C-fl^CP — HCl = r/IPCl

C'est un liquide mobile, d'une odeur éthérée, très-pénétrante et alhacée. Il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool. 11 bout à 101°, mais non sans décomposition. Densité = 1,21. Chauffé avec l'acide cblorhydrique, il régénère la trichlorhydrine.

Glycide dihromhydriqae C^H^Br-. S'obtient comme le précédent. C'est un liquide bouillant à 151»-152'> en se décomposant. Ed. Willm.

CiLTCllVE [Glycine L.). Sous ce nom Linné désignait un genre de Légumineuses, contenant des plantes sarmenteuses qui, étudiées de plus près, ont dû être distribuées dans 7 à 8 genres bien distincts les uns des autres.

Dans cette classification, le genre primitif Glycine n'a plus conservé de plantes vraiment intéressantes pour la médecine. Ces espèces ont passé :

CLYCOCIIOLATES. 565

1" Dans le genre Apios Mœnch., dont il a déjà été question [voy. ce mot);

2" Dans le genre Wisteria, qui contient la plante la plus connue dans nos jardins, sous le nom vulgaire de glycine. C'est le Wisteria chinensis Dl. Tout le monde a remarqué cette magnifique espèce, dont les longs et vigoureux rameaux peuvent s'étendre sur les façades entières d'une maison, et qui, au printemps, donne en abondance de superbes grappes de fleurs d'un violet tendre et délicat. Les feuilles qui viennent après les fleurs sont grandes, composées, imparipennées. La glycine est une plante originaire de Clnne,mais qui réussit bien dans nos pays, même dans le nord de la France ; on l'a quelquefois donnée comme suspecte ; on lui a même attribué récemment un cas d'empoisonnement ; mais les expériences directes faites par M. Ferdinand Yigier ont prouve qu'elle était innocente.

3" Dans le genre %nc/iosia Loureiro.

La Glycine tomentosa L. correspond en effet aux Rynchosia remiformis Dl., /{. difformis Dl., et R. erecta Dl. Les tubercules radicaux de ces espèces sont donnés aux chevaux en guise d'avoine, sous le nom de Coulort.

¥ Dans le genre Voamheia, dont il sera question plus loin {voy. ce mot).

Pl.

BiBLiocnAPHiE. — De Candolle. Prodromus, II, 241 et 389. — Nuttall. Gênera Amer.. II, 115. — LouREiRO. Flora Cocliinch., II, p. 562. — F. Vigiek. Joiirn. de pharmacie et de chimie. Pl.

eLYCi!«E (chîmie). Syn. de Glïcocolle.

GLYCii\iiUi»i [voy. Glucinium). Nous avons cru devoir conserver ce dernier mot, ainsi que celui de Glucine, parce que c'est sous ces deux dénominations que ces corps ont été introduits dans la chimie par Vauquelin et Woehler. Le nom de glycine est d'ailleurs donné déjà au glycocoUe. D.

GLi'CiPHAGES. Voy. Sarcoptides.

GLYCIQL'E. Voy. Glucique.

GLixocHOLrATES. Les glycocholates ou cholates sont des sels généralement solubles dans l'eau et dans l'alcool. Ils possèdent une saveur amère et sucrée. Additionnés de sucre et de quelques gouttes d'acide sulfurique, ils fournissent une belle coloration pourpre, qui disparaît par l'addition d'eau.

Les glycocholates ont pour composition C-^H'^MAzO^

Glycocholate d'ammonium. Il se dépose en aiguilles lorsqu'on fait arriver du gaz ammoniac sec dans une solution alcoolique d'acide glycocholique, additionnée d'éther. Ce sel perd de l'ammoniaque à l'air. Il est très-soluble dans l'eau.

Glycocholate d'argent. Obtenu par double décomposition à froid, il forme un précipité gélatineux, qui devient cristallin au contact de l'éther. Il cristallise dans l'eau bouillante en fines aiguilles.

Glycocholate de baryum. Il reste par l'évaporation à l'état d'une masse blanche amorphe. On l'obtient en saturant l'acide glycocholique par la baryte et précipitant l'excès de baryte par l'acide cax'bonique.

366 GLYCOCOLLE.

Glycocholate de calcium. Il s'obtient comme le précédent, ainsi que les sels de strontium et de magnésium.

Glycocholate de cuivre. Précipité blanc bleuâtre.

Glycocholate ferrique. Précipité floconneux jaune, soluble dans l'alcool.

Glycocholate de plomb. L'addition d'acétate de plomb à une solution de sel de sodium y produit un précipité floconneux blanc; mais la précipitation est incomplète. Elle est totale avec le sous-acétate de plomb. Le précipité est soluble dans l'alcool et dans un excès d'acétate neutre de plomb.

Glycocholate de potassium. Comme le sel de sodium.

