III

C - Azll Ce II8 + H2 S = S = C - Az 11 C6 II8 [W. Weith, Deutsch. chem. Gesellsch-, 1876, p. 819; Bull. Soc. chim., t. XXVII, p. 183].

Diphénylcyanamide, AzC.Az(C6H8)2. — Lorsqu’on fait réagir le chlorure de cyanogène sur la diphénylamine, au-dessus de 250", il ne se forme que très peu de tétraphénylguanidine, mais principalement de la diphénylcyanamide qu’on retire par l’alcool bouillant.

Elle se produit également lorsqu’on maintient le chlorhydrate de tétraphénylguanidine bien déshydraté, pendant 1 à 5 heures, à une température de 280° à 300".

La diphénylcyanamide se présente en rhomboèdres obtus, très brillants, fusibles à 292°. Elle est insoluble dans l’eau, peu soluble dans l’alcool, l’éther et la benzine. L’essence de térébenthine chaude la dissout quelque peu et la dépose par le refroidissement en paillettes incolores. Elle se dissout dans l’acide sulfurique concentré, ;n produisant une magnifique coloration violette. A une température très élevée, elle se décompose en se charbonnant et dégageant l’odeur du benzonitrile.

La constitution de la diphénylcyanamide ressort nettement du dédoublement que lui fait subir à 200° l’acide chlorhydrique concentré; tandis que la carbodiphénylimide donne dans ces conditions de l’acide carbonique et de l'aniline, C (AzC8 118)2 + 2 H2 O = CO2 + 2 AzH2C8IIs, la diphénylcyanamide est décomposée en acide carbonique, ammoniaque et diphénylamine :

AzC. Az(C8II8)2 -f- 2 U2 O = CO2 -f Azll3 + Az II (C6 II8)2.

La potasse produit la môme décomposition.

Il est très probable que la diphénylcyanamide que nous venons de décrire ne possède pas la formule simple Az C. Az (C6II8)2, mais qu’elle est constituée par un polymère, la perphénylmélamine sans doute. Cette supposition est basée sur le point de fusion si élevé de la combinaison, et sur la résistance qu’elle oppose à l’attaque de l’aniline et de la diphénylamine, qui ne produisent aucune action, môme à 330° [W. Weith, Deutsch. chem. Gcsellech., 1874, p. 843; Bull. Soc, chim., t. XXIII, p. 37].