L. Hn

PUOPYLÈi^E. C'Ii". Synonyme : Tritylène. Découvert par Reynolds et surtout étudié par Berthelot et de Luca, le propylène prend naissance en même temps que d'autres hydrocarbones homologues dans la distillation d'un grand nombre de substances organiques, seules ou mélangées à de la chaux. Un procédé simple pour l'obtenir consiste à chauffer au bain- marie de l'iodure d'isojjropyle avec de la potasse alcoolique ; on l'obtient encore facilement par déshydratation de l'alcool isopropylique au moyen du chlorure de zinc, par l'action du sodium sur le chloracétol, sur le bromacétol, etc. Les procédés les plus pratiques pour l'obtenir pur consistent à chauffer de la glycérine sèche avec de l'iodure de phosphore, ou de l'iodure d'allyle avec du mercure ou du zinc et de l'acide chlorhydrique fumant.

Si on se sert de la réaction de l'iodure de phosphore sur la glycérine, le produit est souillé au début par un peu d'hydrogène phosphore, le gaz qui se dégage ensuite est pur. On dissout dans un excès de sulfure de carbone 25 grammes de phosphore et !200 grammes d'iode et on évapore le dissolvant dans un courant d'acide carbonique sec. On mêle 50 grammes de l'iodure ainsi préparé avec 50 grammes de glycérine sirupeuse, séchée à 180 degrés, dans une cornue tubulce, et l'on chauffe doucement pour commencer la réaction. Outre le gaz propylène qui se dégage et que l'on recueille directement, il se sépare et l'on condense dans un récipient bien refroidi environ 50 grammes d'iodure d'allyle C41M. Ce produit est introduit dans un petit ballon avec 150 grammes de mercure et 50 à 60 grammes d'acide chlorhydrique fumant. On chauffe doucement. Le propylène, mélangé à du gaz chlorhydrique et à des traces d'un composé volatil chloré ou iodé, se dégage régulièrement. Les proportions précédentes donnent environ 5 litres de gaz, que l'on purifie par lavage à l'eau et en condensant par un froid d'environ — 40 degrés le produit volatil qui souille le propylène.

Mentionnons encore le procédé de Gladstone et Tribe. Si l'on verse sur des copeaux de zinc une solution alcoolique d'iodure d'allyle, il s'établit aussitôt un vif dégagement de gaz propylène, dégagement qu'il convient de modérer en refroidissant. La réaction s'achève en cinq ou six minutes, les rendements sont presque théoriques ; la gaz lavé à l'alcool faible, puis à l'eau, est à peu près chimiquement pur.

Propriétés. Le propylène est un gaz incolore, d'une odeur particulière, légèrement phoshorée et rappelant celle des grèves marines, d'une saveur douceâtre et suffocante; refroidi à — 40 degrés, il ne change pas d'état, mais est susceptible d'être liquéfié par compression dans des conditions intermédiaires entre celles exigées par l'ammoniaque et par l'acide carbonique ; il est peu soluble dans l'eau, mieux dans l'alcool, la benzine, le chloroforme; sa densité est 1,492 à 0 degré.

11 s'unit directement au chlore, au brome, à l'iode. L'acide sulfurique fumant se combine avec lui pour former de l'acide isopropylsulfurique, que l'eau dédouble en acide sulfurique et en alcool isopropylique.

Le permanganate de potasse le décompose en acide carbonique, acide formique, acide acétique et acide oxalique. L'acide chromique donne des produits

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analogues et de Facétone. L'hydrogène naissant, à 280 degrés, le transforme en propane.

Enfin le propylène donne des produits de substitution chlore's, bromes, iodés, etc. L. Hn.

PROPIXÈÎN'E-DIAMIXE. C'FP.Az^HS S'obtient en mettant en digestion dans un autoclave du bromure de propylène avec de l'ammoniaque alcoolique, puis traitant par la potasse et chauffant. C'est un liquide incolore, transparent, mobile, très-avide d'humidité ; il s'unit avidement à l'acide carbonique, sa densité est de 0,878 à 15 degrés, il bout à H7 degrés. Son hydrate a pour composition (C'lFAz-Il*jMPO ; le point d'ébullition de cet hydrate ne diffère guère de celui de la base anhydre. L. Hs.

PROPYLÉTBÉW'LTRICARBO^^IQUE (Acide). CO^H'^ S'obtient à l'état d'éther par l'action de Tiodure de propyle sur l'acide éthényltricarbonique en présence de l'éthylate de sodium. Il cristallise en fines aiguilles, fusibles à 148 degrés, très-solubles dans l'eau et dans l'éther. L. Hx.

PROPTLÉTnTLACÉTO:\'E OU ÉTOILBUTTRILE. CW^O=C'H\CO. C-IP. Découvert parmi les produits de la distillation du butyrate de calcium, il s'obtient par synthèse dans l'action du chlorure du butyryle sur le zincéthyle. C'est une acétone. Elle bout à 125 degrés et a pour densité 0,818 à 17°, 5, ne se combine pas à froid avec le bisulfite de sodium. Par oxydation, elle donne de l'acide propionique et de l'anhydre carbonique. \.. HiN.

