C-^IP.OII + liCl = Cl.C^H* -f- \V

Alcool. Éther

chlorhydrique.

Certains éthers, ceux qui correspondent aux sels haloïdiques, s'obtiennent encore par l'action des métalloïdes sur des composés autres que l'alcool, mais renfermant le radical alcoolique ; il en est ainsi de l'éther chlorhydrique, par exemple :

C^H^H -f- 2C1 = Cl.C^'fF.HCl.

Uydrure d'éthyle. Éther chlorhydrique.

1" Formation des éthers. Les éthers se forment en faisant réagir l'alcool sur un acide, ces deux corps se trouvant soit à l'état libre, soit à l'état naissant.

Examinons d'abord le premier cas, celui dans lequel un acide libre réagit sur un alcool libre. Les conditions de cette réaction, celles de Yéthérification en général, ainsi que l'action de divers agents sur les éthers, ont fait l'objet de recherches approfondies de la part de M. Berthelot ; ce sont elles que nous prenons surtout pour guide dans la rédaction de cet article.

La combinaison d'un alcool et d'un acide s'effectue généralemeHt par simple contact ou mélange, mais elle est d'autant plus rapide que l'on lait intervenir un acide plus énergique et qu'on opère à une température plus élevée. L'action d'un acide faible tel que l'acide acétique est très-lente à se produire, l'éthérification exige non des jours, mais des mois et des années pour être complète.

ÉTIIERS (chimie). 273

Des phénomènes analogues se passent dans l'intimité des tissus vivants et particulièrement dans le vin qui vieillit, celui-ci renfermant à la fois de l'alcool el des acides.

Si l'on chauffe, réthérification est plus rapide; avec molécules égales d'alcool et d'acide acétique, chauffés en matras scellé à 100 degrés, il ne faut plus, dans ces conditions, que six jours. En chauffant à 180-200 degrés, l'éther acétique se forme au hout de quelques heures.

En général, les acides gras, de formule C°lP"0', se combinent directement avec les alcools, mais avec d'autant plus de lenteur que leur poids moléculaire est plus élevé. Ainsi, l'acide formique, GIPO^. se combine plus vite que l'acide acétique C-H*0^, ce dernier plus vite que l'acide butyrique G'*lPO^, et ainsi de suite. Réciproquement la décomposition d'un élher par l'eau et par les agents d'hydratation est d'autant plus lente qu'il a mis plus de temps à se former.

En revanche, la réaction d'un acide quelconque de la série C"M-"0- s'effectue très-sensiblement avec la même rapidité avec tous les alcools primaires d'une même série homologue, C"ir-""^-0, par exemple : ainsi l'acide acétique, soit à froid, soit à 100 degrés, exige à peu près le même temps, qu'il s'agisse de l'alcool ordinaire CMF'O ou de tout autre alcool de la série C"lI-'^"0.

Les alcools secondaires s'éthérifient moins vite que les alcools primaires correspondants, les alcools tertiaires ne s'éthérifient (juc très-partiellement.

Signalons encore une circonstance qui influe sur la rapidité de l'éthérification; un excès d'acide ou d'alcool l'accélère.

La méthode générale indiquée exige l'emploi de vases scellés. Ou peut se passer de ceux-ci en faisant intervenir les acides minéraux. Ainsi, on obtient facilement l'éther acétique en soumettant l'acide acétique à un mélange d'alcool et d'acide suHurique, puis en distillant; il suffit de traces d'acide sulfurique. Ce fait s'explique par la grande affinité de cet acide pour l'eau.

Étudions maintenant l'action des acides naissants sur l'alcool libre. L'état naissant est évidemment une condition favorable à la production des éthers. Ainsi l'éther acétique se prépare le plus souvent en distillant l'acétate de soude avec un mélange d'alcool et d'acide sulfurique ; l'acide sulfurique met l'acide acétique en hberté et en détermine au même moment l'éthérification.

Pour préparer l'éther iodhydrique, par exemple, au lieu de se servir de l'acide libre, on fait réagir l'iodure de phosphore, qui s'empare de l'eau de l'alcool, ou simplement un mélange d'iode et de phosphore.

