DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE LA BENZAMIDE
Benzamide métabromèe,
C6H4-(COAzH2)(1)Br(3) .
— On prépare ce composé en chauffant à 130-140° pendant vingt-quatre heures le métabromobenzoate d’éthyle avec une solution d’ammoniaque dans l’alcool faible. Cristaux nacrés, fusibles à 150°, solubles dans l’alcool [Engler, Deulsch. chem. Gesellsch., 1871, p. 707; Bull. Soc. chim., t. XVI, p. 328].
Benzamide paranitrée, — Voyez Nilrodracylamide, t. I, p. 1186.
Diméthyle-benzamide , C6 H6- C O Az (C II3)2. — Ce composé prend naissance lorsqu’on mélange à la température ordinaire les solutions éthérées de chlorure de benzoyle et de diméthylamine. Il cristallise en aiguilles fusibles à 41-42°, et bout à 255-257°. A la température ordinaire, le chlorure de carbonyle transforme la diméthylbenzamide en chlorure diméthylbenzamidique C6H5-CCl2Az(CH3)2, fusible à 36°.Cette réaction est analogue a celle du perchlorure de phosphore sur les amides (voyez ce mot, Suppl., p. 143). [F. Hallmann, Deutsch- chem. Gesellsch., 1876, p. 846 ; Bull. Soc. chim., t. XXVII, p. 133].
Diéthyle-benzamide, C6II5-COAz (C2H5)2. — Elle se forme lorsqu’on substitue la diéthylamine à la diméthylamine, dans la préparation précédente. Liquide huileux, bouillant à 280- 282° (Hallmann).
La benzamide s’unit à diverses aldéhydes avec élimination d’une mol. d’eau.
Méthylène-dibenzamide, (C 6 H5 - C O Az H)8 C H2.
— On la prépare en ajoutant une molécule de méthylal à un mélange de 2 molécules de benzonitrile, étendu de chloroforme et d’acide sulfurique concentré. Elle cristallise en aiguilles feutrées, fusibles à 212°, solubles dans le chloroforme, le sulfure de carbone et l’alcool bouillant [E. Hepp et G. Spiess, Deutsch, chem. Gesellsch., 1876, p. 1424; Bull. Soc. chim., U XXVII, p. 509].
Èthylidène-dibenzamide,
(C6H3-CO Az H)2CH-CII3.
— Elle résulte de l’action de l’acide sulfurique sur un mélange de benzonitrile et de paraldéhyde fllepp et Spiess, loc. cil.].
Nencki a obtenu le même composé en dissolvant la benzamide dans l’aldéhyde en présence d’acide chlorhydrique. Elle cristallise en longues aiguilles blanches, fusibles à 188° (Nencki), à 204° (Hepp et Spiess), solubles dans l’alcool et l’éther. La potasse alcoolique bouillante la convertit en acide benzoïque et en aldéhyde [M. Nencki, Deutsch. chem. Gesellsch,, 1874, p. 158; Bull. Soc. chim., t, XXII, p. 166].
Trichloréthylidène-dibenzamide,
(C6H3-COAzH)2CH - CCI3,
— Par l’action de l’acide sulfurique sur un mélange de chloral et de benzonitrile. Elle cristallise en aiguilles blanches, fusibles à 257°, solubles dans le chloroforme et le sulfure de carbone (Hepp et Spiess).
Séléno-benzamide, C6 H5- CSe Az H2. — Ce corps se dépose en aiguilles jaunes lorsqu’on fait passer de l’hydrogène sélénié dans une solution éthérée de benzamide [Dérhend, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 1273; Bull. Soc. chim., t. XXIII, p. 563].
Chloral-benzamide, CC13-C II O.C1 H7 AzO. — Elle résulte de l’action de la chaleur sur un mélange de parties égales de chloral et de benzamide. Peu soluble dans l’eau chaude, elle se dépose, par le refroidissement de cette solution, en aiguilles fusibles à 150° [Wallach, Deutsch. chem. Gesellsch., 1872, p, 255; Bull. Soc. chim., t. XVII, p. 405].
