C8H4(0 C5II11)]2S
— Lamelles blanches, fusibles à 98°, insolubles dans l’eau et dans l’alcool froid, mais très solubles dans l’alcool chaud (Annaheim).
Tétrachlorodioxybenzine-sulfone,
C'2 II4 Cl4 (O H)2 S O2.
— On ajoute lentement, à un mélange de 4 p. de dioxybenzine-sulfone et 2 p. de chlorate de potassium, 450 p. d’acide chlorhydrique. La masse brune ainsi obtenue est lavée à l’eau froide, ensuite à l’eau chaude, enfin à l’alcool froid. On fait cristalliser le résidu plusieurs fois dans l’alcool chaud.
Ce corps forme des prismes courts, nacrés, ou de longues aiguilles. Insoluble dans l’eau, il est pou soluble dans l’alcool froid, très soluble à chaud; il fond à 289".
Dans la préparation do ce corps, il se forme en outre de la quinone tétrachlorée [Annaheim, loc. ci'f.j.
Dibromodimèlhyldiox\jbenzine-sul[one,
(G6 II3 Br. O G II3)8 S O5.
— Obtenu par l’action du brome sur la dimé- Ihyldioxybcnzine-sulfone. Paillettes blanches, fusibles à IGG0, insolubles dans l’eau, solubles ■dans l’alcool chaud.
Dibromodtélhyldioxybenzine-sulfone,
(C6 II3Br. O Cs II6)2 S O5.
— Lamelles insolubles dans l’eau, fusibles à 183°.
Dibromodiamyldioxybenzine-sulfone,
(Cc 1D Br. OC* II' 1)2 s O3.
— Paillettes blanches, fusibles à 100° (Annaheim).
Tétrabromodioxybenzine-sulfone,
C12 H4 Br* (O H)! S O8.
— Se forme , ou bien par l’action directe du brome sur la dioxybenzine-sulfone, ou bien par l’action du brome sur un mélange de ce corps avec de l’oxyde de mercure. Prismes épais, clinorhombiques, insolubles dans l’eau, dans l’alcool chaud et les alcalis caustiques; formant avec ces derniers des sels. Point de fusion 279°.
Tétraïododioxy benzine-sulfone,
Cl2H4I4(0 H2)S02.
— On ajoute à une solution alcooliquo de dioxybenzine-sulfone et d’iode, de l’oxyde de mercure précipité; le produit obtenu est purifié par dissolution dans du carbonate de sodium, et par précipitation de la solution aveede l’acide chlorhydrique. Petites aiguilles, fusibles avec décomposition à 260-270°, insolubles dans l’eau, l’alcool froid et la benzine, et ne se dissolvant que très peu dans l’alcool et dans l’acide acétique glacial à l’ébullition (Annaheim).
Dinithobenzine-solfone [C6H4(Az O5)] 2 S O3. — S’obtient par l’action de l’anhydride sulfurique sur la nitrobenzine, et est identique avec le corps obtenu par Gericke (t. I, p. 539), par l'action de l’acide azotique concentré sur la benzine-sulfone.
Paillettes brillantes, fusibles à 197°, insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’alcool et très solubles dans l’acide acétique cristallisable [Schmid et Nœlting, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 79, et Bull. Soc. chim., t. XXVI, p. 301].
Dinitrodioxybenzine-sulfone,
[Cfi H3 (Az O2) (OII)] 2 S O5.
— On dissout la dioxybenzine-sulfone dans un excès d’acide azotique d’une densité de 1 ,2, et l’on maintient la solution pendant une demi-heure à 70-80°. On précipite par l’eau et on lave à différentes reprises à l’eau chaude le précipité formé. Petites tables, peu solubles dans l’alcool et la benzine, mais qui se dissolvent facilement dans les alcalis ou les carbonates alcalins avec formation de sels bimétalliques, très solubles :
Sel de baryum, [Ci2lI8(Az02)2(02Ba)]S02.
■Croûtes cristallines rouge jaunâtre.
Sel de sodium [C‘*ll'<:(AzO*)*(ONa)s] SO2. Il ressemble au sol de baryum [Glutz, loc. cil.].
Lorsqu’on chauffe un mélange de 1 p. de dinitrodioxybenzine-sulfone et de 2 p. d’aniline, on obtient par le refroidissement une masse cristalline qui, purifiée par cristallisation dans l’aniline, forme de beaux prismes rouges orthorhombiques. Ce corps est décomposé par l’ébullition avec de l’eau, de l’alcool ou de la benzine avec élimination de benzine. Il offre la formule C24lI18Az',0cS,2II20 [Annaheim, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874 , p. 437: Bull. Soc. chim., t. XXII, p. 307].
Dinitrodimèthyldioxybenzine-sulfone,
[C6 II3 (Az O2) (O C II3)] 2 s O2.
— Elle a été obtenue par l’action de l’acide azotique fumant sur la diméthyldioxybenzine-sulfone. Pe« tits prismes, fusibles à 214°, insolubles dans l’eau et l’alcool froid, peu solubles dans l’alcool bouillant fAnnaheim, loc. cit.].
Dinitrodiéthyldioxybenzine-sulfonc,
[C° II3 (Az O2) (O C2 II5)]2 S O2.
— Lamelles brillantes ou aiguilles fines, fusibles à 192°, insolubles dans l’eau et l’alcool froid, solubles dans l’éther et l’alcool bouillant.
Dinitrodiamyldioxybcnzine-sulfone,
[C6 II3 (Az O2) (O C5 H 1 1 )] 2 S O2.
— Paillettes nacrées ou prismes, insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’alcool bouillant, fusibles à 150°, 2 (Annaheim).
Dinitrodibromodioxybenzine-sulfone,
[C8 II2 Br (Az O2) OII]2 S O2.
