C H*. O C2 II8- CO - G ( C2 H! ) O C2 H B - C O2 C2 H
E. Demarçay.
ACÉTYLE (BROMURE D’). — On le prépare, suivant Mulder, en introduisant dans une cornue un mélange d’acide acétique cristallisable et de phosphore rouge (33 p.); on y ajoute une solution de brome (240 p.) dans de l’acide acétique (40 p.) en refroidissant, puis on distille [E. Muldèr, Zeitsch. für Chem., 1871, p. 693; Bull, de la Soc. chim., 1872, t. XVIII, p. 111]. Le bromure d’acétyle chauffé à 150° en vase clo3 avec du perbromure de phosphore, P Br8, donne du bromure d’acétyle monobromé, en même temps qu’il se forme du tribromure de phosphore P Br8 [Samosadsky, Zeitsch. für Chem., 1870, p. 10; Bull, de la Soc. chim., 1870, t. XIV, p. 52].
Le bromure d’acétyle chauffé avec de l’aldéhyde à 130° donne une combinaison peu stable, distillant entre 135° et 145°, renfermant
C* H7 Br O2
[Tawildaroff, Bull, de la Soc. chim., 1874, t. XXII, p. 356]. .
Bromure de bromacétyi.e , C2 II2 Br O. Br. — Mulder le prépare en mélangeant 20 grammes de bromure d’acétyle avec 26 6r-,5 de brome, chauffant à 45-50° pendant une demi-heure, puis à 50-60°. Le même corps se forme par l’action du perbromure de phosphore sur le bromure d’acétyle (Samosadsky). Il se forme aussi par l’action à froid de l’oxygène sur l’éthylène dibromô
C2H2Br2 [Demole,Bu/I.de la Soc. chim.,t. XXIX,
Le bromure de bromacêtyle n’est pas attaqué par le sodium. Traité par le zinc-méthyle, suivant la méthode employée pour la préparation des alcools tertiaires, il donne un alcool bouillant à 110-112°, C3Hi*0, dont le chlorure bout à 86-89° ; cet alcool, à l’oxydation, fournit de l’acide acétique et de l’acétone. Avec le zincéthyle, il se forme un alcool décylique Cl0H2îO, bouillant à 155-157° [Shadnoff, üeutsch. chem. Gesellsch., t. V, p. 479; Bull, de la Soc. chim., 1872, t. XVIII, p. 232].
Bromure de trichloracétyle, C2Cl3OBr. [Gai, Bull, de la Soc. chim., 1873, t. XX, p. 12]. Il se forme par l’action du bromure de phosphore sur l’acide trichloracétique. C’est un liquide fumant à l’air, bouillant à 143°. E. Grimaux.
ACÉTYLE (CHLORURE D’), C2H30C1. — On prépare facilement le chlorure d’acétyle par l’action du trichlorure de phosphore sur l’acide acétique cristallisable. On ajoute peu à peu et en agitant 9 p. d’acide acétique à 7 p. de trichlorure de phosphore. La réaction se fait à froid, et quand elle est terminée, on décante la couche supérieure formée de chlorure d’acétyle que l’on purifie par une distillation sur une certaine quantité d’acétate de sodium sec et pulvérisé; la couche inférieure est de l’acide phosphoreux mélangé d’acide acétylpyrophosphoreux.
Le chlorure d’acétyle prend aussi naissance en petite quantité par l’action du gaz chlorhydrique sec sur un mélange d’acide acétique cristallisable et d’anhydride phosphorique (Friedel, Bull, de la Soc. chim, 1869, t. XII, p. 81].
Il réagit sur le sulfhydrate et sur le sulfure de potassium en fournissant de l’acide et de l’anhydride thiacétique (voy. acide THiACÉxrQUE t. III, p. 392].
Avec l’azotate d’argent, il donne du chlore, du chlorure d'argent, du peroxyde d’azote et de l’anhydride acétique
2 C* H3 O Cl + A z 03Ag = AgCl -f AzO2 -f Cl -f (C2H30)*0.
Avec l’azotite de potassium, il parait se produire du chlorure de potassium, du chlorure d’azotyle et de l’anhydride acétique
2 C2 H3 O Cl -f AzOsK = AzOCl -f K Cl + (C2H30)20
[Armstrong, Chem. News., t. XXVII, p. 180; Bull, de la Soc. chim., 1873, t. XX, p. 356].
L’acide sulfurique attaque le chlorure d’acétyle ; le produit de la réaction n’est pas de l’acide sulfacétique, mais un liquide qui parait constituer l’acide acétyle-sulfurique
[Oppenheim, Deutsch. chem. Gesellsch., t. III, p. 735; Bull, de la Soc. chim., 1870, t. XIV, p. 399].
Le chlorure d’acétyle agit sur les éthers carbamiques comme sur les amides; avec l’uréthane (carbamate d’éthyle), il fournit Tacétyl-uréthane
Az II (C O2 C2 H8) C O - C II3, et avec l’oxaméthane le dérivé acétylé
Az II (C2 O3 C2 H8) C O - C II3
[Kretzschmar et Salomon, Journ. für prakt. Chem. (2), t. IX, p. 299, et Bull, de la Soc. chim., 1874, t. XXII, p. 277].
En chauffant le chlorure d’acétyle avec du chloral anhydre au bain-marie ou en le traitant par le chloral hydraté, on obtient une combinaison C2 II3 O CI, C H Cl 3 O, analogue à la combi-
ACETYLENE.