C7 4JJ70O8 ^ 2 (C'*H"0'). C«H
BxtracUon. — Par la saponification de la margarine, ou aussi de rhuile d'olive, de la graisse humaine, de celle de porc, et du beurre; la décomposition du savon dissous par le chloride hydrique, la dissolutipn des corps gras dans Talcool, la cristallisation de Facide margarique par le refroidissement de la solution, l'expression réitérée pour chasser l'acide oléique, et enfin les cristallisations répétées.
On l'obtient aussi par la distillation de l'acide stéarique, ou par son ébullition pendant quelques minutes avec l'acide nitrique.
Propriétés. — Il a beaucoup de rapports avec l'acide stéarique, néanmoins il fond déjà à 60<^ et se prend par le refroidissement en une masse cristalline. Il est volatil, presque sans décomposition.
Margaramide, C^^W^^O'^. On l'obtient en dissolvant, à l'aide de
(1) D'après de nouvelles recherches, l'acide margariqae ne serait pas un acide particulier, mais un mélange d'acide stéarique et d'acide palmilique, car on peut le décomposer en ces deux derniers corps. Comme 2 at. d'acide margarique ont la même composition que i at. d'acide stéarique + 1 at. d'acide palmitique, on pourrait penser que dans certaines circonstances l'acide margarique s'est dédoublé suivant ce rapport et que ces deux acides ne résultent que de cette décompositioà.
358 ACIDE OLÉIQUB.
la chaleur^ de la margarine dans de Talcool saturé d'ammoniaque gazeuse. Prismes incolores^ fusibles à 60®^ insoluUes dans l'eau^ solubies dans Falcool et Téther. U se comporte conmie les autres amides.
i. ACIDE OLÉIQUE.
Btat naturel. -- Combiné à Toiyde acrylique à Tétat d'oléine, il constitue la partie liquide des huiles non siccatives et des graisses animales. L'oléine est donc l'élément constitutif des huiles d'olives^ d'à- , mandes^ de baleine et de phoque^ etc. L'huile d'olives contient environ 28 p. 0/0 de margarine^ qui se solidifie à O*" et se sépare.
L'oléine pure est une huile incolore^ insipide^ qui ne se solidifie qu'à — 6»; elle est à peine soluble dans l'alcool; elle est miscible à l'éther.
Bxtraction. — Très-difficile^ en raison de la promptitude avec laquelle l'acide oléique s'altère au contact de l'air. Le meilleur moyen consiste à purifier l'acide oléique impur^ provenant de la fabrication des bougies stéariques. On peut aussi saponifier les huiles d'olives ou d'amandes^ etc.^ dessécher complètement le savon ainsi obtenu^ le découper en menus morceaux et le faire macérer dans de l'alcool absolu et froid^ qui dissout l'oléate formé et laisse l'acide margarique à l'état insoluble. Après avoir filtré la solution^ on sépare l'alcool par distillation, on dissout les sels dans l'eau et l'on précipite dans cette liqueur l'acide oléique à l'état de sel barytique au moyen du chlorure barytique. Après avoir lavé et desséché le précipité, on le dissout dans l'esprit de vin bouillant^ dans lequel cristallise par le refroidissement le sel barytique incolore, qui renferme l'acide oléique à l'état de pureté, tandis que le sel coloré, contenant l'acide modifié par l'air, reste en dissolution. On place alors le sel pur dans un flacon plein d'une solution bouillante d'acide tartrique, on bouche le flacon et l'acide oléique se sépare sous forme d'un liquide oléagineux.
Propriétés. — Huile inodore, incolore et insipide, se solidifiant à -|- 4»; cristallisant à 0', dans sa solution alcoolique saturée, en longs prismes qui ne sont plus fusibles qu'à -f 14''. Pas tout à fait insoluble
ACIDE OLÉIQUE. 359
dans Feau. Il s'empare promptement de Toxygène de Tair et se colore en jaunes en brun ; il devient alors sapide et acide; cette décomposition 8 -effectue encore plus raptdeoient à 100°^ en même temps qu'il se dégage de Tacide carbonique.