— On l’obtient par l’action du brome sur la dinitrodioxybenzine-sulfone. Aiguilles faiblement colorées en jaune, fusibles à 284°, insolubles dans l’eau, difficilement solubles dans "alcool et se dissolvant facilement dans l’acide acétique cristallisable.
Le sel de sodium, [C6 II2Br(Az02) (O Na)]2 SO2, cristallise en aiguilles jaune rougeâtre [Annaheim, Deutsch. chem. Gesellsch-, 1876, p. 660, et p. 1148, et Bull. Soc. chim., t. XXVII, p. 32 et 417].
Dinitrodiiododioxybenzine-sul forte,
[C6 112I (Az O2) OII]2 S O2.
— Elle se forme par l’action de l’iode et de l’oxyde de mercure sur la dinitrodioxybenzine-sulfone. Elle cristallise dans l’acide acétique glacial en aiguilles fines, fusibles à 294°, insolubles dans l’eau ét dans l’alcool.
Le sel de sodium,
[CG H2 1 (Az O2) O Na]2 SO2 + 2 H2 O,
cristallise en aiguilles peu solubles (Annaheim). Tétranilrodioxybenzine-sulfone
[C6 II2 (Az O2)2 O II]2 S O*.
— Elle se forme par l’action de l’acide azotique concentré sur la dinitrodioxybenzine-sulfone; la température ne doit pas dépasser 80°. Au bout de quinze minutes, on verse le liquide dans de l’eau froide, on filtre, et l’on transforme le résidu par du carbonate de potassium en sel de potassium peu soluble, qui est purifié par plusieurs cristallisations.
La tétranitrodioxybenzine-sulfone forme un corps jaune, très amer, fusible à 253°. Elle est peu soluble dans l’eau chaude.
Sel do potassium, [C® H2(Az02)2 O K]2S O2. — Petits cristaux jaune rougeâtre, assez solubles dans l’eau chaude.
Sel de sodium, [C®H2(Az O2)2 O Nal2 S O2. - Cristaux jaunes microscopiques , très solubles dans l’eau 'froide et dans l’eau chaude [Annaheim, Deutsch. cliem. Gesellsch., 1878, p. 1668].
DlMÉTUYLAMIDOBENZlNE-SCLFONE
(C H3)2 Az. C6 II4 \(.nî
— A 2 mol. de dimélhylaniline chauffées au bain-marie, on ajoute petit à petit 1 mol. de chlorure bcnzine-sulfonique; on laisse la réaction s’achever , on sature par l’ammoniaque et l’on chasse l’excès do diméthylaniline par la vapeur d’eau. Le résidu est épuisé par l’acide
chlorhydrique et soumis à des cristallisations
^igtuictwanchM,1' fusibles à 82°, insolubles dans l’eau, très solubles dans 1 éther et la benzine. Ce corps, chauffé a 180° avec de l’acide chlorhydrique, se décompose en benzine, chlorure de mcthyle et aniline; par réduction avec le zinc et l’acide sulfurique, il se forme du sulfhydrate de phényle et de la diméthylaniline. L acide azotique fumant le décompose en pentamtrodiméthylaniline et en acide nitrobenzine-sullonique [W. Michler et K. Meyer, Deutscli. cliem. Gesellsch., 1877, p. 1742, et 1879, p. 1791; — Ilassencamp, ibid., 1879, p. 1 2 7 5 J .
Diamidodioxybenzine-solfone ,
(C3Il3.AzII2. OII) 2 S O2.
L’iodhydrate de cette base s’obtient en traitant la dinitrodioxybenzine-sulfone par l’iodure de phosphore et l’eau.
Il cristallise en grands prismes, facilement solubles dans l’eau et dans l’alcool [Glutz, loc. c/L]. Le chlorhydrate, C**H'*Az*0>S,2HCl -1-211*0, s’obtient par l’action de l’étain et de l’acide chlorhydrique sur la dinitrodioxybenzine-sulfone; il cristallise en longues aiguilles. En ajoutant à ce sel de l’acide sulfurique, on obtient le sulfate, qui se sépare sous forme de prismes peu solubles dans l’alcool et dans l’eau froide [Annalieim, Deutscli. client. Gesellsch., 1874, p. 436; 1875, p. 1063, et Bull. Soc. chim., t. XXII, p. 310].
En dissolvant 15 p. de chlorhydrate de diamidodioxybenzine-sulfone dans 70 p. d’alcool et en ajoutant à cette solution 15 p. de nitrite d’amyle, on obtient un corps de la formule ClsH6Az4S 0;, cristallisant eu lamelles microscopiques, qui se transforment à l’air et encore plus vite au soleil en une matière colorante rouge. Ce corps se dissout dans l’acide chlorhydrique dilué; il est insoluble dans l’alcool et détone à 120° [Annaheim, Deutsch. client. Gesellsch., 1875, p. 1059, et Bull. Soc. chim., t. XXV, p. 277].
Diamidodiinéthyldioxy benzine-sulfone,
(C«II3.AzH2. O C H3) 8 S O2.
— Aiguilles fines. On prépare l’iodhydrate en faisant réagir l’eau et l’iodure de phosphore sur la dinitrodiméthyldioxybenzine-sulfone ; il cristallise en longues aiguilles blanches (Annaheim).
Diamidodiéthyklioxybenzine-sulfone,
(C3H3. AzII*. OC2 II3) 2 S O2.
— Composé cristallin biacide. L’iodhydrate se forme par l’action de l’iodure de phosphore et de l'eau sur la dinitrodiéthyldioxybenzine-sulfone; aiguilles fines, très solubles dans l’eau et dans l’alcool (Annaheim).
PHÉNYLCHÉSYLE-SÜLFONE ,
