UU,0U

Ou trouve dans cette terre de Tacunga deux conditions très-favorables à la formation du nitre : la porosité et des alcalis ; mais on n'y trouve o-uère de substances organiques azotées pouvant rendre compte de la proportion relative-

2tJ0 NITRILES.

ment forte d'acide nitrique que l'analyse signale. Quelle est l'origine de cet acide? Serait-ce l'azote de l'air qui serait entraîné à l'oxydation par l'oxydation même de la faible portion d'azote présent dans les détritus organiques? Ou ne pourrait-on pas admettre que cette terre doit recevoir par diffusion des autres parties du territoire des matières organiques, et que celles-ci éprouvent, sous l'influence de la porosité et de l'alcalinité particulières du terrain de TacUnga, une combustion lente qui favorise la formation du nitre? Pour apprécier la valeur de cette dernière hypothèse, il faut se rappeler les expériences de diffusion de Graham et celles que M. Dehérain a poursuivies sur le même sujet. « Dans une dissolution, dit ce dernier cbimisle, ou dans un mélange humide, une matière cristalloïde, un sel ammoniacal, par exemple, se déplace en dehors de tout mouvement du liquide, de façon que chaque point du liquide renferme un même poids de la matière dissoute ; si donc l'équilibre est troublé en un point, c'est précisément vers ce point que la matière dissoute se dirigera pour remplacer celle qui aura disparu. » D'après cela, on conçoit que, si un sol est particulièrement propre à la nitrification, et que la matière organique azotée s'y brûle rapidement, un nouvel afflux de cette matière y arrivera des points voisins ; de telle sorte que ce ne seront pas seukment les éléments contenus primitivement dans le sol qui se nitrifieront, mais encoi'e tous les éléments des localités voisines qui pourront s'y transporter par diffusion.

On sait d'ailleurs que les terres à nitre de l'Inde sont situées aux environs de villages anciens, et que le nitre s'y produit tant que ceux-ci sont habités. Elles ralentissent leur production jusqu'à ne plus rien donner, si les villages sont abandonnés. Palmer a remarqué [The Journ. of the Chem. Soc, août 1858) que dans les villages à nitrières naturelles celles-ci devenaient inproductives dès que les déjections des habitants étaient recueillies dans des latrines élanches au lieu d'être dispersées au hasard, suivant d'anciennes habitudes. Enfin, la fécondité des nitrières artificielles, de ces nitrières aujourd'hui abandonnées et qui pendant la révolution de 89 rendirent de si grands services à la France. la fécondité, disons-nous, des nitrières aitificielles serait presque [annihilée si elle n'était plus entretenue par l'apport persévérant des matières organiques azotées susceptibles de produire par leur décomposition des principes ammoniacaux.

En somme et en résumé, malgré des exceptions plus apparentes que réelles, l'oxydation de l'azote atmosphérique, la présence de matières azotées pouvant produire de l'ammoniaque, la présence d'alcalis ou de terres alcalines, la réunion de certaines propriétés physiques telles que la porosité, un certain degré de chaleur et d'humidité, constituent l'ensemble des conditions indispensables pour que le phénomène de la nitrification, soit naturel, soit provoqué par l'art, puisse se réaliser. M.

nilTRILES. Produit de la déshydratation des sels ammoniacaux à acide organique, ou de la déshydratation des amides (Dumas, Malaguti et Leblanc, Compt. rend, de VAcad., t. XXV, p. 385, 442, 475 et 657).

Ces corps s'obtiennent en distillant directement les sels ammoniacaux à acidesgras ou aromatiques, ou en distillant les amides correspondant à ces sels avec de l'acide phosphorique anhydre.

Dans le premier cas, les sels ammoniacaux perdent quatre équivalents deau.

NITRTNDINE. 261

Exemple :

Azff.HO, G*H'0' — 4H0 = C*H^Az.

Acétate d'ammoniaque. Eau. Acétonilrile.

Dans le second cas, il y a seulement deux équivalents d'eau d'éliminés. Exemple :

C*H\AzO^ — 2H0 = C*H'Az.

Acétamide. Eau. Acéionitrile.

Les principales propriétés de cette classe de corps sont les suivantes :

Ils possèdent la constitution chimique de l'ammoniaque. Par conséquent, si

on représente rationnellement l'ammoniaque = AzH" parla formule II Az.,

CMI j l'acétonitrile = G*fPAz doit avoir pour formule rationnelle H >Az,

Ainsi que le fait l'ammoniaque, les nitriles se combinent directement avec les hydracides , mais le produit de combinaison tend à reproduire aisément, par simple dissociation, les corps primitifs (Gautier). Les chlorures, bromures, iodures acides, tels que ceux de phosphore et d'étain, forment avec les nitriles des combinaisons cristallisées que l'eau décompose.

Les acides minéraux ne s'unissent pas directement aux nitriles, et les acides organiques s'y unissent partiellement vers 250° pour donner des amides (Gautier).

Sous l'influence de l'hydrogène naissant, les nitriles peuvent s'unir à lui pour produire des aminés, ou ammoniaques composées (Mendius); ainsi :

cm

C*H-^Az + 4H = H Az.

Acétonilrile. Hydrogène. JJ j

Ethyiainiae.

Voici le caractère distinctif et fondamental des nitriles : Par l'absorption de quatre équivalents d'eau ils reproduisent le sel ammoniacal dont ils peuvent inversement dériver (Dumas).

Eafîn, la théorie atomique conduit à considérer les nitriles proprement dits comme de l'ammoniaque dans laquelle un groupe unique triatomique, dérivé par désoxydation d'un radical d'acide et contenant la totalité du carbone de ce radical, remplace les trois atomes d'hydrogène.

Dès que l'histoire des nitriles de Dumas eut pris un certain développement, on tenta d'obtenir le nitrile autrement qu'en déshydratant des sels ammoniacaux à acide organique monoatomique. En effet, pourquoi les acides polyatomiques associés à des aminés, ou ammoniaques composées, ne donneraient-ils pas aussi leurs nitriles ? Ges recherches ont amené à la découverte de carbylamines, isom3res avec les nitriles de Dumas, des nitriles oxygénés qui dérivent soit d'acides bibasiques, soit d'acides monobasiques, mais renfermant plus de quatre équivalents d'oxygène, de nitriles à plusieurs atomes d'azote. La description de ces nouveaux corps a sa place naturelle dans les traités spéciaux de chimie. JI.