D'une manière générale, on obtient aisément les éthers par l'action d'un chlorure acide sur l'alcool; le chlorure acétique produit ainsi l'éther acétique; le chlorure silicique, l'éther silicique, etc.

Enfin on peut faire réagir Vacide et l'alcool, tous deux à l'état naissant; de cette manière les réactions les plus variées peuvent donner naissance à des éthers; comme exemple nous citerons la réaction de l'alcoolate de soude sur le chorure acétique ; elle se produit avec énergie et immédiatement ; on obtient de l'éther acétique el du chlorure de sodium :

C^H'CIO -+- C^H^NaO = NaCl H- C'IPO^.

Chlorure Alcoolature Chlorure Éther

acétique. de soude. de sodium. acétique.

2» Décomposition des éthers par l'eau et les alcalis. Les éthers en se décomposant fixent les éléments de l'eau et donnent naissance à deux groupes

DICT. ENC. XXXVI. 18

274 ÉTHKRS (chimie).

de composés, à l'alcool ou aux produits de sa transformation, et à l'acide ou aux produits de sa métamorphose.

Vaction de Veau est la plus simple; en la faisant agir en quantité suffisante sur l'étlier acétique, par exemple, on provoque la réaction suivante :

0\m^ -f- H^O = C-^H».OH H- G^H'O».

Éllier acétique. Eau. Alcool. Acide acétique.

La décomposition s'opère déjà à froid et rapidement pour certains éthers tels que l'éther silicique et l'éther borique. Mais, pour d'autres, le temps et l'élévation de température sont des facteurs nécessaires. Ainsi, l'éther oxalique, chauffé avec de l'eau à l'éljullition, reproduit au bout de peu de temps l'alcool et l'acide oxalique.

Avec les éthers acétique et analogues, l'eau même à l'ébullition ne produit qu'une réaction insignifiante; elle devient rapide vers 200 à 250 degrés dans des tubes scellés. Mais il ne faut pas oublier que la décomposition se fait à la longue, même à froid, car c'est là une des causes d'altération les plus graves des éthers.

On sait que l'éthérification est accompagnée d'une production d'eau; il n'y a pas de contradiction entre cette action et la précédente ; c'est une affaire de proportions. Plus il y a d'eau en présence d'un alcool et d'un acide, moins il se forme d'éther. Il en résulte que la réaction de l'alcool sur un acide libre est limitée, parce qu'elle donne lieu à la formation d'eau; cette limite répond, en général, à peu près à l'éthérification des deux tiers de l'acide organique et de Talcool lorsqu'on opère à molécules égales. Si l'on accroît la proportion de l'acide ou de. l'alcool, la quantité d'éther formée est plus grande.

Les alcalis hydratés attaquent les éthers d'une manière plus complète que l'eau, parce que l'acide se trouve saturé à mesure et transformé en sel. Ainsi l'éther acétique et la potasse fournissent de l'alcool et de l'acétate de potasse :

C*HW + KHO = C^H^O + C^H^RO^

Éther acétique. Potasse. Alcool. Acétate de potasse.

11 faut porter à l'ébullition pour régénérer la totalité de l'alcool.

Avec l'éther oxalique la réaction est beaucoup plus rapide.

La réaction des alcalis n'est nette qu'avec les éthers dérivés des oxacides; elle est d'une lenteur extrême avec l'éther chlorliydrique et les corps analogues et donne naissance à de l'éther ordinaire et à divers autres corps.

Si l'on emploie les alcalis anhydres, ce n'est pas de l'éther ordinaire, (C'H^j^O, qu'on obtient, comme on pourrait le croire, mais un sel et un alcoolate alcalin :

2G*H»0^ H- 2BaO = C^li»«BaO^ -{- CMi«BaO».

Éther Baryte. Alcoolat Acétate

acétique. de baryte. de barjte.

