C18H16 = (C« II8 -CH2)2 CII

— Cet hydrocarbure se produit par l’action, à 180°, de l’acide iodhydrique et du phosphore sur la dibenzylacétone (Graebe), ou par la distillation de l’acide dibenzylacétique avec la chaux sodée (Merz et Weith).

Il est liquide, incolore, d’une odeur agréable, bout entre 290° et 300°, et ne se solidifie pas à — 20° (Voyez au Supplément, Dibenzylacétone et acide Dibenzylacétique).

DII1ROMOCÎNCIIONICINE. — Voyez Dioxy- CINCHONINE et ClNCIIONICINE.

DIBUTYLES, C8U<8. — Synonyme d’OcTANE ou d’HYDRORE d’octyle, t. II, p. 494.

DIBUTYLÈNE. — Voyez Suppl., p. 345.

D I BUT Ylt ALDINE. — Voyez Conicine, Suppl., p. 518].

DICARBOTHIONIQUE (ACIDE). — Connu seulement à l’état d’éther éthylique. Voyez Suppl., p. 426.

DICKINSONITE.

— 640 — DICRÉSYLMÉT HA.NE.

DICKINSONITE (Min.), Ph®05,3 Ro + 3/4 II? O • R = Mn : Fe : Ca : Na = 5:2.5: 3:1.5.

— Clinorhombique, pseudohexagonal. Masses cristallines vert d’huile ou vert olive, composées de petites lames semblables au mica, dans lesquelles sont souvent disséminées des cristaux d’éosphorite et de triploïdite, de Branchville, Fayrfield Cü (Conn.).

Dureté, 3,5 à 4. Fragile. Densité 3,34. Éclat vitreux, nacré sur le clivage.

Clivage basal parfait. Les cristaux présentent des groupements très complexes que révèle la lumière polarisée.

DICODÉINE. — Voyez Codéine; Supp., p. 515.

DICONCIIININE. — Voyez Quinidine.

DICONIQÜE (ACIDE). — Synonyme de Du-

CONIQUE (ACIDE)

DICRÉSYLACÉTONE. — Voyez Dicrksyl-

1IÉTHANE.

DICRÉSYLES [Syn. Ditolyles],

CMP4 = CH3-C8H4-CeH4-CH3.

— Ils sont théoriquement au nombre de six, mais en fait on n’en connaît qu’un seul dont la constitution soit bien établie; c’est le :

paradicrésyle. — Il a été préparé simultanément par Zincke et Louguinine, qui l’ont obtenu en traitant le parabromotoluène par le sodium, en présence d’éther anhydre ou de pétrole léger; la réaction est assez énergique et il faut bien refroidir au début. Le produit est épuisé par l’éther, la solution est distillée pour la débarrasser Me l’éther et du toluène régénéré et le résidu est repris par une petite quantité d’éther. On verse cette solution dans une grande quantité d’alcool et on laisse évaporer l’éther; il se dépose un corps jaune, peu soluble dans l’alcool, et la solution étant distillée, d’abord au bain-marie, puis à feu bu, on obtient le paradicrésyle impur, à l’état d’une masse cristalline imprégnée de parties liquides. On exprime cette masse et on la fait cristalliser dans l’alcool ou l’cther [Th. Zincke, Deutscli. client. Gesellsch., 1871, p. 396; — W. Louguinine, ibid., 1871, p. 514]. Les parties liquides dont on ne connaît pas la nature ont sensiblement la même composition que le carbure solide.

Le paradicrésyle se trouve aussi parmi les produits de la décomposition pyrogénée du toluène [Th. Carnelley, Journ. chem. Soc., 1880, t. I, p. 701].

Le paradicrésyle forme des lamelles ou des prismes clinorhombiques, très brillantes; faces : vt, h3, g3, h', g >, el, o1, a1, d'A ; angle des axes = 93°37'; mm = 98°42’; me 1 = 118°18'; les cristaux sont souvent maclés, avec a1 comme plan ; les axes principaux des cristaux maclés forment un angle = 122°22’.

Cet hydrocarbure fond à 121° et bout entre 277-282° (non corrigé). Soumis à l’action de la chaleur, il se détruit complètement au rouge sombre (Barbier). Lorsqu’on l’oxyde en solution acétique par l’acide chromique, on obtient d’abord l’acide paracrésylbenzoïque (C7H7)-C6H4-CO®H, puis l’acide paradiphényldicarbonique

La réaction est assez énergique; on la termine à l’aide de la chaleur [O. Doobner, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 271; — Th. Carnelley, Journ. client. Soc. London, 1877, t. II, p. 653J.

dicrésyles liquides. — On vient de voir que, dans la réaction du sodium sur le parabromotoluène, le paradicrésyle est accompagné d’un produit liquide qui ollre à peu près la même

composition. La nature de ce corps est encore ài élucider.

Si Ton substitue au parabromotoluène pur le hromotoluène ou le chlorotoluène brut, qui ! constituent des mélanges des dérivés ortho et para, on obtient des proportions beaucoup plus considérables des corps liquides, qui renferment probablement le paraorlhodicrésyle, et peutêtre Vorlhodicrésyle. Ce dernier composé ne se forme pas lorsque l’orthobromotoluène pur est traité par le sodium; dans ce cas, on n’observe qu’une attaque insignifiante, comme Ta constaté Louguinine, mais il résulte d’expériences récentes de Claus et Hansen qu’en présence de bromures alcooliques il se forme une certaine quantité d’orthodicrésyle [Deutsch. chem. Gesellsch., 1880, p. 897] .

Quoi qu’il en soit, voici les propriétés de ces mélanges de dicrésyles liquides, d’après Fittig, qui, le premier, a traité le hromotoluène brut par le sodium. C’est un liquide incolore, oléagineux, fortement réfringent, bouillant à 272°.

Densité à 10°, 5 = 0,9945. Odeur particulière rappelant celle des bourgeons de peuplier [R. Fittig, Ann. Chem. Pharm., t. CXXXIX, p. 178].

L’hydrocarbure solide, fusible à 119°, 5, mentionné par Fittig dans ce mémoire, et considéré comme du stilbène, n’est autre que le paradicrésyle. D’autres savants ont indiqué un point d’ébullition plus élevé (280 à 285°) pour le dicrésyle liquide.

Chauffé en tube fermé à 500-600°, ce corps se dédouble en cinq minutes en toluène el anthracène mélangé d’une petite quantité de phènan, thrène [Barbier, Ann. Chirn. Phys. (5), t. VIIp. 515] :

Dissous dans l’acide acétique cristallisable, le dicrésyle liquide est rapidement oxydé par l’acide chromique; parmi les produits formés, Carnelley a isolé un acide crêsylbenzoique, fusible à 176°, un acide diphényldicarbonique, isomèfes tous deux avec les composés correspondants engendrés par le paradicrésyle. Par une oxydation plus avancée, on obtient de l’acide téréphtalique [Journ. chem. Soc. London, 1877, t. H, p. 653].

, A. Henninger.

DICRÉSYL-ÉTHYLÈNE,

ap, Deutsch. client. Gesellsch., 1874, p. 1409;

Soc. chim., t. XXXIV, p. 35]. — On le prépare par l’action de la potasse alcoolique sur le dérivé monochloré du dicrésyléthane :

C H5 - C Cl (C6 H*. C H8)®.

C’est une huile douce, réfringente, bouillant à 304-305°. Il fournit un dérivé monobromé solide. Oxydé par le bichromate de potassium, il se convertit, en dicrésyl-acétone C O (C'TD - C II3)2, DICRÉSYEMÉT1IANE,