ÎVITRI\DI\E. C^^H^OUz^ On obtient ce produit en faisant bouillir l'indine ou l'hydrindine avec l'acide azotique. La nitrindine, pour être purifiée, doit

2U2 NITRITES.

d'abord être lavée avec de l'eau, puis avec de l'alcool bouillant et enfin avec de l'éther.

La nitrindine est pulvérulente, d'un rouge violacé assez éclatant. Chauffée en vase clos, elle se décompose brusquement, en laissant un volumineux résidu de charbon qui entre en ignition même à l'abri de l'air. Elle est insoluble dans l'eau ; l'alcool et l'éther n'en dissolvent que des traces.

L'acide nitrique bouillant la détruit peu à peu. L'ammoniaque n'a pas d'action sur elle, la potasse la dissout en se colorant en brun très-intense, et l'acide chlorhydrique la sépare de cette dissolution, sans qu'elle ait suIdI la moindre altération. M.

IVITRlTVlQLE (Acide). C"H^0^ (?) C'est une substance noire, amorphe qui se forme lorsqu'on a fait agir un alcali,, potasse ou soude, sur l'éther oxalique, L'acide nitrinique est insoluble dans l'eau et l'éther ; soluble dans l'alcool "et rougit faiblement le tournesol. M.

KITRIQLE (Acide). Voy. Azotique (acide).

NITRITES. g I. Chimie. Voy. AZOTITES.

§ II. Emploi. Lorsqu'à été rédigé, il y a une dizaine d'années, pour ce Dictionnaire, l'article Azotites, cette classe de composés n'avait encore que peu d'intérêt pour le médecin, et ce qu'on pouvait savoir alors de leur action médicamenteuse n'était connu en France que d'un très-petit nombre de praticiens. Du reste le seul nitrite employé jusqu'ici en médecine est le nitrite d'amyle.

Bien que la découverte du nitrite d'amyle appartienne à un Français (M.Balard, 1844) et que la connaissance d'une partie de ses propriétés chimiques soit due égaletnent à des Français (M. Personne, en particulier), ce sont des étrangers qui, les premiers, en ont fait l'objet d'études physiologiques et cliniques : Guthrie d'abord {The QuarterJy Journ. of the Chem. Soc. Londres 1859, V, XI, p. 245), qui lui attribua la propriété d'accélérer les battements du cœur, de congestionner l'encéphale el qui en prescrivit l'emploi contre la syncope et l'asphyxie. Vinrent ensuite des médecins anglais et américains : Richardson, Gamgee, Lauder Brunton, H. Wood Horalio, Leishmann, J. Haddon, Hilton Fagge, Sanderson, Anstie, H. Thompson, Goodhart, John Talfort, etc. Mais l'attention ne fut vraiment attirée, en France, sur cet agent, que par un mémoire dû à la plume d'Amez Droz de la Chaux-de-Fonds, et inséré en 1875 dans les Archives de physiologie normale et ■pathologique. Les recherches dès lors ont commencé dans notre pays, et, parmi ceux qui les ont entreprises, il faut citer particulièrement MM. Constantin Paul, Veyrières, Bordier, Huchard, Jolyet, Regnard, Bourneville, etc. En même temps il s'en poursuivait d'autres à l'étranger auxquelles se rattachent notamment les noms de Steketec (d'Utrecht), F. A. Hoffmann, Guttmann, Eulenburg, Bobert Pick, Ladendorf, Filelme, Hsestermann, Rezen, 0. Berger, Douglas Lithgow, Samelsohn, Naunyn, J. H. M. Bride, Weir Mitchell, A. Tebaldi, D. B. Smith, Bernheim (de Halle), H. Kilchen, Fuckel, Crichton Browne, G. Winfield Zeigler, Ermengen, Burral, Bader, Maximowitsch, Crockley Clapham, Swanzy, Steinheim, H. Osgood, Lemon Lane, etc.

Il ne faut pas s'attendre à une entière concordance de vues dans un si grand

NITRITES. 205

nombre de recherches» éparses ; on en peut faire sortir cependant un certain nombre de données physiolo,i;iques et thérapeutiques.

Action physiologicpie. L'inspiration de vapeur de nitrite d'amyle, à la dose de deux ou trois gouttes une ou deux fois répétées, produit sur les fosses nasales et sur la gorge une sensation de fraîcheur analogue à celle que procurent l'élher et le chloroforme, mais ne pénétrant pas aussi profondément dans les conduits respiratoii'es. La face s'injecte, devient turgescente ; les carotides battent plus fortement qu'à l'ordinaire ; les pulsations caidiaques deviennent irrégulières, plus rapides suivant la plupart des auteurs, plus lentes suivant d'autres (Gamgee). Cette différence peut dépendre des doses employées et des dispositions individuelles. Des substances susceptibles même de paralyser le cœur peuvent, à une certaine dose, avoir pour premier effet de précipiter ses battements pour en amener ensuite le ralentissement. Si la dose inhalée est plus forte, il se produit des troubles de la vue, qui ont été indiqués surtout par Pick et par Bourneville. Les malades (épileptiques) de Bourneville voyaient mi-partie jaune et noire les personnes qui les entouraient, ou croyaient apercevoir des flocons de neige, des étincelles et des cercles diversement colorés, des figures bizari-es d'animaux, etc. Pick a noté qu'un point fixé sur un mur blanc apparaît entouré de deux zones circulaires, la centrale jaune, l'autre violette; ce serait, suivant l'auteur, l'effet d'une projection de la tache jaune de la rétine, dont la zone violette serait la couleur complémentaire. Le même auteur n'a pu reconnaître à l'ophtlialmoscope de dilatation vasculaire dans les rétines, même dans les cas de turgescence très-prononcée de la face, tandis que, selon Goodhart, les veines re'tiniennes seraient dilatées et les artères contractées. On n'observe pas de dilatation de la pupille. Le vertige manque, suivant certains observateurs, ou ne se produit qu'après une inhalation prolongée : M. Constantin Paul insiste même tout particulièrement sur ce fait; mais d'autres signalent le vertige comme un effet assez habituel de doses modérées (Amez Droz, Bourneville). Mêmes divergences quant à la production de la céphalalgie ou à sa durée.