Cette réaction ne s'effectue que vers 200 degrés en tube scellé. Si la température dépasse 200 à 250 degrés, les alcalis hydratés exercent une action toute différente; l'acide est régénéré et l'alcool oxydé. Ainsi l'éther benzoïque, dans ces conditions, fournit avec la potasse du benzoate et de l'acétate de potasse :

ÉTHERS (chimie). 275

C»H'°0« H- 2KH0 = C^H^KO^ + CTI^'IvO^ + H^

Éther Potasse. Benzoale Acétale

benzoïque. de potasse. de potasse.^

Vaciion de Vammoniaque sur les éthers diffère absolument de celle des autres alcalis ; cette différence résulte de la présence de l'hydrogène dans l'ainmoniaque et de l'absence d'oxygène.

S'il s'agit d'un éther dérivé d'un acide énergique comme l'éther chlorydrique, nitrique, etc., on obtient par le contact prolongé ou l'action de la chaleur une combinaison directe de l'ammoniaque avec l'éther. Ainsi :

C'IF'I -H Azli^ = G^Il\AzHMlI.

Élher Ammoniaque. loilhyJralo

iodliydriquc. d'étliylatnine.

L'éthylamine ou ammoniaque éthyliffiie, G-fFAz. est un éther ammoniacal, car on peut le considérer comiïie formé par l'addition de l'alcool et de l'ammoniaque avec séparation d'eau :

mv'O 4- Azip — ii'o = cnrAzO.

La réaction est la même avec l'éther nitrique, avec l'éther sulfurique acide, etc.

Si l'on fait réagir l'ammoniaque sur l'éther d'un acide organique, on obtient de l'alcool et un composé résultant de l'union des éléments de l'acide avec l'ammoniaque, une amide. Ainsi, avec l'éther acétique, on obtient ïace'tamide, C^H^\zO^. En général, la réaction de l'ammoniaque sur les éthers est lente; seul l'éther oxalique la manifeste immédiatement par la formation de Yoxamide.

Action des acides sur les éthers. Les acides concentrés réagissant sur un éther s'emparent d'une partie de son alcool et régénèrent une partie de l'acide qui a servi à former cet éther. Ainsi, en traitant l'éther acétique par l'acide sulfurique, on obtient de l'acide éthylsulfurique et de l'acide acétique. De même l'acide chlorydrique en excès, à 100 degrés, donne de l'éther chlorhydrique et de l'acide acétique :

C'*H«02 + HCl = Cni'O^ 4- OU'CL

Éther Acide Éther

acétique. acétique. clilorhydiique.

En présence d'un excès d'alcool, la réaction n'a pas lieu.

Le partage est bien plus net lorsqu'il s'agit d'un acide organique : ainsi, en chauffant l'acide benzoïque et l'éther acétique, ou l'éther benzoïque et l'acide acétique, on obtient dans les deux cas simultanément deux éthers et deux acides.

Action fies corps simples sur les éthers. h' hydrogène naissant (engendré par l'acide iodhydrique) décompose à 280 degrés les éthers, en donnant naissance à deux carbures forméniques, correspondant l'un à l'acide, l'autre à l'alcool générateur. Ainsi, avec l'éther butyrique, on obtient l'hydrure d'éthylène et l'hydrure de butylène :

C6i|i202 + 8H = G'!!'» + G^'H« -+- aH^O.

Avec les éthers des hydracides, on n'obtient qu'un seul carbure :

C^FPI + HI = G-'H« -f P.

Éther Hydrure

iodhyd.ique. d'élhylèiie.

276 ÉTIIERS (chimie).

Uoxïjgène libre ou naissant agit comme sur les alcools, avec cette différence que l'élément acide peut s'oxyder pour son propre compte ; en d'autres termes, on obtient les produits d'oxydation de l'acide et de l'alcool.

Le chlore donne naissance à des produits de substitution. Considérons d'abord les étbers à bydracides et comme type prenons l'étber cblorhydrique; par l'action successive du cblore, on obtient :

C^fPCl + Cd^ ^ G-^H^Cl^ + HCl,

puis les composés CMPC1% G^H-G1\ CM1C1% enlîn C^CP, qui est le sesquichlorure de carbone cristallisé ou le chlorure d'élhylène perchloré.

