CH.-C ^S.OH.) + CS

[Pinner et Klein, Deutscli. chem. Gesellsch., 1877, p. 1889; 1878, p. 4 et 1486; Bull, de la Soc. chim., t. XXX, p. 273; t. XXXI, p. 134].

Ces amidines sont des bases énergiques qui forment des sels cristallisés. L’eau mélangée d’alcool les transforme en amide et en ammoniaque :

C« H5-C tI*-C ^ + H* O

= C6II5-CH2-COAzII! + Az II3.

La soude caustique leur enlève de l’ammoniaque et fournit un cyanure polymérisé.

Elles forment une combinaison argentique lorsqu’on les traite par l’azotate d’argent.

Les iodures alcooliques les convertissent en amidines monosubstituées. L’anhydride acétique les transforme en diamidines :

2C«H5-C ^ -f 2 (C*H»0)*0 C«H«-C * AzH

^ AzH -f- C* H» O AzH* 4- C*H»0* C*H'C C AzH

+ CIP-C

^ Az II

\ AzHC®H*.C AzSII.

111. AMIDINES DISDBSTITDÉES. — Celte classe se subdivise en trois groupes différents selon la nature du radical qui remplace les deux atomes d’hydrogène. Cette substitution peut avoir lieu par l’introduction de deux radicaux monovalents, ou d’un seul radical bivalent dans le group caractéristique des amidines. Le premier ca. nous offre une isomérie par suite du remplacement soit d’un atome d’hydrogène de chacun des groupes Az H et Az H!, soit des deux atomes d’hydrogène du groupe Az II* par deux radicaux monovalents.

Ces différentes amidines disubstituées correspondent aux formules :

a -Amidines: R'c\ AzHX;

P-ûu Iso-amidines : R-C ^ y^XX-

et y- Amidines : R-C ^ ^ H ^ X".

[Pinner et Klein, loc. cit.].

IL amidines monosubstituées — Elles se forment :

1° Par l’action de la chaleur sur un mélange d’un nitrile et d’un chlorhydrate d’amine :

a- Amidines disobstituées. — Mode de préparation. — On les obtient :

1° Lorsqu’on soumet les chlorures d’amides ou d’imides (voyez Amides, p. 113) à l’action d’une amine :

CHü-CAz -f- (AzH8.C6H3). HCl

= (ch,-c<US.c.h.)«c>

[Bernthsen, loc. cit.].

2° Par l’action de l’iode sur une thiamide en présence d’une amine :

C8H5-CHî-C^^zHj -f AzH8.C6lI3 -f- I8