G II

[Wisclinegradslcy, Bull. Soc. ehim., t. XXII, p. 257; üeutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 730J. Cet acide s’obtient en décomposant par l’acide chlorhydrique fumant à 100° pendant huit jours, ou à 120° pendant deux jours, le nitrile obtenu par l’action de l’iodure de diméthylêthylcarbinol sur le cyanure double de mercure et de potassium.

Cet acide distille à 184-186° et se congèle à — 14° en une masse cristalline. Il forme des sels bien cristallisés et présente une grande analogie avec l’acide triméthylacétique.

Le sel de baryum , (C6HIl02)2 Ba -(- 5II20, ferme de grandes feuilles. On a de même préparé les sels de zinc, d’argent, de cuivre, de calcium, de magnésium, de sodium.

Acide trichlorocaproïque fPinner, Deutsch. chem. Gesellsch., 1877, p. 1053J. — Cet acide, dont la constitution n’a pas été déterminée, se prépare par l’action de l’acide azotique fumant sur le chloral hexylique (voir ce mot, Suppl.). Deux parties d’acide sont mêlées à une partie de chloral, et le mélange est abandonné à lui-méme dans l’eau froide pendant vingt-quatre heures pour éviter une réaction secondaire. Il se sépare au fond du rase une couche huileuse qui se fige après quelques jours. Une forte proportion reste dissoute. On ajoute alors de l’eau. Il se produit une nouvelle couche huileuse qui finit de môme par se solidifier. La masse solide est alors séparée de l’acide trichlorobutyrique formé en même temps par cristallisation dans la benzine et l’éther de pétrole.

Ce corps, insoluble dans l’eau, se dissout aisément dans l’alcool, l’éther, la benzine, un peu moins dans Téther de pétrole, qui le précipite en poudre cristalline de sa solution dans la benzine.

Il est encore impur à cet état, fond à 04° et brunit lorsqu’on le chauffe davantage.

Traité, en émulsion dans l’eau, par la poudre cio zinc (l’émulsion est ajoutée goutte à goutte a la poudre de zinc en excès sous une couche a eau), il réagit d’abord très vivement. La rôaeuon une fois calmée, on ajoute peu à peu de 1 acide chlorhydrique. Il se forme alors dans le liqmdc de grandes aiguilles plates, flexibles, fusibles a 39' d’acide hexylénique, C6H802 presque insoluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool. Peut-être cet acide est-il identique avec

I acide éthylcrotonique. E. Demarcav

CAP II o Y I.E MCS. - Syn. d’HBXYLèNES.

CA P II Y I, I QU IC (ACI1)K),G8 ll,6Os. — [Renesse, /Dm. Chem. Pharm., t. GLXXI, p. 380 et Bull. Soc. chini t. XXII, p. 1(50]. — L’acide caprylique, retiré du beurre de coco, parait identique à celui que l’on prépare par oxydation de l’alcool octylique de l’essence de panais. C’est du moins ce qui résulte de l’examen comparatif de l’acide bouillant à 236° et fusible à 10-17°, de l’éther éthylique bouillant à 207-208°, du sel de calcium

(C8H*° 02)2Ca -f H2 O,

qui devient anhydre à 130°, du sel de zinc anhydre et cristallisé en belles lamelles fusibles à 130° et enfin du sel de baryum anhydre dont 100 p. d’eau dissolvent 0,610 à0P,620 à 20°.

Acidehydroxycapniltque, C8H'803[Erlenmej'er et O. Sigel, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 079 et 1108]. — Ce composé s’obtient par l’action successive de l’acide cyanhydrique absolu et de l’acide chlorhydrique bouillant sur l’œnanthol.

II cristallise en lamelles incolores, fusibles à 09°, 5, peu solubles dans l’eau, très solubles dans l’alcool et l’éther.

Le sel de sodium, qui cristallise aisément, se dissout sans difficulté dans l’eau et l’alcool ; l’éther le précipite de cette dernière solution. Les sels de calcium, baryum, strontium, magnésium et zinc fournissent des précipités cristallins avec la solution de ce composé. Le sel d’argent est beaucoup plus soluble dans l’eau froide.

