C9 II 10 O3 = C4 H3 O - C II = C3H5-CO!H

— Ce composé se prépare en chauffant le furfurol avec du butyrate de sodium et de l’anhydride butyrique en vase ouvert de 100 à 180°. On dissout la masse refroidie dans une solution chaude de carbonate de sodium, et on ajoute de l’acide sulfurique qui précipite l’acide lurfurangélique.

Ce composé, à l’état de pureté, forme des ai guilles soyeuses, fusibles à 87-88° (Baeyer et Tônnies).

Traite par l’amalgame de sodium, ce composé donne naissance à l’acide furfurovalérianique,

huile d’odeur désagréable, incolore, qui bout sans décomposition. Cet acide, soumis, comme l’acide furfurpropionique, à l’action successive du brome et de l’oxyde d’argent, donne naissance à l’acide butyrof uronique, homologue supérieur de l’acide furonique. La formation de ce composé s’exprime par les équations

C9II>203 + Br2 + H2 O = C9H1204 + 2IIBr, Acide furfuro- Aldéhyde

valérianique. bulyroluronique.

C9Hl204 -F Ag*0 = C9H1205 -F Ag2

Acide

butyrofuronique.

Pour réaliser cette série de réactions, on traite lsr5 à 2 grammes d’acide furfurovalérianiquc p-r 300 grammes d’eau et la quantité théorique de brome dissous dans de l’eau. On y ajoute l’oxyde d'argent nécessaire pour fixer le brome, oxyder l’aldéhyde et neutraliser l’acide formé, et l’on chauffe à 35-40°. La liqueur jaunit vers la fin de l’opération.

L’acide butyrofuronique fond à 140-142°. Il se dissout aisément dans l’eau, l’alcool, le chloroforme, difficilement dans l’éther. Il est réduit par l’amalgame de sodium avec formation de deux acides isomèriques C9Hl4 05, qu’on peut séparer en utilisant la solubilité différente de leurs sels d’argent dans l’eau froide.

L’acide butyrofuronique, chauffé pendant six heures à 195-200° avec 7 à 8 parties d’acide iodhydrique bouillant à 127° et un peu de phosphore rouge, se transforme en acide azélaïque (Tônuies).

Baeyer a représenté la constitution de l’acide furfurangélique par la formule