En agissant sur les éthers bromhydrique et iodliydrique, le chlore donne naissance d'abord à de l'étber cblorhydrique, puis à la même série de composés.

L'action du cblore sur les étbers à oxacides est analogue; le cblore déplace l'hydrogène successivement, mais on obtient fréquemment des corps métamèrcs selon que l'atome de chlore ^'est substitué dans l'élément alcoolique ou dans l'élément acide. Les corps formés sont du reste analogues aux éthers, car les alcalis les décomposent en donnant deux sortes de corps, les uns dérivés de l'alcool, les autres de l'acide.

L'action des métaux est très-intéressante ; avec les éthers à hydracides, on observe trois réactions distinctes : X" une élémination de l'élément halogène avec formation de deux carbures correspondant à l'étber :

2G^fFI ^- Zu ^ G=ll> 4- OIV -t- ZnP.

2" Une formation d'un carbure éthéré imique :

2G^H^I -+- Zn = Cni'iGHl') + ZnP.

5" Une substitution de l'élément métallique à l'iode, avec formation d'un radical composé :

^Cmn -h IZn = (CnP)^Il-^Zn + ZnP.

Elher iodhydrique. Zinc-cthjle.

2Cmn -h K'Te = (G^H^j-^H^Te -h 2K1.

Telluréthyle.

Avec les étbers à oxacides, il y a substitution du métal (alcalin) à l'hydrogène. Parfois des réactions intimes se produisent dans les composés obtenus et l'étherpeut se trouver remplacé par un acide isomérique. Ainsi l'étber acétique peut être transformé graduellement en acide isobutyrique G*tPO^

Propriétés physiques des éthers. Vu le peu d'aftinité des composants des éthers, les propriétés de ces composants y subsistent à peine modifiées. Ainsi, il est facile de calculer, d'après cela, la densité, la chaleur de combustion, la chaleur spécifique, l'indice de réfraction, le point d'ébullition des éthers; ne prenons qu'un exemple : d'après Kopp, le point d'ébullition d'un éther formé par l'alcool ordinaire est situé 40 à 45 degrés plus bas que celui de l'acide organique dont il dérive ; le point d'ébullition d'un éther méthylique est situé 60 à 65 degrés plus bas que celui de l'acide générateur, etc. ; ces différences sont la conséquence d'une autre relation générale, c'est qu'à une différence n CH^ entre alcools homologues correspond une différence de 19 degrés -h» environ dans le point d'ébullition des éthers ; une différence semblable existe entre les

ÉTIIERS (ciiuiie). 277

points d'ébulUtlon des éthcrs formés par un même alcool et des acides qui diffèrent de nCUK Nous n'insisterons pas davantage sur ce sujet dont le développement nous ferait sortir de notre cadre.

Constitution des éthers. Avec les acides monobasiques l'alcool ne forme qu'un seul éllier, qui est neutre, c'est-à-dire qui ne manifeste plus à aucun degré les propriétés de l'acide. Ainsi avec l'acide acétique on a :

C^H^OH -f- CI1-\G0^II = CIP.CO^G^IP -+- \V0.

Alcool. Acide accliqiie. Alcool acétique. Eau.

Avec les acides bibasiqùes, on obtient deux composés distincts, l'un acide et monobasiquo, l'autre neutre. Ainsi avec l'acide sulfurique :

CnF.OlI + SOHP = SO*(Cqp)II + IFO.

Alcool. Acide Acide

sulfurique. éthyUulfui'ique.

2(Cnp.0H) H- SO^fP = SO*(CnP)=' + 21P0.

Etlier sulfurique neutre.

Enfin, avec les acides tribasiques, on obtient trois composes, deux acides, l'un bibasiquc, l'autre monobasiquo, et un neutre. Prenons pour exemple l'acide phosphorique. On a :

PhOMP = PliO''(Gnp)IP -f- IPO

Acide Acide

hosphorique. éthylpliosplioiique.