L e nitrile hydroxy caprylique, C7 Iltl (O H) C Az, s’obtient dans la première phase de cette réaction sous la forme d'un liquide huileux, incolore, plus dense que l’eau et peu soluble dans ce menstrue. L ’amide hydroxycapryliquc,

C7 H14 (O H) - C O Az H*,

préparée par l’action de l’acide chlorhydrique fumant sur le composé précédent, se forme avec dégagement de chaleur et se présente en lamelles cristallines satinées, blanches, fusibles à 150°, très peu solubles dans l’eau, plus aisément dans l’alcool et l’éther.

Acide amidocaprylique, C8 Hl8(Az H2) O2. — Par l’action de l’acide cyanhydrique absolu sur l’œnanthol-ammoniaque, on obtient un nitrile impur, qui, bouilli avec de l’acide chlorhydrique, donne naissance à l’acide amidé. Ce sont des lamelles blanches, nacrées, de réactions parfaitement neutres. Elles se volatilisent sans fondre et sans se décomposer. Cette combinaison est peu soluble dans l’eau et l’alcool, insoluble dans l’éther; elle forme, avec l’acide chlorhydrique et l’acide azotique, de beaux sels très acides, inaltérables à l’air sec, mais décomposables par l’humidité.

L ’amide amidocaprylique,

C8H14 (Az H2) O . AzH*,

préparé par l’action de l’acide chlorhydrique fumant sur le nitrile brut, est une base énergique qui attire l’acide carbonique de l’air. Elle est soluble dans l’eau ; l’éther l’enlève à cette solution. L’orthocarbonalc de cette base forme des cristaux peu solubles dans l’eau. Le chlorhydrate cristallise mais n’a pas donné de combinaison avec le chlorure de platine.

CAPSAICINE. — 403 — CARBAMIQUES (ACIDES).

Suivant les auteurs, ces produits appartieir draient à la série normale. La constitution de l’œnanthol no parait pas encore assez connue pour j justifier cette assertion.

Acide hydroxyisocaprylique ■ — Murkownikoff a préparé cet acide par l’action de l’iodure d’isopropyle et du zinc sur l’éther oxalique et saponification do l’éther obtenu. 11 forme des aiguilles ou prismes plats, fusibles à 110-1 11° et ne se conqrétant qu’à 80°. On peut le sublimer en longues aiguilles. Il est difficilement soluble dans l’eau, aisément dans l’alcool et l’éther. Sa constitution résulte de son mode de formation et répond à la formule f(CÏI3)*.CH]2.C(0 H)-(C02H).

L'étlier hydroxyisocaprylique est un liquide d’odeur de moisi qui bout à 202-204" (corrigé).

Le sel de baryum, (Cflll1303)îDa-j-3H20, forme de longues aiguilles efllorescentes.

Soumis à l’oxydation, cet acide donne ladiisopropyle-acétone. Chauffé avec de l’eau et quelques gouttes d’acide sulfurique à la température de 180°, il se dédouble en eau, acide carbonique et heptylène :

[(CII8)2.CH]2.CO H- CO2 H = CO2 -f II20 -1- (C II3)2 . C II - C II = C . (C II3)2.

Cet heptylène bout à 82-84° et donne naissance par l’action successive de l’acide iodhydrique et de l’oxyde d'argent, à un alcool qui bout entre 123 et 132“ et ne donne que des acides par oxydation [Deutsch. chem. Gesellscli., 1870, p. 422' et 1871, p. 561J. .. E. Demarçay.

CAPSAICINE. — Matière ternaire extraite par Thresh du piment. Elle se dissout dans la potasse et est précipitée de la solution par le gaz carbonique. L’alcool faible la laisse déposer en cristaux fusibles à 59°, qui se volatilisent sans décomposition à 115° ; son odeur est extrêmement piquante. Elle renferme C9 U 1 vO*. Les oxydants la transforment en acide oxalique , en acide succinique et en un acide cristallisé presque insoluble [Pharm. Journ. Trans. (3), t. VIL p. 473: t. VIII, p. 187].

CA PS ICI NE. — Cet alcaloïde, qui existe dans différentes espèces de piments (Capsicumannuum et C. fastigiatum), a été l'objet des recherches de J.-C. Thresh [Pharm, Journ. Trans. (3), t. VI, p. 941; t. VII, p. 211. On prépare, à l’aide de la benzine, un extrait des fruits, on mélange le produit rouge de la double quantité d’huile d’amandes et l’on traite le mélange à plusieurs reprises par l’alcool, qui s’empare de la capsicine. Elle cristallise en lamelles étroites, insolubles dans l'eau et fusibles dans ce liquide, très solubles dans l'alcool. Elle se volatilise déjà à 100° et se condense sous forme de gouttelettes ; son odeur est extrêmement piquante. La potasse la dissout aisément ; l’ammoniaque forme une masse savonneuse. En solution alcoolique concentrée, elle précipite les sels de baryum, de calcium et d’argent.