Glycocholate de sodium. Il est contenu dans la bile et constitue la plus grande partie de la bile cristallisée de Piattner. Pour l'obtenir pur on sature l'acide glycocholique par le carbonate de soude, on évapore à sec, on reprend le résidu par l'alcool absolu et on traite la solution alcoolique par l'éther, qui sépare le glycocholate de sodium en aiguilles étoilées. Ce sel est très-soluble dans l'eau, moins soluble dans l'alcool absolu; 100 parties d'alcool en dissolvent 3p,9 à 15 degrés. Ed. Willm.

CiMCOCnoLiQUE (âcide). Il a été décrit à l'article Bile sous le nom d'acide cholique {voy. t. IX, p, 271).

GLYCOCOLLE. C^II'AzO* (Syn. Sucre de gélatine, acide glycolamidique, acide amidacétique). Ce composé est contenu à l'état de combinaison dans divers produits de l'économie animale, notamment l'acide glycocholique retiré de la bile; dans l'acide hippurique, qu'on rencontre dans l'urine des herbivores. Le premier de ces acides en fixant les éléments de l'eau, sous l'influence de la baryte bouillante, se dédouble en glycocolle et acide cholalique (Strecker).

C^«H«AzO' H- H^O = C^H^AzO-* + C^'H^^O^

Quant à l'acide hippurique, il se dédouble, dans des circonstances analogues, en glycocolle et acide benzoïque (Dessaignes).

C^IPAzO^ + H^^O = C^H'^AzO^ -+- C'ffO^

Le glycocolle est un produit de réaction de l'acide sulfurique sur la gélatine. C'est ce qui, joint à la saveur sucrée de ce composé, lui a fait donner par Braconnot le nom de sucre de gélatine. Il prend aussi naissance dans l'action de l'acide iodhydrique sur l'acide urique. On obtient en même temps les produits de décomposition de l'acide cyanurique, c'est-à-dire de l'acide carbonique et de l'ammoniaque, de sorte que l'acide urique peut être envisagé comme le dérivé cyanurique du glycocolle, de même que l'acide hippurique en est le dérivé benzoïque (Strecker). Voici l'équation qui représente ce dédoublement :

C^H'Az'O' -f 5IP0 = Cni^AzO^ + oCO^ + oAzIP

Le glycocolle enfin s'obtient synthétiquement par une réaction très-simple qui met sa constitution en évidence. Cette réaction est celle de l'ammoniaque sur l'acide monochloracétique. Elle montre que le glycocolle constitue l'acide amido-acétique (Perkin et Duppa; Cahours; Heintz),

C'H^^CIO^ 4- 2AzIP = C^H^(AzIl^')0-' + AzII'Cl

GLYCOCOLLE. 367

Il se forme en même temps, par des réactions secondaires, de Y acide dicjlycolamidiqiie CMPAzO' et de l'acide trighjcolamidique CH'AzO^

CIP Si l'on admet pour l'acide acétique la formule de structure ' „> on est amené

à représenter celles de l'acide chloracétique et de ses dérivés oxydé et amidé par CIPCl CH^(OH) CH*(AzH*)

COOH COOH COOH

Acide Acide Acide amidacétique.

monochloracétique. glycolique. ou glycocoUe.

Cette dernière formule rend parfaitement compte du caractère à la fois basique, dû au groupe AzII-, à la fois acide, grâce au groupe COOH.

Si l'on traite l'acide chloracétique, non plus par l'ammoniaque, mais par la

méthvlamine, on obtient un autre dérivé, qui est un des produits en dédouble-

CIF(AzHGH^') ment de la créaline, la sarcosine, constituant le méthylgbjcocolle I

(Volhardt).

Préparation du gucocolle, 1° Par la gélatine, Braiconnol traitait la gélatine par l'acide sulfurique concentré. Après vingt-quatre heures de contact, on étend d'eau et l'on fait bouillir pendant quelques heures en renouvelant l'eau, on sature par la craie et l'on évapore la solution à consistance sirupeuse; le glycocoUe cristallise alors lentement {Annal. Chim. Phys., t. XIII, p. 114. — 1820).

Il vaut mieux traiter la gélatine par la potasse. Il se dégage de l'ammoniaque. Après une ébullition prolongée, on neutralise la solution par l'acide sulfurique; on fait cristalliser le sel de potasse, puis on reprend l'eau mère concentrée par l'alcool d'où l'on fait cristalliser le glycocoUe. Ce procédé a sur celui de Braconnot l'avantage de ne donner que très-peu de leucine, homologue du glycocoUe, qui complique la purification du glycocoUe (Mulder, Journ. prakt. Chem., Bd. XYl, 290. etBd.XXXVlU, p. 294)."

2° Par l'acide hippurique. On fait bouillir cet acide avec de l'acide clilorhydrique concentré; après une demi-heure, on étend d'eau et on laisse refroidir. L'acide benzoïque se précipite presque entièrement; on concentre la solution filtrée pour chasser l'acide chiorhydrique et on traite le résidu par l'ammoniaque, puis par l'alcool (Dessaignes, Annal. Chim. Phys. (5), t. XVII, p. 50).