L'influence du nitrite d'amyle sur la température générale est aussi discutée. Amez Droz l'a vue s'abaisser de 2° C. chez les lapins; Bourneville assure qu'il a constaté le même fait toutes les fois qu'il l'a recherché dans les expériences qu'il a entreprises sur vingt-sept épileptiques ou hystéro-épileptiques ; mais, dans d'autres expériences d'un caractère bien précis et ayant également l'homme pour sujet, la température s'est élevée. C'est ce que Goodhart a constaté sur lui-même, et Ladendorf dans une série d'observations portant sur quarante individus à l'asile des aliénés de Sachtenberg. Ce médecin a étudié la température d'abord à la tête, vers laquelle paraît s'accumuler l'action du nitrite, en plaçant le thermomètre dans la bouche, entre les gencives et la joue; puis à la région axillaire. Toujours il a constaté qu'elle s'élevait rapidement (en deux minutes) , après emploi de quelques gouttes de liquide seulement. Ajoutons que l'auteur a choisi pour ses constatations des heures du jour oii les repa« étaient achevés depuis assez longtemps, et où la température du corps n a ud^ outume d'augmenter normalement (de trois à cinq heures de l'après-miai ou durès huit heures du soir). La température rectale n'a pas été prise.

Un peu plus d'accord existe au sujet de l'influence du nitrite d'amyle sur la tension artérielle. On s'entend même sur la réalité de ce fait : que la tension artérielle diminue sensiblement : mais comment^ se produit-il ? c'est sur quoi

■264 NITRITES.

l'on dispute. Après avoir montré sur deux chiens, à l'uide du manomètre à mercure et du dynamomètre de Ludwig, qu'une injection de 6 décigrammes de îiitrite dans les vaisseaux produit un abaissement de 80 à ] 00 millim, de mercure, •et, sur un lapin, que la respiration de quelques gouttes du même liquide amène un abaissement de 50 millim.; après avoir montré sur des grenouilles la dilatation ■des capillaires et surtout des petites artères, Amez Droz fait remarquer que cette •dilatation, d'après une expérience de L. Brunton, se produit encore, sous l'influence du nitrite amyle, chez les animaux qui ont subi la section de la moelle cervicale, et que dès lors elle résulte d'une action exercée au siège même des petits vaisseaux, et non par l'intermédiaire du centre vaso-moteur. A cette opinion se rangent (outre Brunton) Wood Horatio, Steketec, Pick et d'autres. Reste encore à savoir comment se produit cet affaiblissement vasculaire? Le médicament porte-t-il son action sur les filets nerveux ou sur les éléments vasculaires contractiles? La première explication est celle d'un assez grand (nombre de physiologistes. Amez Droz va même jusqu'à limiter cette action aux filets nerveux dilatateurs qui seraient evcité'^ au lieu d'être paralysés, tandis que les filets constricteurs ne recevraient aucune atteinte, se fondant sur ce que, dans l'expérience, un mouvement un peu vif de la grenouille rétablit à l'instant ia contraction vasculaire. Cette théorie dans la théorie commande d'expfesses réserves. La plupart admettent franchement une action paralysante, que les uns, le plus grand nombre, croyons-nous, font porter sur les fibres vaso-motrices, et d'autres, comme Steketec et Pick, sur les éléments vasculaires contractiles.

Cette localisation périphérique des effets du nitrite d'amyle est, nous le' répétons, assez généralement admise; pourtant elle a contre elle quelques expériences qui ne manqueraient pas de valeur, si le résultat en était formellement ■établi : celles de Filehne, par exemple. Le physiologiste d'Edangen pratique la trachéotomie sur un lapin et fait passer le nitrite par la canule. L'oreille de l'animal rougit comme il arrive après la section du sympathique au cou. Cette section étant opérée, et le bout périphérique du nerf étant soumis à l'excitation électrique, l'oreille de ce côté reste insensible à l'influence du nitrite d'amyle toujours inhalé, pour y redevenir sensible dès que cesse l'application de l'électricité. Il serait à désirer que cette expérience fût répétée. L'influence directe du nitrite d'amyle sur le coeur n'est pas reconnue par tous les observateurs ; mais elle paraît ressortir clairement de quelques expériences, et telle qu'elle ne saurait donner la raison d'une dilatation des capillaires et des petites artères. Filehne a établi, ce semble, assez clairement, que le médicament agit sur le ■coeur à la manière d'une section du nerf vague. Cette section élève chez le lapin les pulsations cardiaques au même nombre que donne l'inhalation du nitrite, et l'excitation électrique rétablit le nombre normal, même si l'on continue l'inhalation. 11 est bien présumable, du reste, que les choses se passent pour le nitrite d'amyle comme pour le chloral et pour le chloroforme, c'est-à-dire que l'action sur le cœur s'exerce surtout par l'intermédiaire de la moelle allongée et du nerf vague, mais aussi par une influence directe et locale du médicament sur les ganglions cardiaques.

Le nitrite d'amyle a-t-il la faculté d'entraver l'oxydation du sang ? Cette opinion, émise par Richardson dès 1865, a été acceptée après contrôle expérimental par plusieurs physiologistes. Wood Horatio remarque que le sang veineux traité par la iiqueur d'amyle perd la propriété de rougir au contact de l'air. Remarque insuffisante; car il y a loin, au point de vue de l'effet chimique, d'une action exercée

NITRITES. 265

sur le sattg par un peu de vapeur amylique inhalée à celle que peut produire le mélange en nature de la liqueur d'amyle avec le liq\iide sanguin. Yeyrières croit du reste qu'il se passe dans le sang autre chose qu'un défaut d'oxydation, et que, si la dose devient toxique, les globules subissent une altération particulière. Ici encore on peut invoquer l'analogie ^t remarquer que, si la déformation ou l'altération des globules n'est pas toujours visible chez les sujets empoisonnés par le chloroforme ou par le chloral, elle est invariablement produite par le mélange direct du chloroforme et du sang. Sur cette question, en ce qui touche le nitrite amylique, les recherches les plus curieuses, bien qu'elles n'échappent pas entièrement au reproche qui vient d'être adressé aux précédentes, sont celles d'Haestermann, qui datent de 1872. Elles ont été en 187i, dans la Gazette hebdomadaire de médecine et de chirurgie, p. 735, de la part de M. Labadie Lagrave, l'objet d'une analyse que nous reproduisons en partie. « Il (Ilcestermann) examine directement, à l'aide du microscope, l'action exercée par le sang sur le nitrite d'amyle. Pour le faire, il met une goutte fraîche de sang humain sur le champ d'un microscope de Zust et approche de celte goutte une baguette de verre trempée dans du nitrite d'amyle. Aussitôt que celle-ci est à une distance de 1 à 2 millim. de la plaque du microscope, il se produit dans la goutte de sang, en dehors des courants habituels du sérum, un mouvement tumultueux des hématies qui tourbillonnent et semblent vouloir s'éloigner de la baguette que l'on approche d'elles. Mais à peine celle-ci est-elle écartée que les tourbillons globulair&s cessent, et le calme se rétablit dans le liquide sanguin. Laisse-t-on plus longtemps la baguette au voisinage de la goutte de sang soumise à l'examen, on voit alors les globules rouges les plus rapprochés pâlir peu à peu et se gonfler. Si l'on met enfin les deux liquides sanguin et amylique en contact immédiat, aussitôt la tempête des globules rouges apparaît, et, au bout de peu d'instants, les hématies, sans cesse mouvantes, se transforment en corpuscules sphériques, d'un rouge de laque et d'une coloration uniforme. « Suivant Hsestermaan, on obtient les mêmes effets sur le sang avec les huiles essentielles, le chloroforme et l'alcool. Quoiqu'il en soit des divers modes d'action exercée sur le sang par la liqueur d'amyle, ils ont servi, le défaut d'oxydation comme l'altération et la déformation du globule, à expliquer certains effets généraux des inhalations, notamment la dyspnée (observée assez souvent), l'élévation de la température centrale et même, par effet de contact, la paralysie et la dilatation des capillaires, sans action immédiate de la li(iueur ni sur les centres, ni sur les nerfs vaso-moteurs.