Le chlorhydrate cristallise en cubes et en tétraèdres; le sulfate en prismes.

CAKBAI.I.Y L1QUE (ACIDE) (TnicxnBALLYLique), CH303 = C3tl3(C02IIj3. — Cet acide, découvert par Maxwell Simpson, t. I, p. 742, a été trouvé dans le suc de betteraves récoltées avant maturité et abandonnées pendant un long temps dans un magasin. Il s’est déposé par évaporation à l’état de sel de calcium [O. E. von Lippmann, Deutsch. chem. Gesollsch., 1878, p. T07 et Bull. Soc. chim t. XXXI, p. 367], ’

On peut l’obtenir par l’action du cyanure de .potassium sur le chlorure d’allyle monochlorô [Claus et Kleever, Deutsch. chem. Gesellscli. Ig72, p. 338 et Bull. Soc. chim. ,t. XVII, p. 500] et sur l’éther monochlorocrotonique tiré du chlo- I

I ral butyliquo [Claus et Beuttel, Deutsch. chem. Gesellscli., 1870, p. 223 et Bull. Soc. chim., t. XXVI, p. 880]. Dans le premier cas on peut représenter la réaction par les formules suivantes :

Cil2 = CCI- CII2 Cl -f 2 K C Az -f CAzII = 2 K Cl + C H2 (C Az)-C II (C Az)-C II 2 (C Az) + K Cl C3 H? (C Az)3 + 3 II2 O + 3KIIO = 3 Az H3 -j- C3 II» (CO2 K)3.

Il se forme en même temps un autre acide facile à séparer, grâce à la solubilité do son sel de plomb.

Dans le second cas, on a de même :

C O2 (C2 H5) - C II = C H - C H2 Cl -f KC Az 4- CAzII = C02(C2H3)-CII8-CH(CAz)-CH2(CAz)

C3 II3 (C 02C2 H8) (C Az)2 + 3KHO = C2 H3. 0 II -f- 2 Az H3 + C3 Hs (C O2 K)3.

Dans cette dernière opération, l’éther chloré, traité en solution alcoolique par le cyanure de potassium pur, est, la réaction terminée, additionné de potasse alcoolique jusqu’à cessation de dégagement ammoniacal. On acidulé alors par l’acide sulfurique, après avoir chassé l’alcool, et l’on épuise la solution par l'éther. Ce dernier est évaporé au bain-marie et le résidu sirupeux est chauffé plusieurs heures à 100°, opération pendant laquelle une portion devient insoluble dans l’éther. On lave avec cet agent et le résidu insoluble traité par l’eau redevient soluble dans l’éther et fournit l’acide carballylique. Dans cette opération il semble donc, dans des circonstances mal définies, se former un anhydride de cet acide que l’on ne peut obtenir d’ordinaire.

On peut encore préparer l’acide carballylique au moyen de l’éther acétylcarballylique (voyez Acétylacétique), qui, traité par la potasse alcoolique, laisse déposer du carballylate de potassium impur. Ce sel, précipité par l’acétate de plomb, fournit le carballylate de plomb, d’où l’on tire l’acide par le procédé ordinaire [Miehle, Liebig’i Ann. Chem., t. CXC, p. 322; Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 253 et Bull. Soc. chim., t. XXX, p. 5111.

Les carballylates de sodium sont très solubles dans l’eau et cristallisent difficilement. Le plus aisé à obtenir est le sel bimétallique

(CH3 O6) H Na» -f 2 II2 O.

Le sel de calcium, précipité blanc peu soluble, a pour formule (C6H306)2Ca3 -j- 4 II2 O.

I.e sel de cuivre est une poudre verte insoluble dans l’eau, de même que le sel de plomb, qui est blanc. Ces sels sont aisément solubles dans les acides.

Le carballylate d’éthyle, (C« H3 O6) (C2 II3)3, est un liquide plus dense que l’eau, bouillant de 295 à 305° et qui s’obtient en saturant de gaz chlorhydrique la solution alcoolique de l’acide.