30 Par les glycocholates. Les glycocholates sont maintenus en ébullition avec de l'eau de baryte. 11 se précipite du cholatate de baryte. Après avoir séparé l'excès de baryte par l'acide carbonique, on précipite le reste de l'acide cholalique par l'acide chiorhydrique, et le reste de baryte par l'acide sulfurique. On sature ensuite la solution par l'oxyde de plomb et on traite la liqueur filtrée par l'hydrogène sulfuré. Le glycocoUe cristallise alors par la concentration (Strecker, Annal, der Chem. u. Pharm., t. LXVU, p. 188).

4° Par synthèse. On sature la solution aqueuse d'acide monochloacétique par un excès d'ammoniaque et on fait bouillir pendant dix à douze heures. On concentre alors pour faire cristalliser la majeure partie du sel ammoniac. On ajoute à la solution sirupeuse de l'acide chiorhydrique concentré, qui provoque la séparation de l'acide triglycolamidique. On sature par l'ammoniaque et on fait cristalliser le sel ammoniacal formé; on fait bouillir l'eau mère avec du

568 GLYCOCOLLE.

carbonate de zinc, qui produit du diglycolamidate de zinc insoluble, tandis que le glycocoUe reste dissous avec du chlorure de zinc. On sature par l'ammoniaque, on précipite le zinc à l'état de sulfure et l'on fait cristalliser le glycocolle (W. Heintz, Annal. Chem. u. Phartn., Bd. CXLV, p. 49).

Propriétks. Le glycocolle cristallise facilement. II forme des cristaux grenus, durs, craquant sous la dent. Ce sont des réunions de prismes ou des tables, du type clinorhombique. Ils sont solubles dans environ quatre parties d'eau froide, un peu solubles dans l'alcool aqueux, insolubles dans l'alcool absolu et dans retirer. Us brunissent vers 170 degrés en éprouvant une fusion partielle à 190 degrés; la décomposition est active, le produit charbonne et émet des vapeurs ammoniacales. Le glycocolle possède une saveur sucrée, comparable à celle du sucre.

Le glycocolle possède une réaction sensiblement acide; il décompose lentement le carbonate de chaux. Il déplace aussi l'acide acétique des acétates de cuivre et de plomb.

Lorsqu'on fait bouillir le glycocolle avec la potasse concentrée, la solution se colore momentanément en rouge et dégage de l'ammoniaque. L'addition d'acide chlorhydrique au résidu en dégage de l'acide cyanhydrique en même temps qu'il seforme de l'acide oxalique (Horsford, Annal. Chem. u. Pharm., t. LX, p. I). La pota.^se en lusion fournit du cyanure, de l'oxalate et de l'ammoniaque.

La baryte et l'oxyde de plomb donnent la même couleur rouge que la potasse, mais il n'y a formation d'ammoniaque (et de méthylamine, d'après M. Cahours) que si l'on opère à 250 degrés en tubes scellés.

Le glycocolle dissout les oxydes métalliques en donnant des glycocollates. Il empêche la précipitation des sels de cuivre par la potasse.

Les acides se combinent au glycocolle, mais le décomposent à chaud, s'ils sont concentrés.

L'acide nitrique, le chlore aqueux, l'acide chlorhydrique et le chlorate de potasse le convertissent en produits acides, parmi lesquels se rencontre sans doute Yacide ylycolique. L'acide nitreux produit nettement la transformation du glycocolle en acide glycolique, avec dégagement d'azote :

CH2(ÂzH^).C0^H -+- kzOm = €11^(011). COOII + Az^ 4- IPO

Combinaisons du glycocolle. Le glycocolle, composé à double fonction, forme des combinaisons salines avec les acides et avec les métaux.

Combinaisons avec les acides. Acétate de glycocoHe. G^H'AzO'.C^H'0*+n-0. U se précipite sous forme cristalline lorsqu'on ajoute de l'alcool à une solution acétique de glycocolle.

Azotate de glycocolle. C-fPAzO-.HAzO'' (avait été nommé autrefois acide nitrosaccharique). On dissout à chaud le glycocolle dans l'acide azotique faible et l'on concentre doucement. Par le refroidissement, l'azotate se dépose en cristaux orthorhombiques. Après une nouvelle cristallisation dans l'eau, il se présente en beaux prismes transparents, incolores, aplatis et striés. Ce sel est ti'ès-soluble dans l'eau; sa saveur est acide et sucrée.

M. Dessaigiies a aussi décrit un azotate cristallisé (G-II*AzO-)-HAzO'\

Le glycocolle se combine aussi aux azotates. La combinaison potassique

CH^.AzH^HAzOn C«ffÂzO\KAzO' (ou peut-être I ) se dépose en aiguilles lorsqu'on

GLYCOCOLLE. 569

ajoute de l'alcool à une solution de salpêtre et de glycocolle. Ce sel possède

une saveur fraîche et sucrée.

La combinaison argentique, obtenue en dissolvant l'oxyde d'argent dans

l'azotate de glycocolle, ou en traitant le glycocolle argentique par l'acide azotique,

cristallise en belles aiguilles hygroscopiques, altérables à la lumière.