CH

Az ] H =i CH'.AzH^ ' H Méthylaniine.

De même on formerait Véthylamine :

C2H=,AzH^

la propylamine, etc. :

C»H',AzH-

la butylamine :

C'H»,AzH=,

Vamylamine, etc.

AMMO

Tous ces corps dérivent de la substitution du radical etijle, propijle, butyle, ami/ le :

C^H-' = étliylc C^H' = piopylu C'H» = Ijutyle G'H" = amylc

à un atome d'hydrogène de l'ammoniaque.

Ces composés sont des aminés primaires, parce que l'ammoniaque n'a été altérée que dans un de ses atomes d'hydrogène. On pourrait remplacer deux atomes aussi facilement :

Dimélhjiamiiie.

(CH3)=,AzH.

Az ] Cni' = (CMl")'.AzII.

Diamylaniine.

Ces deux corps, la dimétylamiiic et la diamy lamine, sont des aminés secondaires. En remplaçant les trois atomes d'hydrogène on aurait une aniine tertiaire : triéth y lamine, Iributylamine :

Triétliylamiiie.

(CH'pAz.

Tribu lylaniine.

Telle est, dans sa plus simple expression, la constitution des aminés. Mais leur formule n'est pas toujours aussi simple que cela, car on peut obtenir la substitution successive de plusieurs radicaux différents aux atomes d'hydrogène remplaçable de l'ammoniaque. Ainsi, par exemple, dans la méthylamine :

CH^AzH^

on peut remplacer l'un des deux atomes d'hydrogène restant par un radical nouveau, Vétiiyle si l'on veut :

CH\C5H5,AzH.

L'amine nouvelle obtenue devra se prononcer méthyléthylamine.

En remplaçant par un autre radical, soit Vamyle, le dernier atome d'hydrogène libre, on aurait la métliyléthyl-amylamine :

CH',Ci!H5,C^H",Az,

dont la formule compliquée se comprend cependant une fois que l'on connaît la théorie des ammoniaques composées.

Outre les aminés, on connaît et il existe dans la nature des ammoniums composés; mais, de même que l'ammonium AzH*, ces corps ne peuvent être obtenus libres, ils existent seulement à l'état de combinaison avec les acides ou avec le groupe oxhydrile 011.

On sait que l'ammoniaque en solution peut être cousidérée comme une combinaison véritable du gaz ammoniac AzH-' avec l'eau, pour obtenir un hydrate analogue à la potasse caustique :

( AzH» ( K

0 ] =AzH',OH. 0 1 = K,OH.

Hydrate d'ammonium. Hydrate de potassium.

Or, cet ammonium peut par substitution del'hydrogène donner des ammoniums composés analogues aux aminés,

mais on n'aura que des hydrates ou des sels de ces ammoniums. Ainsi ou aura :

AzH'.Cl.

Clilorure d'ammonium.

Az(C°H»)',CI.

Clilorure de tétrolliylaminonium.

Dans l'organisme on connaît la néorine ou hydrate de triméthyloxétiiylène ammonium, dont les éthers composés forment la lécithine et le protayon :

Az(CH')' (GW.OH).

]-,a synthèse des aminés s'obtient par divers procédés dont le plus pratique est le traitement en vase clos, par la chaleur, des chlorures et surtout iodures des radicaux alcooliques, en présence d'ammoniaque.

Veut-on, par exemple, obtenir Vétii y lamine, on prend de Viodare d'éthyle (voy. Ethyle) et l'on verse ce li({uide dans un tube en verre de Bohême; après avoir ajouté de l'ammoniaque ce tube est scellé à la lampe et mis pendant quelques heures dans un four à huile; la réaction s'opère, et en ouvrant le tube après l'opération, on trouve dans le tube de Viodhydrate d'êlhy lamine :

C'-HH + AzlV = (C=H=,AzH2)lH

En traitant cet iodhydrate par la potasse on obtient do l'iodure de potassium, de l'eau, et la base organique mise en liberté peut être isolée par distillation :

(C-'Hs,AzHi^)HI + KOH = Kl + H^O + C-H",AzHn

On les obtient également par l'action de la potasse sur les éthers cyaniques et sur les urées composées.

Quelques ammoniaques composées sont utilisées en médecine, la triméthy lamine par exemple, d'autres représentent des alcaloïdes volatiles, nous en parlerons avec détails à chacun des mots qui les concernent.

AU.1IOIVIUIH. On donne ce nom à un métal d'existence liypothétique, qui n'a pu être isolé, et que l'on ne trouve qu'à l'état de combinaison, li'ammonium a pour formule AzH'% il représente donc le gaz ammoniac AzH* plus un atome d'hydrogène.

En combinant le gaz ammoniac à l'acide chlorhydrique :

AzH' + HCl = AzH3,HCl.

on obtient le composé connu sous le nom de s'il ammoniac ou de chlorhydrate d'ammoniaque, dans la formule du(|uel on est obligé de conserver intacte la molécule HCl d'acide chlorhydrique. De même le sulfate d'ammoniaque devra s'écrire :

SO'H^ + 2AzH== SOm", (AzH=)2.

Ces doux formules :

SO'HS(AzH')S AzlP.HCl,

sont absolument en dehors des formules de constitution admises aujourd'hui. On sait en effet que les comj)osés d'ammonia(iue et d'acide chlorhydrique ou suliurique ont le caractère de véritables sels; on sait que les sels sont des composés représentant des acides dans

AMiMO

AMMO

lesquels on a remplacé l'hydrogène par un métal. Une combinaison se forme rarement par simple accolement des composants, le plus souvent il y a sulistitulion d'un corps à un autre. Il est surtout impossible d'admettre qu'un acide, c'est-à-dire un véritable sel d'hijdrorjenc, se combine de toute pièce à un autre corps. Aussi a-t-on admis que les composés ammoniacaux, salins, représentent l'union du radical acide à un véritable métal composé. AzH's ou ammonium, analogue au potassium ou au sodium. On écrira donc :

SO', (Azll^). AzH^Cl.

Sulfate d'amuionium. Clilorure d'ammonium.

cl non pas :

SO^H"-, (AzUy-. AzU=,HCl.

Sulfale d'ammoniaque, CiUorliydi ate d'ammo-

niaque.

Dans le cas de la combinaison directe des acidoy avec le gaz ammoniac, on admet la fixation de l'hydrogène sur l'ammoniaque AzH', pour obtenir le métal ammonium Azir*.

Mais si l'on agit sur une solution aqueuse d'ammonia(iue, le phénomène se passe autrement. On considère en eliet la solution comme contenant, non pas seulement le gaz AzH', mais bien un véritable hydrate d'ammonium :

AzH' + H=0 — A/.H',011,

analogue à la potasse caustique, ou hydrate de potassium :