L'éther amylique, (CH5 0e) (CH11)3, qui s’obtient d’une manière analogue, est pareillement plus lourd que l’eau et bout au delà de 350° [Maxwell Simpson, Proceed., roy. Soc. London, t. XIV, p. 77: Ann. Chem. Pharm., t. CXXXVI, p. 272 et Bull. Soc. chim., t. VI, p. 67]. E. Demarçay.

CAHBAMIQCES (ACID liS). — L’acide carbamique se forme toutes les fois que l’ammoniaque et le gaz carbonique viennent en contact, qu’ils soient à l’état naissant ou libre ; ainsi on constate sa formation dans la combustion des matières organiques azotées, en solution alcaline, et il semble faire partie intégrante des liquides de l’économie, notamment du sérum sanguin [E. Drechsel, Journ. prakt. Chem. (2), t. XII, p. 417 ; t. XVI, p. 169; 180; Bull. Soc. chim., t. XXVII, p. 85 ; t. XXXI, p. 395. — F. Hofmeister, Journ. prakt. Chem. (2), t. XIV, p. 173; Bull. Soc. chim., t. XXVII, p. 80J.

CARBAMIQUES (ACIDES) — Mk — CARBAMIQUES (ACIDES).

Recherche de l'acide carbamique en présence d’acide carbonique. — On ajoute à la solution de l’ammoniaque pure en excès, on précipite l’acide carbonique par le chlorure de calcium à froid, en ayant soin d’introduire la solution du chlorure calcique dans le liquide et de ne précipiter au début qu’une faible proportion de carbonate calcique; après une agitation de trois à cinq minutes, ce faible précipité devient entièrement cristallin ; les précipités que l’on produit ensuite, par de nouvelles additions de chlorure de calcium, se transforment alors presque instantanément en poudres cristallines; on filtre la liqueur au bout de quinze minutes d’agitation ; le liquide filtré se trouble par l’ébullition, s’il y a de l’acide carbamique [E. Drechsel, Mém. cités].

Carbamate d’ammonium. — Ce sel se forme toutes les fois que l’acide carbonique et l’ammoniaque se trouvent en présence dans des circonstances convenables. Ainsi, il se produit : 1° lorsqu’on fait entrer ces deux gaz dans de l’ammoniaque concentrée, et se dépose par le refroidissement en cristaux assez purs, qu’on sèche dans du papier buvard; 2° en faisant digérer le carbonate d’ammonium du commerce à 20-25°, pendant trente-six à quarante heures avec de l’ammoniaque liquide, le carbamate produit cristallise par le refroidissement; 3° en distillant le carbonate du commerce seul ou avec de l’alcool, en le distillant avec du carbonate de potassium chauffé à 50-80°, ou avec 1 1/2 à 3 parties de chlorure de calcium anhydre à 48-65°; 4° enfin il peut être retiré du carbonate commercial en soumettant ce dernier à la cristallisation fractionnée [E. Divers, Journ. chem. Soc. (2), t. VIII, p. 214; Bull. Soc. chim., t. XV, p. 55]. Le carbonate neutre d’ammonium se convertit partiellement en carbamate à la température ordinaire et au bout de quelques heures [E. Drechsel, Mém. cité].

On prépare facilement le carbamate d’ammonium, pur et en grande quantité, en dirigeant de l’acide carbonique et de l’ammoniaque, les deux gaz parfaitement secs, dans de l'alcool absolu froid, séparant l’abondant précipité cristallin de la majeure partie des eaux mères, et chauffant en vase clos avec de l’alcool absolu à 100° ou au-dessus. Le carbamate se dépose par refroidissement en tables volumineuses [A. Basaroff, Journ. chem. Soc. (2), t. VI, p. 194; Bull. Soc. chim., t. X, p. 250].

Les cristaux du carbamate d’ammonium paraissent appartenir au prisme rhomboîdal, droit ou oblique.

Exposé à l’air, le carbamate ammonique se liquéfie rapidement en se transformant en carbonate acide et perdant de l’ammoniaque :

G O2 (Az II3)8 + H3 O = COSHAzH’- -f- Azll3.

Chauffé, il ne fond pas comme les carbonates d’ammonium, mais se volatilise vers 59°, en se dédoublant en gaz carbonique et ammoniaque.

