L. fti

OXOXIQUE (Acide). Corps obtenu parSchultze dans l'action de l'hydrogène naissant sur l'acide oxalique. Cet acide est identique avec I'adde gijoolique (l'oy. Gylcouquk [Acide]), L. Hn.

•XY.%CAKTBi:vE. Alcaloïde découvert eu 1830 par Polex dans l'écoice de la racine de l'épine-vinette, où elle accompagne la berbérine. Ce nom a été donné en outre par Leroy à un principe amer extrait du Cratœgus oxyacantkat cl qu'on désigne encore sons le nom de craiégine. Pour éviter la confusion avec œ dernier, Wackcr a proposé le nom de vinétine, de vinetier, l'un des noms de répine-vincltc.

L'oxyacanthine ou vinétine se prépare en précipitant par le carbonate de sodium les eaux-mères dans lesquelles la berbérine s'est déposée, dissolnol

OXYAMYGDALIQUE. 457

ensuite le précipité par l'acide chlorhydrique, puis sursaturant avec de rammo- DÎaqoe. On recueille le précipité bien formé, on le sèche et on le traite à plusieurs reprises par l'éther, qui s*empare de roxyacanthine. Pour la purifier, on la transforme en chlorhydrate et on fait cristalliser celui-ci. Par ébullition du précipité brun avec le carbonate de potasse, on rend solubles dans Téther les dernières portions d*oxyacanthine. C'est là le procédé de Wacker.

Celui de Polex consiste à étendre les eaux-mères de la berbérine de quatre fois leur volume d*eau, à précipiter par le carbonate de sodium, à dissoudre le précipité lavé dans de Tacide sulfurique dilué, à décolorer la solution par le charbon animal, enfin à précipiter roxyacanthine par le carbonate de sodium.

L'oxyacaiitliine se présente sous forme d*une poudre blanche amorphe, qui se colore en jaune à la lumière; la solution dans l'alcool aqueux la laisse déposer cristallisée par évaporation spontanée. Elle est amère et dcre, à réaction alcaline, fond à 159 degrés et, h une tcmpérutui*e plus élevée, donne de l'ammo- Iliaque et des vapeurs enipyreumatiques.

L'oxyacaulhiiie est insoluble dans Tcau, soluble dans 50 parties d'alcool froid el i partie d'alcool bouillant à 90 pour 100, dans 125 parties d'élher froid et dans 4 parties d ether bouillant, très-soluble dans le chloroforme, les essences et les huiles grasses.

L'oxyacantiiine précipitée de ses sels par l'ammoniaque se dissout dans un grand excès de réactif; sa solubilité dans la potasse est plus grande, mais elle est insoluble dans les carbonates alcalins.

L'acide sulfurique concentre dissout l'oxyacanthine avec une coloration brun rouge, devenant rouge vif par la chaleur, puis passant au brun.L*acide nitrique concentré la convertit à chaud en une substance résineuse, puis en acide oxalique et en im corps que l'eau précipite en flocons jaunes. L'acide iodique est r^uit par elle et de l'iode mis en liberté.

La composition de roxyacanthine paraît s'exprimer par la formule C"H'*AzO'* (Wacker).

L'oxyacanlhine forme des sels cristallisés, aisément solubles dans l'eau et dans l'alcool el doués d'une saveur amère et astringente.

On a employé une oxyacanthine contrôla fièvre intermittente, mais s'agissait-il de notre alcaloïde ou du principe amer de Leroy? C'est ce que nous ignorons. Eo tout cas, l'oxyacanthine constitue, de même que la berbérine» un bon amer stomachique (voy. Épixb-vinette).

Schroffa étudié les effets physiologiques de l'oxyacanthine : il a constaté que l'ingestion de 0«',1, 0<^2 à 0<%5 de ce principe, est suivie d'une saveur amère et nauséeuse, de fréquentes éructations, d'une salivation abondante et, si la dose a atteint Ok',5, de douleurs dans la région épigaslrique. L. Un.

•XYACÉTlQtJE (Acide). Nom qu'on donne quelquefois à Vacide glycolique {voy. Glycolique) à cause de son arrangement moléculaire intime. L. Hrf.

•XYALIZABI^'E. L'un des noms de la purpurine {voy, ce moi). L. Hn.

•ILTAHIYODALIQUE (Acidb). C'H'O^ Corps découvert dans l'urine, h la suite d'atrophie aiguë du foie, par Schnllzen et Riess {Annal, des CharUé' Krankenh., Bd. XV, eiChem. CentralU., 1869, p. 680). Pour le préparer, on

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soumet Turine à Tëvaporation pour se débarrasser de laleucine et de la tyroône, puis on précipite les eaux-mères par Talcool ; on évapore U liqueur alooolique à consistance de sirop» puis on ajoute au résidu un peu d*acide sulfurique étendu d*eau et Ton reprend par Téther. Lorsqu'on fait évaporer U solutien éthérée, il se forme quelques gouttelettes huileuses, brunâtres» et en même temps de unes aiguilles se déposent. On reprend le précipité cristallin par Teaa, on filtre, on traite par l'acétate de plomb neutre et on obtient un précipité £k>conneux qui, après quelque temps, se transforme en un magma de cristaux grenus. Ces cristaux, lavés à Teau, sont décomposés par Thydrogène sulfuré. On sépare le sulfure de plomb et l'on soumet à l'évaporation la liqueur, qui laisse finalement déposer des aiguilles cristallines d'un éclat soyeux, trèsflexibles, fusibles à 162 degrés.

L'acide oxyamygdalique renferme une certaine quantité d'eau de cristallisttion qu'il perd à 130 degrés. Quand on le chauffe avec de la chaux hydratée, on obtient des gouttelettes huileuses dont l'odeur est analogue à celle du phftiol et qui, en présence du perchlorure de fer, donnent la réaction du phénid. Le sel de calcium est cristallisable.

Schultzen et Riess ont obtenu un acide analogue au précédent et de propriétés identiques en traitant des urines de si:yets empoisonnés par le phosphore. Hais ce composé, soumis à la distillation sèche avec la chaux, donne de Tanilioe, ee qui montre qu'il renferme de l'azote et dès lors ne peut pas ^re identique avec l'acide oxyamygdalique. L. Hs.

CWO* )

OXYANISANIQVE (Acide). G^H*Azœ= II > Az. Improprement appelé

acide anisamique, ce corps constitue la monamide acide de l'acide oxyanisiqoe G41^0\ On le prépare en faisant passer un coui'ant d'acide sulfhydriqueàtraTen un mélange (l*une partie d'acide uitranisique et de 8 parties d'une solution alcoolique d'ammoniaque. On fait bouillir avec de l'eau pour chasser raloooli puis on traite par l'acide acétique qui précipite l'acide oxyanisamique. On purifie par dissolution dans l'eau et on décolore par le noir animal.

Petits prismes brillants, peu solubles dans l'eau même cliaude et dans l'éther, trcs-soluble dans l'alcool ; il se dissout sans altération dans les acides chlorhvdi'iquc et acétique bouillants, et avec une coloration rouge dans l'acide nitrique bouillant. U fond à 180 degrés et se décompose à une température supérieure. Son sel d'argent est le seul qui ait été analysé.

L'acide oxyanisamique se forme au moyen de l'acide uitranisique par une réaction analogue à celle qui donne l'acide oxybenzamique à l'aide de l'acicie nitrobenzoïque :

2C»ir (AzO») 0» -+- 6H«S = 2 H ^ Az -f- 4HK) + 5S«.

Acide nitranisique.

Acide oiyanisainiqae.