PliOMP = PhO^(Cni-^)^H + 21PÛ

Acide diélhylphosphorique.

PhOMP = PhO*(C^H«)^ -+- 5H-0.

Etlier phosphorique neutre.

Ethers de l'alcool ordinaire. Nous ne pouvons faire ici l'bistoire de tous les étbers de l'alcool ordinaire; nous nous bornerons ù signaler les plus importants, ceux qui sont usités en médecine ou qui présentent un intérêt particulier.

Éther chlorhydriqite. CW.Cl. Cet éllicr, connu des alchimistes du seizième siècle, porte encore le nom de chlorure d'éllujle. On l'obtient on faisant réagir l'acide chlorhydrique sur l'éthylènc :

Gni*-f-llGl = C^H^CI,

en traitant l'hydrure d'éthylène par le chlore :

G2fp + CP==G^H^GI-+-HCl,

ou l'acide chlorhydrique libre ou naissant sur l'alcool :

G^IP.Oll + HCl = G^H^Cl 4- H^O.

On le prépare ordinairement par ce dernier procédé. On satui'e l'alcool de gaz chlorhydrique, puis on distille au bain-marie ; il se dégage un mélange de

«278 ETIIERS (chimie),

vapeurs de chlorure d'élhyle et d'acide chlorhydrique qu'on fait passer dans un flacon laveur renfermant une lessive alcaline dont la température est maintenue au-dessus de 45 degrés, afin de retenir l'acide chlorhydrique sans condenser l'éther chlorhydrique; les vapeurs de celui-ci traversent ensuite un appareil desséchant renfermant du chlorure de calcium, et enfin vont se condenser dans un récipient hien refroidi.

C'est un liquide neutre, mobile, d'odeur agréable et pénétrante ; il a pour densité 0,921 à 0 degré et bout à 12'^, 5. Il se dissout difficilement dans l'eau, très-bien dans l'alcool. 11 brûle avec une flamme verte en produisant de l'acide chlorhydrique. Au-dessus de 400 degrés, il se décompose en acide chlorhydrique et en éthylène. Mélangé avec son poids d'alcool, il constitue l'éther muriatique alcoolisé des pharmacopées.

Ëther bromhydri(jue. C^ir\Br. Il s'obtient par l'clhylène et l'acide bromhydrique ou par l'alcool et le même acide libre ou naissant. C'est un liquide très-réfringent, d'odeur alliacée, de densité 1,468 à 15°, 5, bouillant à SS^jS, insoluble dans l'eau, très-soluble dans l'alcool et l'éther.

Éther iodhijdrique. C'IIM. On le prépare au moyen de l'éthylène et de l'acide iodliydnijuc ou en traitant l'alcool par cet acide libre ou naissant. Le plus habituellement, on se sert de la réaction de l'iode et du phosphore sur l'alcool à l'aide de l'appareil à reflux de Wurtz.

C'est un liquide incolore lorsqu'il est fraîchement préparé ; il se décompose rapidement en se colorant en rose par l'iode mis en liberté. Il doit être conservé à l'abri de la lumière. Il présente une odeur éthérée alliacée, est insoluble dans l'eau, mais se dissout dans l'alcool absolu et l'éther. 11 a pour densité 1,975 à 0 degrés et bout à 72 degrés. Il attaque facilement les sels d'argent en se convertissant en éther ordinaire; c'est un réactif fort usité.

Élhers sulfhydriques. L'alcool forme avec les sulfures, par double décomposition, des éthers qui diffèrent selon qu'il s'agit d'un sulfure neutre, M-S, d'un sulfhydrate, MHS, ou de polysullures, M^S', JPS'', HPS% etc.

On a ainsi un étiier suif hydrique neutre (C^H'*)^. S, liquide d'odeur alliacée forte, de densité 0,837 à 0 degré,, bouillant à 91 degrés, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, formant des composés cristallisables avec divers chlorures métalliques.