L’œnanthylidène-dibenzamide,
C7 H14 (C6 H5 - C O Az H)2
se forme par l’action de l’œnanthol sur la benzamide. Elle cristallise en aiguilles incolores, fusibles à 128°, solubles dans l’alcool bouillant [Medicus, Ann. Chem. Pharm., t. CL VII, p. 44; Bull. Soc. chim., t. XV, p, 99J.
Benzylène-dibenzamide,
C6 H6 - C H . (C6 H3 - C O Az H)2.
— Ce composé se forme lorsqu’on chauffe la benzamide avec de l’aldéhyde benzoïque. Il cristallise en aiguilles soyeuses, solubles dans l’alcool bouillant, fusibles à 197° [Roth, Ann. Chem. Pharm,, t. CLIV, p. 72; Bull. Soc. chim., t. XIV, p. 304].
Mètoxy benzylène-dibenzamide,
CH3 O.C6 H4 - C H (C6 H3 - C O Az H)2.
— Par l’action de l’aldéhyde anisique sur la benzamide. Aiguilles brillantes, fusibles à 192® [A . Schuster, Ann. Chem. Pharm., t. CLIV, p. 80 ; Bull. Soc. chim., t. XIV, p. 313].
Dibenzamide (C6 H5-COj2AzII. — On a décrit deux modifications de ce corps. L’une d’elles, anhydre, se forme lorsqu’on traite l’amidure de potassium par le chlorure de benzoyle [Baumert et Landolt, Ann, Chem. Pharm., t. CXI, p. 5].
Barth et Senhofer ont obtenu ce même composé en traitant le benzonitrile par un mélange d’acide sulfurique et d’anhydride phosphorique \Deutsch. chem. Gesellsch.. 1876, p. 975; Bull. Soc. chim., t. XXVII, p. 283].
La modification anhydre cristallise en cristaux rhombiques, fusibles à 138° (144°, Barth et Senhofer), solubles dans l’alcool, l’éther, le chloroforme et la benzine. La potasse bouillante la convertit en acide benzoïque. Elle se dissout dans les alcalis étendus. La solution sodique concentrée fournit des cristaux correspondant à la formule (C° I7S-C 0)sAzNa -f- i IIsO. La
BENZANILIDE. - 267 - BENZANILIDE.
combinaison argentique (C«H»-CO)sAzAg est un précipité jaune.
La modification hydratée
(G6 H5-CO)2AzII + 2 H2 O
résulte de l’action de l’acide chlorhydrique sec sur la beuzamide chauffée à 130°. Elle cristallise en lamelles transparentes fusibles à 99°, solubles dans l’alcool, l’éther et l’eau [P. Schafer, Ann. Chem. Pharm., t. CLXIX, p. 111; Bull. Soc. chim., t. XXI, p. 405]. M. Wassermann.
BENZANILIDE, ClsII11AzO. — Lorsqu’on traite la benzanilide par le pcrchlorure de phosphore, et qu’on chauffe légèrement, on substitue deux atomes de chlore à l’oxygène. Le chlorure qui se forme perd de l’acide chlorhydrique et donne naissance au composé chloré
C8 H5 - C Cl - Az.C8 H5.
Ce corps cristallise en tables transparentes, fusibles à 39-40°; il bout vers 310°, et se dissout j dans l’essence de pétrole et la benzine. Traité par l’aniline, il fournit la benzényle-diphényleamidine
CG1I5-C fl
L 11 L \ AzHC°Hs
(voyez Ajiidines, Supp., p. 115) [O. Wallach et M. Hoflmann, Liébig’s Ann. Chem., t. CLXXXVI, p. 79: Bull. Soc. chim., t. XXVIII, p. 209].
Thiobenzanilide, C8H»-C S.AzII.C8H«. — D’après Wallach et Léo, ce serait ce composé qui se forme, lorsqu’on traite le chlorure précé- ; dent par l’hydrogène sulfuré. 11 cristallise en 1 tables jaunes, fusibles vers 100" [Deutsch. chem. i Gesellsch., 1870, p. 1210].
