces matières colorantes comme des anhydrides internes , dérivant par perte de H Cl des corps formulés plus haut; mais les idées que vient d’émettre Rosenstiehl sur la constitution de la rosaniline et de ses sels nous paraissent également s’appliquer ici.

Les réducteurs enlèvent l’atome d’oxygène aux produits colorés et les convertissent en matières incolores. Le composé C23H26 Az2 O, qui a reçu des applications industrielles, se produit aussi lorsque la diméthylaniliue est chauffée à 180° avec de l'acide benzoïque et de l’anhydride phosphorique (O. Fischer).

Il" aldéhydes. — Lorsqu’on met en contact une aldéhyde, un hydrocarbure aromatique et un agent de déshydratation (acide sulfurique pur ou dilué d’acide acétique), le mélange s’échauffe en général spontanément, et il se forme des hydrocarbures complexes. L’oxygène de l’aldéhyde empruntant deux atomes d’hydrogène aux noyaux de deux molécules d’hydrocarbure, lesrésidus se soudent [A. Baeyer, Deutsch. chem. Gesellsch., t. V, p. 25, 280 et 1094; t. VI, p. 220; t. VII, p. 1180] :

R-CHO + 2OH2y = H20 + R-CH' ££

Aldéhyde. Hydrocarbure aromatique.

C’est ainsi qu’un mélange d’aldéhyde formique et de diphényle fournit le diphényl-diphénylméthane C H2 (C6 H* - C6 II8)2 ; l’aldéhyde acétique et la benzine donnent le diphényléthane

La réaction ne s’arrête pas là : les hydrocarbures formés dans cette première phase agissent à leur tour sur l’aldéhyde et produisent des hydrocarbures plus complexes encore , dont quelques-uns cristallisent, mais qui, dans la plupart des cas, se présentent sous forme de masses résineuses brunes.

Les phénols monovalents ou polyvalents et les acides-phénols sont attaqués par les aldéhydes comme les hydrocarbures, avec cette différence cependant que la réaction est beaucoup plus énergique et progresse souvent jusqu’à la formation de produits de condensation mal définis. L est surtout l’aldéhyde formique qui se fait remarquer par la puissance de son affinité pour les phénols. On peut régulariser la réaction en transformant les phénols en éthers méthyliques,

CH’-CHO -f 2 C6H5.OH Aldéhyde acétique.

— H2 O 4- CH3 fit-' C®H*.OH i LH CII^ CfiH4 QH

Diphénoléthane.

2C1H®0 + 2C6Iî603 = H2 O 4- C26 H22 O1 Aldéhyde Pyrogallol.

benzoïque.

L élimination d’une seule molécule d’eau da cette dernière réaction est très inattendue: même fait se retrouve toujours pour l’aldéhv benzoïque et semble par conséquent lui êt particulier; les aldéhydes de la série grasse , ; contraire, si elles interviennent par 2 molécüh donnent lieu a la formation de 2 molécules d’e (Baeyer).

Les composés aromatiques jouissant d’autr fonctions sont aussi attaqués par les aldéhydi

mais ces réactions sont à peine étudiées. O. Fischer, en faisant réagir l’aldéhyde benzoïque sur la diméthylaniline, a obtenu une matière incolore de la formule