Du côté du système musculaire, on a observé chez les animaux, et généralement sous l'influence de doses élevées, tantôt des convulsions, de la rigidité avec extension des membres (Droz, Bourneville), tantôt un relâchement paralytique (Pick). Le premier ordre de phénomènes peut être mis sous la dépendance d'une action nerveuse centrale ou d'une altération du sang; mais, aux yeux de Pick, le nitrite d'amyle est un poison direct du muscle. Si l'on soumet à la vapeur amylique des animaux privés de nerfs (protozoaires contractiles), ils sont paralysés en peu de minutes ; il en est de même des muscles de la grenouille, qui ne répondent plus même à l'excitation électrique, à la différence des muscles curarisés, et c'est, pour l'auteur, une démonstration de cette opinion qu'il défend : que la dilatation des vaisseaux est due à la paralysie de leurs éléments contractiles.

Disons enfin que l'administration du nitrite d'amyle, à doses un peu élevées,

26t) NITRITES.

produit souvent la diuzèse; il aurait même, à en croire Hoffmann, amené le diabète sucré cliez le lapin.

En terminant cet exposé de la question physiologique, il est difOcile de ne pas sentir que l'esprit du lecteur pourra n'en être pas fort éclairé ; nous craignons même que cet inconvénient ne se répète plus ou moins après l'exposé thérapeutique qui va suivre, mais nous ne sommes et ne pouvons être qu'historien.

Action thérapeutique. Parmi les résultats annoncés des expériences physiologiques, il en est deux pourtant qu'on peut considérer comme acquis : c'est, d'une part, l'action presque élective du nitrite d'amyle sur les centres nerveux, plus particulièrement sur le centre encéphalique et, d'autre part, l'action dilatatrice exercée sur les capillaires sanguins et sur les petites artères. Do là une indication principale, qui est d'administrer le médicament contre celles des affections du système nerveux dans lesquelles on a lieu de présumer une contraction exagérée des petits vaisseaux. Cette condition, il est vrai, n'est pas aussi llicile à déterminer en clinique que dans le cabinet ; mais, heureusement, avec de la prudence, il est permis de tâtonner, et l'empirisme peut avoir de bonnes forlunes que ne procure pas toujours la théorie.

Une des premières maladies dans lesquelles l'action thérapeutique du nitrite d'amyle s'est manifestée est l'angine de poitrine, et ce qui s'est passé à son sujet confu-me même ce qui vient d'être dit de la part à faire à l'empirisme ; car c'est le succès du traitement par les inhalations amyliques qui a été, pour quelques observateurs, l'occasion de recherches physiologiques. Lauder Brunton, qui est dans ce cas, a vu l'angine de poitrine diminuer de violence par l'inhalation de 5 à 10 gouttes de la liqueur d'amyle. Des faits analogues, et certainement encourageants, ont été publiés par Hilton Fagge, Wood, Leishmann, Talford Jones, Sanderson, Anstie, Amez Droz, Madden et d'autres. Dans ces observations, le véritable caractère de l'angine de poitrine n'est pas toujours bien défini ; mais quelques-unes se rapportaient sans conteste à des lésions cardiaques, et il est même remarquable que, dans plusieurs de ces cas, l'usage répété des inhalations à petites doses a fini non-seulement par enrayer les accès, mais encore par triompher de la maladie elle-même.

Des succès réels ont été obtenus dans l'asthme par Pick, Anstie et Talford Jones, et par d'autre cliniciens, ainsi que dans des dyspnées de causes diverses, notamment dans celles qui sont liées à des affections du cœur. M.C. Paul signale le cas d'asystolie comme favorable à l'emploi des inhalations.

Richardson avait le premier conseillé l'administration du médicament dans la lipothymie et la sxjncope. L'expérience paraît lui avoir donné raison. Hunt et Veyrières ont publié à ce sujet des faits significatifs : celui qu'a relaté Veyrières se rapporte à un cas de phthisie très-avancée, avec défaillances fréquentes, qu'arrêtaient presque à coup sur les inhalations amyliques. C. Paul recommande celles-ci dans les lipothymies qu'amène le séjour dans l'atmosphère chaude et malsaine des salles de spectacle et qu'il appelle le mal des théâtres. On les a mis également en usage, avec des succès divers, contre la coqueluche et la laryngite stnduleuse.

Vépilepsie et ïhystérie ont fourni une assez ample matière à l'expérimentation thérapeutique du nitrite d'amyle.

Crichton Browne assure, d'après des observations qui ont l'apparence de la rigueur, qu'on parvient avec quelques gouttes de la liqueur en inhalation à faire avorter les accès d'épilepsie, quand ils sont précédés de Vaura ou de quelques

NITRITES. ^^'^

autres symptômes caractéristiques : ainsi arrêtés court à chaque menace, les accès finissaient par disparaître. L'auteur aurait enrayé par le même moyen les accès convulsifs chez des lapins rendus artificiellement épileptiques par M. Ferrier. Il pense enfin que la liqueur d'amyle est le meilleur des remèdes contre cet état névrosique qui suit les épilepsies d'ancienne date {status epilepticiis) .

Steketec (à part la condition de réussite qu'il place dans la nature anémique des accès) a confirmé entièrement les assertions de Crichton Bro^Yne par des expériences faites sur dix épileptiques seulement. Il reconnaît que le médicament arrête les accès à prodromes ; qu'il coupe les accès confirmés, enfin qu'il endimnuie la fréquence. Ce sont aussi les conclusions de Weir Mitchell, qui voit en outre dans l'emploi du mtrite d'amyle un moyeu de diagnostic différentiel. Hésite-t-on entre l'épilepsie et la congestion cérébrale, le nitrite d'amyle administré dans l'intervalle des attaques en déterminera une, s'il s'agit d'une congestion, et non s'il s'agit d'épilepsie.