L'acide éthyhidfurique, C'IF'.HS, n'est autre que le mercaptan [voy. ce mot). Enfin, on connaît un éther sulfhydrique bisulfure (C-1P)''S^ trisulfiiré {Cm^yS% pentasulfuré {cm^ysK

Éther nitrique. C^IP.AzO'. On l'obtient en faisant agir avac précaution l'acide nitrique monohydraté sur l'alcool; ce procédé est délicat et dangereux. On a avantage à se servir d'acide nitrique ordinaire additionné d'urée qui détruit l'acide nilreux en formant de l'azote.

L'éther nitrique est liquide, d'une odeur douce et agréable; il a pour densité 1,152 à 0 degré, bout à 80 degrés, ne se dissout pas dans l'eau. Il se décompose avec explosion vers 140 degrés, ce qui s'explique par sa constitution; il renferme, comme la poudre de guerre, à la fois une matière combustible et une matière comburante.

Les alcalis très-étendus le décomposent lentement à 100 degrés avec formation de nitrate de potasse et d'alcool :

C^FP.AzO-' + KHO = C4P0 + AzO-^K.

ÉTHERS (chimie). 279

La potasse concentrée engendre de l'éther ordinaire :

2 Cni'. AzCP -+- 2 KHO = CMI"0 -+- 2 AzO^'K + IIM.

L'ammoniaque donne du nitrate d'étliylamine.

Éther nitreux. C-IF.AzO-. 11 se ferme lorsqu'on fait agir l'acide nitrique ou nitreux sur l'alcool, sur les élhers, sur les alcalis étliyliques. C'est un liquide incolore, d'une odeur de pomme de reinette, soluble dans 48 parties d'eau et en toutes proportions dans l'alcool. Il a pour densité 0,90 à 15 degrés et bout à 18 degrés. A l'air humide il se décompose peu à peu; les alcalis et l'eau bouillante le transforment immédiatement en alcool.

L'éther nitreux a pour isomère Vhijdrure d'élhylène nitré ou nitréthane, qui se forme par l'action de l'azotite d'argent sur l'éther ioilhydrique; le nitréthane bout à 115 degrés, a pour densité 1,058 et est plus stable que l'éther nitreux.

Éthers sulfiiriques. En mélangeant volumes égaux d'acide sulfurique concentré et d'alcool, il se produit de Vacide étijlsulfarif/ue, SO'*(C-Il^jil, avec dégagement de chaleur; les deux tiers de l'acide sont transformés; l'eau formée empêche la combinaison de devenir complète. Il se produit toujours une certaine dose d' éther sulfurique neutre, S()''(C-IL*)-. Vers 145 degrés, on obtient de V éther ordinaire. Avec une dose double d'acide sull'uiique, vers 170 degrés, on a un dégagement à'éthylène.

L'acide éthylsulfurique n'est autre que l'acide sulfovinique [voy. ce mot).

L'éther sulfurique neutre est un liquide incolore, huileux, insoluble dans l'eau, d'odeur pi(juante; il a pour densité 1,1 8 i à 19 degrés et bout à 208 degrés. Il est peu soluble dans l'eau. Gliaufle avec l'alcool, il donne de l'éther ordinaire et de l'acide éthylsulfurique. L'acide iséthionique fournit un éther isomérique avec l'éther sulfurique neutre, Véther iséthionique, liquide oléagineux qui ne peut être distillé et se décompose vers 150 degrés.

Éthers sulfureux. L'éther si/ If ureux neutre, (G'I1*)-S0% s'obtient par l'action du protochlorure de soufre sur l'alcool; il a pour densité 1,106 et bout à 150 degrés.

L'acide éthylsjdfureux, C^IF.SO''H, se forme dans la réaction des alcalis sur l'éther neutre. Il est peu connu; on connaît mieux son isomère, Vacide éthylsulfonique, combinaison de l'hydrure d'élhylène avec l'acide sullurique, C^P.SO^OH.