1 partie de carbamate se dissout dans 1 P,5 d’eau, avec abaissement de température, et formation, au bout de quelque temps, de carbonate (d’après Drechsel, cette transformation n’est que partielle) :

COs(Az H3)2 + II* O = CO (O AzH4)2.

11 se dissout à 15°, avec abaissement de température, dans un peu plus de 2 p. d’ammoniaque concentrée, et se dépose par le refroidissement à 0° en cristaux assez volumineux; les cristaux qui se produisent après un repos prolongé représentent du carbonate normal (E. Divers ).

La stabilité du carbamate d’ammonium est augmentée par la présence d’un excès d’ammoniaque, si bien qu’on peut faire bouillir sa solu-

tion pendant quelque temps, sans amener la destruction totale du sel [E. Drechsel, Mém. cité J.

A. Naumann donne le tableau suivant des tensions de dissociation du carbamate ammonique à des températures différentes :

Température. Tension. Température. Tension.

grain

97mm 5

Nous renvoyons pour les développements et les conclusions au mémoire original, Ann. Chem. Pharm., t. CLX, p. 1; Bull. Soc. chim., t. XVI: p. 215. Voyez aussi : A. Horstmann, Deut chchem. Gesellsch., 1876, p. 1625, Bull. Soc. chim., t. XXVIII, p. 466.

Le carbamate d'ammonium, chauffé à 130-140“ en vase clos, donne naissance â une certaine quantité d’urée [A. Basaroff, Mém. cité] :

CO

^ Az II2 ^OAzH»

= HsO H- CO

^AzH*

^AzHL

Il est oxydé par les hypochlorites ou les hypobromites en solution alcaline, la moitié de l’azote se dégageant comme tel, tandis que l’autre moitié reste en solution à l’état de cyanate [H. -J. -H. Fenton Deutsch. chem. Gesellsch,, 1878, p. 2146].

Action du carbamate d’ ammonium sur l’aldéhyde ou l’acétone. — Voyez E. Mulder, Ann. Chem. Pharm., t. CLXVIII, p. 241 ; sur le glycocolle : E. Baumann, Deutsch. chem. Gesellsch,, 1874, p. 238.

Carbamate de baryum. — Ce sel n’a pas été obtenu à l’état solide. Sa solution, préparée comme le sel calcique, se trouble rapidement, même à 0° ; elle est précipitée par l’alcool, mais le dépôt produit est très instable. Le carbamate de baryum paraît cependant former un sel double solide, renfermant Ba (Az II5 C Os)s -j- BaCls. Ce sel se produit lorsqu’on sature par l’acide carbonique une solution ammoniacale de chlorure de baryum et qu’on précipite la solution, après l’avoir filtrée, par l’alcool à 0°; c’est une poudre dense, cristalline (Drechsel).

Carbamate de calcium,

Ca(COîAzHs)î + % H*0.

— Pour préparer ce sel, on dirige du gaz carbonique dans une solution concentrée d’ammoniaque (densité —0,945), et l’on ajoute de temps en temps de petites quantités d’un lait de chaux récent, en agitant jusqu’à ce que la chaux ne se dissolve plus, et qu’il commence à se déposer des cristaux. Le liquide, filtré dans son volume d’alcool absolu refroidi à 0°, laisse déposer un précipité amorphe qui devient bientôt cristallin. On le recueille dans un tube large, au fond duquel on a déposé du sable et une couche de verre filé, on lave rapidement à la trompe avec un mélange à volumes égaux d’ammoniaque et d’alcool absolu, avec de l’alcool absolu ensuite, puis avec de l’éther anhydre, et on le sèche, dans le tube même, dans un courant d’air sec.

CARBAMIQUES (ACIDES). — 605 — CARBAMIQUES (ACIDES).

On l’obtient aussi en précipitant par le chlorure de calcium la solution ammoniacale du carbonate d’ammonium solide du commerce, filtrant et précipitant la solution filtrée par l’alcool. Le précipité, amorphe au début, devient bientôt cristallin. On le sépare comme il vient d’être indiqué (Drechsel).