Rappelons enfin que les effets du nitrite d'amyle dans l'épilepsie, l'hystérie, l'hystéro-épilepsie ont été étudiés avec un grand soin par M. Courneville.Le résultat de ses essais a été au total favorable. Les accès ont été amoindris, quelquefois éloignés ou même supprimés, mais dans une proportion trop faible pour que l'auteur soit resté convaincu d'une influence positive du remède sur la marche générale des accidents convulsifs. En ce qui concerne spécialement l'hystérie, M. G. Paul déclare qu'il n'est jamais parvenu à enrayer les attaques, mais que le coma dont elles sont suivies peut être rapidement dissipé par le nitrite d'amyle.

Ce médicament paraît avoir rendu encore quelques services dans Véclampsie purperale, dans le tétanos, dans la chorée, dans la contracture des extrémités, dans la migraine. Hsestermann l'a vanté dans la melancolia atonica; mais Steketec dit n'en avoir retiré aucun profit chez quelques mélancoliques. On l'a vanté encore contre d'autres formes d'aUéuation (Tehahli). Suivant Iluchard et Bordier, on l'emploierait avec avantage contre l'ischémie cérébrale chloroformique. M. C. Paul l'a vu atténuer mi accès de rage ; M. Osgood couper le frisson de la fièvre intermittente, mais sans effet bien prononcé sur les stades suivants, ce qui eût été l'essentiel. Crockley Clapham l'a préconisé contre le mal de mer après une expérience qui mérite d'être rappelée. Ayant pratiqué quatre heures après la mort l'autopsie d'un Chinois qui avait été tué en plein mal de mer et ayant trouvé la moelle épinière « gorgée de sang », comme dans une autopsie d'épileptique pratiquée antérieurement, M. Crockley Clapham se demanda si le nitrite d'amyle, qui réussit contre l'épilepsie ne serait pas également efficace contre le mal de mer, les deux maladies se traduisant anatomiquement par des lésions semblables du système nerveux. Pendant plusieurs traversées du Pacifique, il fit inhaler le nitrite d'amyle à 124 passagers en proie au mal pélagique, et chez 121 les vomissements furent supprimés. Trois, quatre, cinq, six gouttes, les arrêtaient en vingt-quatre heures ou moins, quelquefois définitivement. S'ils se reproduisaient, on répétait l'inhalation, et la guérison ne se faisait jamais attendre longtemps. Nous ne nous arrêterons pas à examiner si la congestion de la moelle était chez le passager chinois le signe anatomique du mal de mer, ni l'opportunité théorique d'administrer contre la turgescence sanguine des vaisseaux de la moelle un médicament qui dilate les capillaires ; mais le fait méritait d'être consigné. Enfin le nitrite a été employé dans la gastralgie (Forrest), les névralgies (Manzi), etc.

Préparation et mode d'administration. Yoici le procédé suivi par M. le doc-

268 NITRITES (bibliographie).

tour Veyrières pour la préparation du liquide qui a servi à ses expe'rieuces et à uiilpartie de celles de M. C. l'aul : « Ou prentl de l'alcool amylique du commerce, on le lave, on le distille plusieurs fois en fractionnant les produits, jusqu'à ce que l'on ait obtenu un liquide dont le point d'ébullition soit fixé à 1 52". A cet alcool amylique ainsi rectifié on ajoute un quart en volume d'acide azotique et l'on agite avec soin. Une petite partie de ce mélange est alors introduite dans une cornue chauffée au bain-mirie. Dès que paraissent les premières bulles, on cesse le feu et on laisse la réaction se terminer seule. Pour distiller les produits de cette opération, il n'est besoin que d'une cornue en verre que l'on chauffe au bain-marie et d'un récépient plongeant en partie dans l'eau froide. Il n'y a pas à craindre, à cette température, la formation d'aucun autre composé amylique. On ajoute au produit de la distillation 1 gramme de potasse caustique pour 20 grammes de liquide : on agite de temps en temps pendant quelques heures, on décante la partie supérieure en la distillant. Il se forme dans ie récipient deux couches, une inférieure blanche et une supérieure jaunâtre, que l'on sépare de la première. » [Trousseau et Pidoux. Traité de thérapeutique, t. II, p. 85G.)C'est le mtrite d'amyle ou éther amijl-nitreux ; liquide légèrement jaunâtre, d'une densité de 0,87, entrant en ébuUition entre 91° et 96°C, exhalant une odeur pénétrante de pomme de reinette. On doit le conserver ea vase hermétiquement clos.

La dose de liqueur à employer par une inhalation ne doit jamais dépasser, au début, cinq ou six gouttes ; on rapprochera les doses suivant les indications, en ayant soin d'en surveiller les effets sur la circulation. On a imaginé pour l'inhalation divers appareils ; mais il suffit de verser la liqueur sur un mouchoir qu'on approche des narines, en recommandant au malade de précipiter un peu sa respiration, pour empêcher un mélange trop considérable d'air avec la vapeur médicamenteuse. A. Dechambre.

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MTROANISIDINE. , 269

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Sur quelques travaux qui ne sont pas mentionnés ici, on trouve des indications dans 1& cours de ceux dont nous donnons la liste. A. D.

KITROAIMLIKE, IVITRAMLIXE. C^'H^Az'O*. Si l'on sature par du gaz ammoniac une dissoJulion de binitrobenzine, et qu'on y lasse passer ensuite un courant d'hydrogène sulfuré, il se dépose une grande quantité de cristaux de soufre. La solution étant mélangée avec de l'acide chlorhydrique, filtrée et puis additionnée de potasse, laissera déposer une matière brune résinoïde. Celle-ci sera dissoute dans l'eau bouillante, et sa solution filtrée déposera, en se refroidissant, la nitraniline en longues aiguilles jaunes.

La nitroaniline est un alcali beaucoup moins énergique que l'aniline. Elle est soluble dans six cents parties d'eau à J8'',5;elle est beaucoup plus soluble dans l'eau bouillante, ainsi que dans l'alcool et l'éther. Sa saveur est sucrée, brûlante. A la température ordinaire elle est presque inodore, mais à une douce chaleur elle développe une odeur aromatique. A 100° la nitroaniline se sublime sans qu'elle s'altère, fond à 110° et bout vers28o°; sa vapeur brûle avec une flamme lumineuse accompagnée de fumée.