Nous ne dirons rien des éthers phosphoriques et phosphoreux, de Véther borique neutre, (C4P)"BoO^, de Véther silicique, (C-IP)\SiO*, ni de Véther carbonique neutre, (C^IPj-CO'% et de Vacide éthylcarbonique, (C-IP).CO^ll, qui n'est autre que l'acide carbovinique {voy. ce mot), ni enfin de Véther cyanique, G^lP.GAzO, dont l'étude nous entraînerait trop loin, pour passer immédiatement aux éthers des acides organiques.

Éther acétique. CW.CHIH)-. Ce que nous avons dit de cet éther dans les généralités nous dispense d'insister longuement sur l'histoire de ce corps important. C'est un liquide mobile et incolore, d'une odeur agréable, de densité 0,924 à 0 degré, bouillant à 74 degrés, peu soluble dans l'eau q-iand il est pur, très-soluble dans l'alcool et l'éther.

Éther formique. C^H^CHO'. On le préparc en distillant du formiate de soude avec de l'alcool et de l'acide sulfurique. C'est un liquide offrant une

280 ETllERS (chimie).

odeur de ilium, de densité 0,935 à 0 degré, bouillant à 55 degrés, peu soluble dans l'eau.

Éther butyrique. C-IP.C4ro°. On l'obtient en faisant agir l'acide butyrique sur l'alcool en présence d'un peu d'acide sulfurique. Il est moins mobile que l'éllier acétique, insoluble dans l'eau, très-soluble dans Talcool etl'étber; il a une odeur d ananas, présente une densité de 0,899 à 0 degré et bout à 119 degrés. On l'emploie souvent pour aromatiser les bonbons et les gelées.

Ether valérinnique. C-IP.C'MPO-. Se prépare comme le précédent, a pour densité 0,888 à 0 degré et bout à loi degrés.

Éther stéarique. G-[F.G'4P^0'. On le prépare en dissolvant l'acide stéarique dans l'alcool et faisant passer un courant de gaz acide chlorbydrique sec. L'éther stéarique est solide et cristallisable, fond à 55 degrés, est insoluble dans l'eau et peu soluble dans l'alcool, mais se dissout bien dans l'éther.

Ether benzoïque. O'IP.C'll^O^ On l'obtient en faisant bouillir de l'acide benzoïque avec de l'alcool et de l'acide chlorbydrique concentré. 11 constitue un liquide imileux, d'odeur aromatique, insoluble dans l'eau, de densité 1,066 à 0 degré, bouillant à 213 degrés,

Éthers oxaliques^. L'acide éthijloxalique, C^IP.G-OMl, n'est autre chose que {'■Acide oxaloviniqne {voij. ce mot).

L'éther oxalique neutre, (G^rF)^C^O*, se prépare au moyen de l'alcool concentré et de l'acide oxalique sec, ou en distillant du bioxalate de potasse avec un mélange d'alcool et d'acide sulfurique concentré. G'est un liquide incolore, huileux, d'odeur agréable, à peine soluble dans l'eau, ti'ès-altérable à Ihumidité. Il a pour densité 1,102 à 0 degré et bout à 186 degrés. La potasse le décompose facilenient avec production d'oxalate et d'alcool. Avec une solution alcoolique de potasse, on obtient de Y éthyloxalate de potasse; avec l'ammoniaque alcoolique, de Véther oxamique ou oxaméthane, G-IP.G'H-AzO'.

Éther tartrique. (G-IP)^G''1I''0''. L'éther neutre se prépare en faisant passer un courant de gaz chlorhydrique dans une solution alcoolique d'acide tartrique. G'est un liquide huileux, de densité 1,199, soluble dans l'eau, altérable parla chaleur.

L'éther malique neutre et Véther citrique neutre s'obtiennent par le même procédé et jouissent de propriétés analogues.

Éthers formés par l'o.mon de deux alcools. II s'agit de l'union de 2 molécules d'alcools différents ou d'un même alcool avec élimination d'eau. Ainsi Véther éthylméthylique a pour composition :

GII^OH -f- G^H^Otl — H^O = GI1\0.G^IF.

Alcool Alcool Éther

méthylique. ordinaire. ctliylmétliylique.

G'est le type des éthers mixtes. L'éther simple ou éther ordinaire y rentre comme cas particulier :