CG II5-C

/ Az. H C® Iis ^ Az. C6 H*

+ HCl.

La chaleur ne parait pas agir sur ces chlorures, comme Gerhardt le croyait, pour former des nitriles. La réaction est plus complexe : 2 molécules de chlorure d’imide perdent 1 molécule d’acide chlorhydrique et donnent naissance à des bases chlorées.

2CH*-CC1. Az C6 H5 = C16Hl5ClAz2 -f- HCl.

Ces bases chlorées, chauffées à leur tour, se transforment en chlorhydrate de bases non chlorées :

C16H15C1 Az2 = C16H14Azs.HCl.

Mais ces bases non chlorées sont très altérables et se décomposent rapidement en amidine et acide acétique, sous l’influence de l’eau.

Les bases chlorées, traitées par une amine ou par la potasse, donnent des amidines :

C16 H15 Cl Az2 -f 2AzH2C6H5 = C14II14Az2 -f C14H14Az2.HCI;

C16H15ClAz2 + 2 KO H = CuH14Ap2 -f C2 H3 02K -f- K Cl.

Les chlorures d’amides , dérivés des acides monatomiques, sont extrêmement instables, ainsi que nous l’avons vu. Il n’en est plus de même lorsqu’on opère sur les éthers des monalcalamides dérivés des acides diatomiques et bibasiques. Ainsi l’éthyloxaméthane ajoutée à du perchlorure de phosphore mélangé d’essence de pétrole se transforme en chlorure d’amide, qui se dépose en cristaux lorsqu’on refroidit le produit de la réaction :

+ PCI*

CO. OC2 H3 CO. AzH. C2H5 CO. OC2 H5 C Cl2. Az H. C2 H5 ^

Ces chlorures sont transformés en éther d’alcalamide par l’eau :

CO OC2 IP C Cl2. Az H. C2 H5 CO.OCMIG C O. Az H. C2115

+ II2 O -f 2 HCl.

L’ammoniaque aqueuse les convertit en amides monosubstituées :

CO. OC.2 Il®

CCI2. AzH. C2I1S + AzïI3 + H2°

= SoIaSoiç + C2 115 011 + HCL

Les amines les changent en amides-amidincs : CO. O C2Ii8 ,

G Cl2. Az IL C6 H» + 2 Az 112 C6 116

C OAzH.C6!!5

A^Az.C6I15 -f C21I50H + IICI.

ü — AzH.C«IIs

Enfin les dialcalamides d’acides bibasiques, comme la diéthyloxamide , traitées par le perchlorure do phosphore, ne donnent ni les chlorures d’amides ni les chlorures d’imides. Ces corps sont instables et perdent immédiatement de l’acide chlorhydrique. De cette manière les chlorures d’imides, perdant une molécule d’acide chlorhydrique, fournissent des bases chlorées:

C2C12 (AzC2H5)2 = CHIüCIAz2 -f 11CI.

Chlorure Chloroxaléthyline.

do diéthyloxamide.

Ces bases forment des sels cristallisables et se combinent avec les chlorures, bromures et iodures alcooliques, ainsi qu’avec un grand nombre de sels minéraux. !\I. Wassermann.

AMIDINES [Syn. Amimides]. — Ce nom a été donné par Waliach à des composés basiques qui résultent de la substitution du radical bivalent AzH à l’oxygène des amides. Leur formule générale est par conséquent

// AzH \ AzH2

dans laquelle R représente un radical hydrocarboné.

Ces composés renferment donc un groupe amidogène et un groupe imidogène qui peuvent être diversement modifiés par substitution, et l’on conçoit l’existence d’amidines mono- di- et trisubstituées.

Mais il y a deux genres d’amidines dont on ne connaît pas encore de représentant: ce sont les classes correspondant aux formules

// AzX' N. AzH2

et R-C<izï"

Tous les essais tentés pour obtenir ces corps ont échoué, et on n’a encore obtenu ni des amidines monosubstituées renfermant le radical hydrocarboné X' à la place d’un atome d’hydrogène du groupe AzH, ni des amidines disubstituées renfermant un radical bivalent X" à la place des deux atomes d’hydrogène du groupe Az H2.

Nous allons énumérer les divers genres d'amidines, et indiquer les modes de formation et les réactions de chacun des genres.

Les amidines peuvent être divisées en :