Comme l'aniline, la nitroaniline a la propriété de colorer en jaune le bois de pin, mais elle ne donne pas de réaction violette avec le chlorure de chaux. Elle ne précipite aucune solution métallique, ce qui prouve que son alcalinité est très-faible. Cependant elle se combine directement avec les acides en produisant des sels cristallisés et bien définis.

Arppe {Ann. der Chem. u. Pharm., XC, 149) est parvenu à obtenir un isomère de la nitroaniline, dont les propriétés physiques et chimiques, ainsi que celles de ses sels, le caractérisent de la manière la plus évidente (Muspratt et Hofmann [1845], Ann. der Chem. u. Pharm., LVII, 201. Arppe [1854], Ann. der Chem. u. Pharm., XCIll, 557). M.

!\'lTROA\ISIDI\E {Méthyl-nitrophénidine de Gerhard), C^'^H^Az-O".

270 NITROANISOLIQUE.

Substance alcaline obtenue en réduisant le clinitroanisol par l'iiydrosulfate d'ammoniaque. Elle se présente sous la forme d'aiguilles brillantes d'un rouge grenat. Soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther bouillants. Fond à une température peu élevée, et cbauiTée au-dessus de son point de fusion elle émet des fumées jaunes qui se condensent en petites aiguilles jaunes.

La nitroanisidine se dissout facilement dans les acides et forme des sels pour la plupart cristallisables. Sa dérivation et ses caractères alcalins lui assignent pour formule rationnelle :

Gi*H«(AzO*)02 )

H Az.

(Cahours, Ann. de chim. et de phys. (5), t. XXVIl, 443.) M.

KITROA^'ISIQVE (Acide). Acide tiitrodraconésique, C'^irAzO'". Produii de l'action de l'acide azotique fumant et chaud sur l'acide anisique. On peut le préparer aussi en faisant bouillir de l'essence d'anis avec de l'acide azotique d'une densité de 1,35,. jusqu'à ce que la substance huileuse qui se forme au début ait complètement disparu.

L'acide nitroanisique cristallise en petites aiguilles légèrement jaunâtres, inodores et insipides. Peu soluble dans l'eau, il se dissout facilement dans l'alcool et dans l'éther. Il fond entre 175° et 180". Distillé avec ménagement, il se sublime en partie, et en partie il se décompose. Chauffé brusquement, il se décompose subitement avec production de lumière. » Les sels auxquels il donne naissance en se combinant avec les acides monoatomiques ont pour formule générale MO,C'^H''AzO^ Ces sels sont généralement cristallisables. Il existe aussi un acide trinilroanisique = C^^lI'Az''0^^, qui renferme deux molécules (AzO^) de plus et deux molécules de moins d'hydrogène que l'acide nitroanisique (Cahours [1841], Ann. de chim. et de phys. (5), t. II, p. 2; Laurent, Revue scientifique, t. X, p. 13). M.

iviTRO.vxisoii. C^^H'AzO^ On prépare cette substance en versant par petites portions de l'acide azotique fumant dans l'anisol refroidi par de la glace.

Le nitroanisol est un liquide limpide, légèrement ambré, plus dense que l'eau dans laquelle il est insoluble. Son odeur rappelle un peu les amandes amères. Il bout entre 262» et 264". Traité par l'acide azotique fumant et chaud, il se convertit successivement en dinitroanisol := C'*H^Az-0^° et trinitroanisol = Ci^IFAz'O^^

En rappelant la formule de l'anisol C^^H'0% corps générateur des trois nitroanisol, on voit qu'à mesure que AzO* entre dans la molécule génératrice, il.se substitue à une molécule d'hydrogène, qui est éliminée : ainsi

Ci*H«0^ — Il -h AzO^ = CiHr(AzO^)0^

Anisoi. Xitroanisol.

C^^H'AzO^ — H + AzO* = C'W(AzO*)202

Mlroanisol. Diuitroanisol.

C^'H^Vz^O^» — H -+- AzO^ = CiHP(Az0*)^0^

Dinilroanisol. Triniiroanisol.

]KiTRO.\i\iSOLiQUE (Acide). C^^PAz^O'». Corps cristallisable peu connu. 11 est un produit de l'action de l'acide azotique fumant sur l'anisol. M.

NITROBEiNZOIQUE. 271

I«ITR0AX1SÏLIQL'E (Acide) . C^^FAzO'-f-Aq. Pioiiuit secondaire et peu étudié, obtenu en même temps que l'anisate d'ammoniaque, dans la préparation de l'acide anisique. Il est soluble dans l'alcool, cristallisable, fusible à 189° et volatil sans décomposition. M.

XiTROBE\ziXE. Benzoène nitré. Nitrobenzol. Essence de mirbane . Essence arlificielle d'amandes amères. JSitrobenzide. C'MFAzO*. La nitrobenzine est un liquide jaunâtre d'une densité de 1,209 à 15°, et qui, exposé à la température de 0°, se prend en aiguilles fusibles à 5°. Elle bout cà 213°, et la densité de sa vapeur est 4,4. Elle a une saveur douce, et une odeur agréable d'essence d'amandes amères, qui la fait employer dans la parfumerie sous le nom d'essence de mirbane.

La nitrobenzine est presque insoluble dans l'eau, très-soluble dans l'alcool et l'éther. Traitée par différents agents réducteurs, elle se transforme en aniline. Ainsi, par l'action du sulfhydrate d'ammoniaque, ou par celle du zinc et de l'acide chlorhydrique, ou par l'action de sels ferreux, la nitrobenzine perd tout son oxygène, gagne de l'hydrogène et passe à l'état d'aniline, alcali générateur des couleurs éclatantes dites à l'aniline, dont la teinturerie moderne tire un si grand parti.

C'est à la production de l'aniline qu'est employée la plus grande partie des énormes quantités de nitrobenzine que l'on labrique actuellement. Aussi connaît-on plusieurs procédés industriels pour sa préparation. Mais dans les laboratoires, quand il s'agit d'en obtenir de petites quantités, on se borne à introduire par petites portions de la benzine dans de l'acide azotique funuant et chaud. La nitrobenzine se sépare par le refroidissement à l'état huileux ; on la lave à l'eau et au carbonate de soude.

La nitrobenzine a été découverte par Mitschorlich en 1834. •

On connaît aussi la binitrobenzine C'*H*Az-0% qui dissoute dans l'alcool ammoniacal et, traitée par l'hydrogène sulfui'é, fournit la nitroaniline C^-H*Az*0*.