PROPILGLYCOL. C^H^O' = C''H^(OH)'. Le second ternie de la série des glycols, encore appelé alcool propylénique. On l'obtient en saponifiant par la potasse en poudre au bain d'huile l'acétate de propylène. C'est un liquide incolore, huileux, de saveur douce, très-soluble dans l'eau et l'alcool, peu dans l'éther, de densité 1,051 à 0 degré, il bout à 188-189 degrés; le noir de platine le transforme en acide lactique.

11 faut distinguer de ce corps, découvert par Wurtz, le propylglycol normal, ghjcol ou alcool trimélhylénique, alcool propylénique normal, qu'on obtient en traitant le bromure de propylène normal par l'acétate d'argent en présence d'acide acétique, puis saponifiant par la baryte. C'est un liquide épais, sucré, bouillant de 208 à 218 degrés; c'est probablement le glycol correspondant à l'acide malonique. L. Hn.

PROPTLIQUES (Combinaisons). Outre les corps déjà cités plus haut à l'article Propyle, on connaît :

1" Alcool proi'Ylique normal od alcool propionique, alcool tritylique. C'H*0 = C^H''.Ofl. Découvert en 1855 par Chancel dans les résidus de la distillation des esprits de marc, il se forme toujours en petite quantité dans la préparation de l'alcool éthylique par fermentation et se trouve dans les produits dont le point d'ébullition est élevé [fuselôl). On le prépare en transformant en bromure par le phosphore rouge et le brome la partie du fuselôl qui distille entre 85 et 110 degrés, ou en traitant l'aldéhyde propionique par l'hydrogène naissant, enfin en chauffant l'alcool allylique avec la potasse.

C'est un liquide incolore, d'odeur agréable; sa densité est égale à 0,8066 à

PROPYLPSEUDONITROL. ^41

15 degrés; il bout à 97 degrés, est soluble dans l'eau en toutes proportions, donne par oxydation, au moyen de l'acide clironiique, de l'aldéhyde propionique et de l'acide propionique, enfin oxydé par l'acide nitrique fournit de l'acétate de propyle, du gaz carbonique et de l'acide oxalique.

Le brome à 100 degrés le cliange en un mélange de bromure de propyle et de propylalcoolate de propylbromal.

2" Alcool propylique secondaire ou isopropvlique. Se forme dans l'action de l'hydrogène naissant sur l'acétone. C'est un liquide incolore, très-miscible à l'eau, qui bout vers 82 degrés, D =0,7876 à 16 degrés. Donne par oxydation de l'acétone, de l'acide acétique, de l'acide formique.

3" Ether propylique. (GMF)^O. Synonyme : Oryde de propyle. Obtenu par l'action de l'iodure de propyle sur le propylale de sodium. C'est un liquide très-mobile, très-réfringent, d'une odeur éthérée particulière, qui bout à 85- 86 degrés. L. Un.

PROPYLIUÉTUYLilCÉTOIXE OU MÉTnYLBUTYRYLE. C^II'°0. S'ob- Jient par distillation d'un mélange d'acétate et de butyrate de calcium et synlhétiquement par action du chlorure du butyryle sur le zinc-méthyle. C'est un liquide incolore, bouillant vers 100 degrés, de densité 0,857 à 0 degré, peu soluble dans l'eau, miscible avec l'alcool et l'éther. Elle s'unit aux bisulfites alcalins en donnant des composés bien cristallisés, décomposés par l'eau bouillante. Elle fixe directement l'hydrogène naissant en produisant un alcool secondaire, Valcool isoamyliqite CiHV^O, et une pinacone, C*°lP-0^ L. Un.

PROPYLMÉTHYLCARBIXOL OU MÉTHVLPROPIXCARBIXOL. CMI'^0. Isomère de l'alcool amylique. Se forme par action de l'hydrogène naissant sur la méthylpropylkétone. C'est un liquide incolore, insoluble dans l'eau, il bout vers H 9 degrés, a pour densité 0,825 à 0 degré. 11 donne à l'oxydation d'abord de la méthylpropylkétone, puis de l'acide acétique et de l'acide propionique. L. Hn.

PROPYLMITROLIQUE (Acide). C'H^Az^O'. On le prépare en faisant dissoudre le nitropropane dans la soude caustique, puis ajoutant du nitrite de potassium et acidulant avec de l'acide sulfurique étendu. Ce corps cristallise en prismes longs et jaunâtres, aisément solubles dans l'eau, fusibles à 60 degrés en se décomposant. L. Hn.

PROPYLPHICITE. (C^H^)"'(OH)^ D'après Carius, alcool tétratomique, liomologue de la phycite, obtenu en saponifiant par la baryte la dichlorhydrine de la propylphycite ou la bromodichlorhydrine. Elle forme une masse solide, incolore, amorphe, déliquescente, soluble dans l'alcool, de saveur sucrée, ne se décompose pas à 150 degrés, se sublime avec décomposition partielle.