C6II8-C6 H4-C021I
[Schmitz, Liebig’s Ann. Chem., i. CXC11I, p. 115; Bull. Soc. chim., t. XXXII, p. 239].
, , E. Grimaux.
DIPHENYLENE- ACETONE - CARBONIQUE (ACIDE);— Voyez Flloranthkne, Suppl.
DIPHEXYLENE-CBÉSYLMÉTHANE,
C2°H‘« = . ^ClI-C«H*-Cir>.
C6 il4
— Hydrocarbure queHemiliana obtenu en chauffant a 1 ébullition une solution d’alcool tluorénique (diphénylène-carbinol) dans le toluène avec de 1 anhydride phosphoriqne. Il cristallise en fines aiguilles soyeuses, fusibles à 128» et se comporte avec les dissolvants comme son homologue le diphénylène-phénylméthane. Par oxydation il fournit un acide cristallisable YV. Hemilian, Bull Soc. chim., t. XXIX, p. H731.
DIPHENYLÈNK-METIIANE, ■C«H». — Cet hydrocarbure, obtenu par la distillation de la diphénylene-acétone ou par l’action de la chaleur sur le diphényl-méthane, est identique avec le fluorène (voyez ce mot).
Suppl.
DIPHÉNYLÈNE-PHÉNYLMÉTHANE,
Ci9Hu = . H-C6I1S.
— Il se forme par l’action des désbydraiants sur un mélange de benzine et d’alcool fiuorénique. On chauffe à 140-150° pendant cinq heures une solution benzénique saturée de 10 gr. d’alcool fluorénique avec 12 gr. d’anhydride phosphorique, et l’on purifie le produit par distillation et cristallisation dans l’acide acétique bouillant [YV. Hemilian, Bull. Soc. chim., t. XXIX, p. 373].
Ce carbure d’hydrogène est identique avec un corps que Hemilian avait obtenu antérieurement en distillant l’éther chlorhydrique du triphénylcarbinol (C6 II5)3 CCI, et décrit sous le nom de diphényl-phénylène-méthane [YV. Hemilian, Bull. Soc. chim., t. XXI11, p. 374; t. XXX, p. 24; — E. et O. Fischer, Liebig’s Ann. Chem., t. CXCIV, p. 242] ; il se produirait aussi en petite quantité par la distillation sèche du phtalate de calcium. [O. Miller, Deutsch. chem. Gesellsch., 1879, p. 1479] .
Le diphénylène-phénylméthane se présente en longues aiguilles incolores, fines et soyeuses, fusibles à 145° et bouillant au delà de 360°. Densité de vapeur déterminée à 440° = 8,40 (calcul 8,38). Il est peu soluble dans l’alcool et l’éther, très soluble à chaud dans la benzine ou l’acide acétique. L’acide chromique le transforme en gaz carbonique et en acide orthobenzoylbenzoique
, A. Ilenninger.
DIPHENYLÉTHANE, C II3 - C H (C6 II 8)!. — Cet isomère du dibenzyle peut s’obtenir par l’action de l’amalgame de sodium sur une solution alcoolique de diphényltribrométhane
C Br3- CH (C6 II5)2
ou de diphényldichloréthylène [G. Goldschmiedt, Deutsch. chem. Gesellsch., 1873, p. 985].
11 prend naissance aussi par l’action du zinc sur un mélange de phénylbrométhyle et de benzine [Badzizewski, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 140],
Enfin Baeyer l’a obtenu en ajoutant 100 fois son poids d’acide sulfurique à un mélange de paraldéhyde et de benzine ou d’acide lactique et de benzine [Baeyer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 1190].
C’est un liquide incolore, bouillant à 268-270°. Les oxydants le/ transforment en benzophénone.
D1PHEX Y LETHYLÈNE,
[Hepp, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 1409: Bull., Soc. chim., t. XXIV, p. 341. — Il s’obtient par l’action de la potasse alcoolique sur le diphénylchloréthane CH2C1-CH(C«H8)2. Il est isomériqueavecle stilbène et se présente sous l’aspect d’une huile très réfringente, bouillant à 277°. Les agents oxydants le transforment en benzophénone CO(C6H5}2. Il absorbe le brome, mais, a.i lieu d un produit d’addition, il donne un produit de substitution CHBr = C(C6H8)2 en prismes volumineux, fusibles à 50°, distillant au-dessus de 300°.
Avec le chlore il fournit un dérivé dichloré CC14 = C(C6II5)2, que Baeyer a aussi obtenu, en traitant par la potasse alcoolique la combinaison C Cl3 - C H (C6 H5)2, qui prend naissance par l’action de l’acide sulfurique sur un mélange de chlor&l et de benzine [Baeyer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1873, p. 220; Bull. Soc. chim., t. XX, p. 207]. Ce dérivé cristallise dans l’alcool en prismes aplatis, fusibles à 80°.
DIPHÉNYLINE. — 658 — DIPHÉNYLTRIBROMÉTHANE.
Il se produit aussi dans la réduction du diphényltrichlorcthane au moyen de l’amalgame de sodium [G.Goldschmiedt, Deutsch. client. Gesellsch., 1873, p. 1501 ; Bull. Soc. chim., t. XXI, p. 510].
Il appartient au système clinorhombique. Kapport des axes : incliné a, horizontal 6, vertical c — 1,3567 : 1 : 1,7588. Inclinaison des axes a et c = II9“49'. Faces : p,/i 1,a.2, /*, è»3/4 (61 d1 /3 Ai.2)
(Goldschmiedt).
On obtient un isomère de ce dérivé dichloré de la formule C H* = C(C6 U 4 Cl)*, en traitant par l’acide sulfurique la chloraldéhyde mélangée de chlorobenzine, et soumettant à l’action de la potasse alcoolique; c’est une huile bouillant à 280-285°.
Le dérivé tétrachloré, CCI2 = C(C6H4C1)*, se produit par l’action de la potasse alcoolique sur le dimonochlorophènyle-trichloréthane,