(Mitschcrlich, Ann. de Poggend., t. XXXI, p. 625, et i?m. de chim. et de phys., t. LVII, p. 85 ; Schiff, Ann. der Chem. ti. Pharm., t. CXIV, p. 201 ; Mulder, Journ. f. prakt. Chem., XIX, 575; Deville, A?inal. de chim. et de phys. (3), III, 187; Muspratt et Hofmann, Ann. der Chem. u. Pharm., LYII, 214). M.

l%TTROBE\ZOiQL'E (Acide). C^^H^\zÛ«. Pour obtenir cet acide, on triture 1 partie d'acide benzoïque {voy. t. IX du Dictionnaire encyclopédique des sciences médicales, p. 98) avec 2 parties d'azotate de potasse, et on ajoute 1 partie d'acide sulfurique en remuant continuellement. La réaction s'effectue avec élévation de température. On sépare l'acide nitrobenzoïque du bisulfate de potasse par cristallisation dans l'eau bouillante (Gerland).

L'acide nitrobenzoïque se dépose de ses solutions aqueuses à l'état d'une masse grenue formée de petits cristaux incolores. Il est peu soluble dans l'eau froide, aisément soluble dans l'eau bouillante. Une partie d'acide benzoïque se dissout dans quatre cents parties d'eau à 10^ et dans dix parties à 100°. Il est très-soluble dans l'alcool et l'éther. Les cristaux secs fondent à 127°, mais ils se subliment déjà à 110°. Leur vapeur excite la toux. Soumis à l'action de l'hydrogène sulfuré, il fournit de l'acide benzamique (Zinin). Traité simultanément par l'acide chlorhydrique et l'étain, il donne naissance à un chlorure double d'étain et d'acide benzamique (Beilstein et Wilbnmd),

272 NITROBENZONITRILE.

Introduit dans l'économie animale, l'acide nitrobenzoïque passe à 1 état d'acide nitrohippurique qui se retrouve dans les urines (Bertagnini).

L'acide nitrobenzoïque est un acide énergique qui, en se combinant avec les bases salines, engendre des sels parfaitement définis : les nitrobenzoates. Ces sels sont généralement cristallisables, solubles dans l'eau et dans l'alcool. Ils se décomposent avec explosion, et dégagent de la nitrobenzine en se charbonnant (Muldev, Sokoloff).

ISitrobenzoate d'ammoniaque. AzH',IIO, C'*H*AzO''. Obtenu par la saturation de l'acide avec l'ammoniaque. Sa dissolution aqueuse soumise à l'évaporation dégage de l'ammoniaque. Le sel neutre passe ainsi à l'état de sel acide cristallisable en aiguilles brillantes.

Le nitrobenzoate d'ammoniaque maintenu quelque temps en fusion donne naissance à la nitrobenzamide (Field).

Nitrobenzuate de potasse. KO, C'*Ii*AzO'' + 2 aq. Ce sel, obtenu directement par la saturation de l'acide, cristallise en petites aiguilles. Il fond par la chaleur et se décompose ensuite avec ignition en produisant de la benzine. Il est soJuble dans sept parties d'eau froide.

Nitrobenzoate de baryte. BaO,C'*H*AzO' -j-4 aq. Cristaux brillants qui noircissent par la chaleur et dégagent de la nitrobenzine en faisant explosion. Us sont solubles dans dix-neuf parties d'eau bouillante et dans deux cent-soixantecinq parties d'eau froide.

Nitrobenzoate de chaux. CaO, C^*Il*AzO''-|- 2aq. Ce sel cristallise en petites aiguilles douées de peu d'éclat, solubles dans dix-huit parties d'eau bouillante et dans trente parties d'eau froide.

Nitrobenzoate de zinc. ZnO.C'*H*AzO' -h 4aq. Sel cristallisé en aiguilles aplaties, soluble dans 15 parties d'eau bouillante et 63 parties d'eau froide.

Nitrobenzoate de manganèse. MnO.C^^IPAzO' H- 4aq. Sel en cristaux incolores que l'on obtient en évaporant un mélange de nitrobenzoate acide et de sulfate de manganèse.

Les nitrobenzoates à base métallique qu'il nous serait aisé de décrire, n'étant pas nettement cristallisés, et par cela même n'offrant pas de suffisantes garanties de pureté, trouveront leur place dans les traités spéciaux de chimie.

(Mulder, 1840, Ann. der Chem. u. Pharm., t. XXXIV, p. 297; Journ. fur prakt. Chem., t. XIX, p. 362; Ann. de chim., t. LXXIV, p. 75; Ann.de chim. et de pMjs. (5), t. XLIl, p. 495 ; C. Voit, Ann. der Chem. u. Pharm., t. XCIX, p. 100 ; Ann. de chim. etdephijs. (5), t. XLVIII, p. 576 ; Ernst, Journ. fur prakt. Chem., t. LXXXl, p. 96; Répert. de chim. pure, 1801, p. 268; Beilstein, Bull, de la Soc. chim., 1864, t. II, p. 15; Wilbrand et Beilsteia, Ann. der Chem. u. Pharm., nouvelle série, t. II, p. 257 ; Bull, de la Soc. chim., 1864, t. I, p. 195; Field, Ann. der Chem. u. Pharm., t. LXV, p. 45.)

NlTROBEKZO]\^iTRiLE. C^^H^Az^O*. Bien qu'appartenant à la famille du nitrile, il n'a pas pu être préparé par la distillation du nitrobenzoate d'ammoniaque. On l'obtient en dissolvant à chaud et lentement le benzonitrile dans l'acide azotique fumant ; par l'addition d'eau il se dépose du nitrobenzonitrile.

Ce composé est en petites aiguilles, incolores et soyeuses ; il est assez soluble dans l'eau bouillante, soluble dans les acides d'oii l'eau le précipite. Soumis à l'ébullition avec les alcalis, il fixe quatre équivalents d'eau, et la liqueur

MTROCINNAMIDE. '273

renferme du nilrobenzoate alcalin. Les acides le décomposent à la manière des alcalis. M.

^'lTROBROno.i.XlS¥LiQUE (Acide). C'-H'^BrAzÛ^^ Produit de ractloii du brome sur l'acide nitroanisylique. Soluble et cristallisable dans l'alcool. Fusible entre 175° et 180'^; à une température plus élevée il se volatilise. Cet acide a été peu étudié. M.

XiTROBVTl'ROXIQve (Acide). C'H^Az05 4- ^aq. Produit peu connu de l'action réciproque à cbaud de l'acide azotique et de l'acétone. C'est un liquide huileux, jaune, qui brûle avec une flamme rouge. M.