Le carbamate de calcium est en prismes microscopiques incolores, inodores, très instables et laissant dégager de l’ammoniaque au bout de quelques heures. La solution aqueuse est limpide, mais elle se trouble par le repos ou l’ébullition et laisse déposer du carbonate calcique. En présence de l’ammoniaque, le sel est beaucoup plus stable; il peut même être chauffé pendant quelque temps en solution fortement ammoniacale sans se décomposer notablement. Une telle solution, saturée à une douce chaleur, puis refroidie à 0°, laisse déposer le carbamate calcique en prismes à quatre pans, de 1 à 2 millimètres de longueur.

Les acides, même l’acide acétique, le décomposent avec dégagement de gaz carbonique. Vers 95-100°, le sel perd 23,5 °/0 de son poids, ce qui correspond à l'équation :

Ca* (Az II* C 0*)4.H* O = CO* + 2 AzII3 + Ca CO3 + (AzH* CO*)* Ca.

Vers le rouge, le carbamate se décompose en calcium-cyanamide, eau et gaz carbonique,

(Az H* CO*)* Ca = Ca C Az* + 2H*0 + CO*.

Le carbamate de lithium est obtenu en solution lorsqu’on fait passer du gaz carbonique dans une solution d’hydrate de lithium dans de l’ammoniaque concentrée.

Carbamate de potassium, AzH*CO*K. — On l’obtient en saturant à 0° une solution alcoolique étendue d’éthylate de potassium avec du gaz ammoniac, et traitant par le gaz carbonique sec. Il se forme un précipité floconneux qui devient cristallin au bout de vingt-quatre heures. Le produit, lavé à l’alcool et l’éther, est en petites aiguilles incolores, très hygroscopiques et très solubles dans l’eau; l’alcool le précipite sous forme huileuse de cette solution. La chaleur rouge décompose le carbamate de potassium en cyanate et eau (Drechsel).

Carbamate de sodium,

AzII* CO* Na -f a; II* O.

— On le prépare en ajoutant une solution alcoolique d’éthylate de sodium à une solution aqueuse concentrée de carbamate d'ammonium. Le carbamate de sodium se dépose, soit à l’état de cristaux, soit sous la forme d’un liquide oléagineux qui se solidifie après addition d’alcool absolu. Les cristaux sont lavés rapidement a l’alcool ammoniacal, à l’alcool absolu, puis à l’éther anhydre, et séchés dans un courant d’air sec (Drechsel).

Ce sel est en beaux prismes incolores très efflorescents. Exposé au-dessus de l’acide sulfurique, il perd la totalité de son eau et devient très stable.

Le sel anhydre, décomposé par la chaleur, laisse un résidu partiellement fondu, renfermant du cyanate de sodium

AzII* CO* Na = II* O -f COAzNa.

Carbamate de strontium, Sr(Az H* CO*)*.

Préparé comme le sel calcique, il se présente en paillettes cristallines blanches. Il est anhydre et se conserve beaucoup mieux que le sel calciqueà l’air humide, il développe bientôt l’odeur dé l’ammoniaque. Sa solution aqueuse se trouble presque instantanément et laisse déposer du

carbonate stron tique; l’ammoniaque concentrée empêche cette décomposition.

Le carbamate de strontium est décomposé au rouge naissant en strontium-cyanamide SrCAz-’, eau et acide carbonique.

On voit que les carbamates ne sont pas aussi instables qu’on le supposait, et que l’affinité de l’acide carbonique pour l’ammoniaque est assez grande pour que ces deux corps se réunissent de préférence, en formant du carbamate d’ammonium, alors môme que, par la présence des bases alcalines ou alcalino-terreuses, la formation de carbonates semblerait seule possible [E. Drechsel, Journ. prakt. Chem. (2), t. XVI, p. 180; Bull. Soc. chirn., t. XXXI, p. 397J .

Éthers carbamiques.

Carbamate d’éthyle ou uréthane. — L’uréthane se trouve parmi les produits de l’action du cyanogène sur l’alcool chlorhydrique (Pinner et Klein, Deutscli. chem. Gesellsch., 1878, p. 1481; Bull. Soc. chim., t. XXXII, p. 195).

H. Bunte prépare l’uréthane en chauffant le nitrate d’urée avec un excès d’alcool absolu en tube scellé à 120-130°, traitant le produit de la réaction par l’eau, et épuisant la solution aqueuse par l’éther [Ann. Chem. Pharm., t. CLI, p. 182].

L’anhydride acétique décompose l’uréthane à 150° en acétamide, acétate d’éthyle et acide carbonique :

COOC*I15