Les oléates alcalins sont solubles dans Teau et dans l'alcool et se séparent par l'évaporation, d'abord sous forme gélatineuse, puis sous celle de savon. Les oléates barytique, calcique et plombique sont insolubles dans l'eau et trë^-fusibles. La masse emplastique qui constitue le sel de ploïnb, et qu'on obtient en faisant bouillir de l'oxyde plombique avec de Teau et de l'huile d'olives, est un mélange basique de margaratc et d'oléate plombiques. Le précipité qu'on obtient en traitant par l'acétate plombique la dissolution chaude de savon provenant de l'huile d'olives est formé des mêmes sels. L'éther enlève Toléate à ces précipités lavés et desséchés.
L'acide oléique peut donner naissance à une longue série de produits de transformation, dont la plupart appartiennent à la classe des corps gras. Nous ne décrirons ici que quelques-uns des plus remarquables.
a) Acide élaïdiqvey H + C'*H''0% par conséquent isomère de l'acide oléique. Il résulte de l'action, encore non expliquée, d'une petite quantité d'acide sulfureux ou d'acide nitreuxsur l'acide oléique, qui se transforme sous cette influence en acide élaidique cristallisé. On le retire, de plus, par le même procédé, mais combiné à l'acroléine, sous forme d'élaïdiney de toutes les huiles qui contiennent de l'oléine ; lorsqu'on soumet ces huiles à l'action d'une petite quantité d'acide sulfureux ou d'acide nitreux, elles se solidifient en prenant l'aspect du sutf et l'on peut en retirer de l'acide élaïdique en les saponifiant.
L'acide élaïdique cristallise de sa dissolution alcoolique en grandes lameKes, brillantes; il fond à A^"". L'élaïdate sodique cristallise dans l'alcool en prismes brillants et déliés.
b) Acide oléique g'ros/rancissant, H + CH'^O*. C'est un acide cristallin, analogue à l'acide stéarique, fusible à 62**; il se produit, en même temps qu'il y a dégagement d'hydrogène et formation d'acide acétique, lorsqu'on fond ensemble avec précaution de l'acide oléique ou de l'acide élaïdique et de la potasse.
c) Acide sébacique^ H + C'**H*0'. On l'obtient en même temps
360 ACIDE ÉLAIQUE.
que beaucoup d'autres produits^ en soumettant à la distillation l'acide oléique ou les corps gras qui renferment de l'oléine. On Ênt bouillir avec de Teau le produit de la distillation formé par des acides gras et par des huiles empyreumatiques, on filtre cette liqueur bouillante et Tadde sébacique cristallise par le refroidissement (Voir plus loin Huile de Ricin),
Aiguilles incolores ou lames minces et étroites ; l'acide sébacique ressemble extraordinairement à l'acide benzoïque ; fusible à 127% il peut être sublimé sans se décomposer.
d) On ne produit pas moins de 15 acides différents^ la plupart acides gras^ en faisant agir Vadde nitrique sur Tacide oléique. On ne les obtient pas tous à la fois^ mais l'un après l'autre et l'un de l'autre^ suivant la température^ la force de l'acide et la durée de son action sur l'adde oléique. Quelques-uns, plus fixes que les autres, restent dans le vase ou s'opère la réaction, comme cela a lieu pour les acides subérique (p. 356) et œnanthique ; les autres plus volatils distillent. Parmi ces derniers on trouve l'acide acétique, l'acide propionique et surtout les mêmes acides gras que ceux que renferme le beurre (V. Acides du beurre)y l'acide valérianique, par exemple (V. cet acide).
8 ACIDE ÉLAIQUE.
Btat naturel. — Combiné à l'acroléine sous forme d'élaine^ dans
les huiles végétales siccatives , telles que l'huile de lin, l'huile de pavot,
l'huile de noix, l'huile de chanvre, etc. Les huiles siccatives diffèrent *
de celles qui renferment de l'oléine {huiles non siccatives), en ce qu'exposées à l'air elles absorbent de l'oxygène, dégagent une petite quantité d'acide carbonique, se dessèchent peu à peu et forment une masse résineuse et gluante ; de plus, elles ne possèdent pas la propriété de se solidifier sous l'influence de l'acide nitreux. Toutes ces huiles contiennent de la margarine en petite quantité.
Préparation et propHété«. ^— Tout à fait analogues à celles de l'aoide oléique. L'acide élaïque s'altère si promptement à l'air qu'on n'a pu jusqu'ici déterminer sa composition d'une manière positive. L'acide nitreux ne lui fait subir aucune modification ; il ne donne pas d'acides gras par la distillation.
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