XITROCHLOROAXISILIQCE (Acide). Aclde nilrocMorodragonanUique. C^^H'^^ClAzO^®. Produit peu étudié de l'action du chlore sur l'acide nitroanisylique. Cet acide est cristallisable, fond à 170" et se volatilise sans se décomposer. M.

XITBOCHOLIQUE (Acide). Produit de l'action de l'acide nitrique sur l'acide choloïdique, qui est, suivant Hoppe-Seyler, un mélange d'acide cholalique, de dyslysine, d'acide cholonique et des acides glycocholique et taurocholique non décomposés. Le corps obtenu d'abord est une huile épaisse composée d'acide nitrocholique et de nitracrol ou cholacroL C'est au moyen de la potasse, dans laquelle le nitracrol n'est pas soluble, qu'on sépare ces deux corps. D.

XITROCIX'IVJJIÈIVE. Nitrostijrol. C'^HWzO^ On obtient ce produit en faisant bouillir le cinnamène C^^fP avec de l'acide azotique concentré jusqu'à ce qu'il concrète une résine par le refroidissement de la liqueur. Le produit est lavé à plusieurs reprises, puis soumis à l'ébuUition avec de l'eau. Les vapeurs aqueuses entraînent ainsi une substance cristalline qui est le nitrocinnamène.

Ce corps est soluble dans l'alcool, d'où il se dépose sous la forme de gros prismes. Il est remarquable par son odeur de cannelle qui excite le larmoiement. Il a une action très-énergique sur la peau, au contact de laquelle il détermine une dessiccation fort douloureuse.

En comparant les deux formules du cinnamène et du nitrocinnamène ; en se souvenant de la composition de l'acide azotique concentré, on conçoit comment le cinnamène passe à l'état de nitrocinnamène. En effet, on peut admettre qu'une molécule d'acide hyponitrique remplace une molécule d'hydrogène qui est transformée en eau par la cinquième molécule d'oxygène de l'acide azotique

Cm^ l AzO^HO = C'^fPAzO* -h 2H0

Cim- A. azo- Nitrocinna- Eau.

Hièiie. tique. mène.

(Simon, Blyth et Hoffmann, Glénard et Boudault). M.

\ITR0C1XXA9IIDE. Azolure (le nilroc'mnarmjle el d'hydrogène. C^^H^AzO*. On obtient ce corps en faisant agir l'ammoniaque sur le produit brut de l'action de l'oxychlorure de phosphore sur le nitrocinnaraate de potasse. On fait digérer le mélange à une douce chaleur pendant une heure. La nitrocinuamide se dépose sous la forme d'une masse cristalline. On la recueille sur un filtre et on la purifie en la taisant cristalliser de nouveau dans l'eau bouillante, Dicr. E>c. 2" s. Xlll. 18

274 NITROCUMÈNE.

La nitrocinnamide cristallise en aiguilles courtes et brillantes, fond en brunissant entre 155" et 160"; à 200° elle se décompose. Elle est peu soluble dans l'alcool et un peu plus dans l'éther. La potasse caustique dissout la nitrocinnamide en se colorant en rouge, et sans dégagement d'ammoniaque (Gliiozza, Ann. de chim. et dephys. (5), t. XXXIX, p. 214). M.

l\iTROCODÉii\E. C^^ff^Az^O'". On prépare ce produit en ajoutant peu à peu de lu codéine finement pulvérisée à de l'acide azotique d'une densité de d,06 légèrement chaud ; au bout de quelques minutes la masse liquide jaunit, la réaction est terminée. On ajoute alors de petites quantités d'ammoniaque, jusqu'à ce que le précipité, qui se forme à chaque addition d'ammoniaque, reste stationnaire ; à ce moment on ajoute un excès de codéine qui fait naître nn abondant dépôt de nitrocodéine ; il faut avoir soin d'agiter rapidement. Cette préparation est très-délicate et exige des mains habiles et expérimentées pour être bien exécutée.

Pour purifier la nitrocodéine, il suffit de la dissoudre dans l'acide chlorhydrique, de décolorer la solution acide par du charbon animal, de la filtrer bouillante et d'y ajouter de l'ammoniaque pour précipiter la nitro-base à l'état de pureté.

La nitrocodéine cristallise en aiguilles soyeuses couleur chamois clair. Déposée par évaporation spontanée d'une dissolution étheralcoolique, elle affecte la forme de prismes à quatre faces terminés par des sommets dièdres.

Le vrai dissolvant de la nitrocodéine est l'alcool. Chauffée doucement, elle fond et se prend par le refroidissement en une masse cristalline ; à une température plus élevée elle se décompose brusquement avec déflagration sans flamme.

La nitrocodéine forme avec les acides des sels parfaitement définis, solubles et neutres, qui, traités par l'ammoniaque ou par la potasse, laissent déposer la nitro-base sous forme cristalline (Ânderson , Ann. der Chem. u. Pharm., t. LXXVII, p. 541, et Comptes rendus des trav. de chim.,Tp. 321, 1850). M.

MiTROCOtiMARiXE. C'^H^AzO^ Quand on ajoute peu à peu de la coumarine à de l'acide azotique fumant, elle s'y dissout sans dégagement de gaz. En ajoutant à la solution acide une grande quantité d'eau, la nitrocoumarine se dépose en flocons d'une grande blancheur. La nitrocoumarine fond à 170°. Elle se dissout dans l'alcool bouillant, qui, en se refroidissant, l'abandonne sous la forme de petites aiguilles blanches et soyeuses. Elle se sublime sans décomposition. La potasse à froid la colore en rouge orangé. Elle se dissout aussi dans l'ammoniaque. La solution ammoniacale traitée par l'acétate de plomb ou par l'azotate d'argent donne des précipités orangés (Delalande, Ann. de chim. et de phys. (5), t. YI, p. 545) {voy. Coumarine). M.

XITROCUMÈIXE. C^^U^'AzO*. On obtient ce corps en dissolvant du cumène dans de l'acide azotique fumant. L'addition de l'eau à la solution acide détermine un dépôt de nitrocumène sous la forme d'une huile pesante, jaunâtre et d'une odeur moins agréable que celle de la nitrobenzine. En faisant agir le suifhydrate d'ammoniaque sur la solution alcoolique de nitrocumène, il se produit de la cumidine.

Si, au lieu de dissoudre le cumène dans l'acide azotique fumant, on le dissout, dans ce même acide auquel on aurait ajouté de l'acide sulfurique de Nordhausen, on obtient du binitrocumène C'4I"'Az^0^ c'est-à-dire du nitrocumène dont une