DES HUILES ESSENTIELLES
le l’essence et (jiielques-unes de ses propriétés. Les eaux aromatiques 'le sont que des eaux tenant des liuiles essentielles en dissolution.
La composition des huiles essentielles est très-variable ; quelques-unes ne renferment que du carbone et de l’iiydrogène : telles sont les essences de térébenthine, de citron, etc.; d’autres contiennent en outre de l’oxygène; il en est enfin dans lesquelles, outre ces trois éléments, il existe de l’azote et du soufre; d’où il suit que, sous le rapport de la composition , les essences peuvent être divisées en trois groupes :
1" Essences bydrocarburées , 2° essences oxygénées , 3*’ essences azotées et sulfurées.
Les huiles volatiles sont presque toujours contenues dans des organes spéciaux, qui sont ou des vaisseaux particuliers ou de petites glandes ; c’est ainsi qu’on les trouve dans le péricarpe de quelques fruits , dans les fleurs , les feuilles, les tiges , les écorces et les racines.
On les extrait le plus généralement en distillant avec de l’eau les ‘ parties des végétaux qui les fournissent, ou par simple expression, ainsi i que cela a lieu pour les péricarpes du citron, du cédrat, de la berga- I niote, etc. , qui contiennent ces huiles dans des vaisseaux propres et en assez grande quantité pour qu’il suffise de les comprimer un peu forte- : ment entre des plaques de verre ou de métal pour en faire sortir presqu’à l’état de pureté toute l’huile qu’ils renferment.
Celles que l’on obtient par distillation se préparent ainsi qu’il suit: .on introduit dans la cucurbite d’un alambic la partie de la plante contenant l’huile; on ajoute de l’eau et on chauffe; l’eau et l’huile essentielle se volatilisent et viennent se condenser dans un récipient d’une forme particulière (pl. 4, fig. 2), connu sous le nom de récipient florentin. Aussitôt que l’eau arrive au niveau B C, elle s’écoule par l’anse DE, tandis que l’huile reste au-dessus de BC. Lorsque l’opération est terminée, que l’eau passe sans odeur, on sépare l’huile de l’eau en versant le produit de la distillation dans un entonnoir dont on bouche le ‘ bec avec le doigt; bientôt après l’huile vient à la surface ; alors on rei tire le doigt pour laisser écouler l’eau qui sort la première; ce liquide ’ contient une portion d’huile en dissolution , et porte le nom d’eati aromatique distillée. M. Raybaud recommande, si l’on veut avoir des es-' ■ sences suaves , d’employer beaucoup d’eau i)Our distiller, et de ne jamais se servir, comme on le conseille, d’eau aromatique déjà saturée de I huile que l’on veut extraire; il i)ense aussi qu’il serait avantageux de séparer les divers produits que l’on obtient, les premières parties distillées étant toujours plus agréables (voyez son mémoire et les nom-
breux tableaux qui raccompagnent, dans le numéro d’août 1834 du Jou . nal de pharmacie).
M. Soubeiran, dans la préparation, par distillation , des essences | des eaux aromatiques , emploie un bain-marie plongeant dans l’eau c ; la cucurbite de l’alambic ; par une tubulure fixée sur le collet de ceti* cucurbite, on fait arriver au fond du bain-marie un courant de vapeu» d’eau qui, par un tube conducteur, débouche au milieu et sous ui j grille sur laquelle on place les fleurs à distiller; de cette manière, lu parties végétales, n’étant pas en contact direct avec le feu, et ne subissant jamais l’action d’une température qui excède 100°, n’éprouveit aucune autre altération, tandis que la chaleur est assez considérab i pour volatiliser avec la vapeur d’eau toute l’huile essentielle. Ce procéûi a l’avantage de fournir des produits plus purs et plus suaves que toüf les autres.
Les huiles essentielles qui sont extrêmement fugaces , telles que l’huilf de jasmin, de lis, de violette, se préparent par le procédé suivant ; o*i imbibe d’huile d’olives un drap de laine blanche, sur lequel on niej une couche de fleurs aromatiques récemment cueillies ; on recouvre celll( couche d’un autre drap de la même étoffe également imprégné d’huill grasse ; on dispose ainsi successivement des fleurs et des morceaux d drap , jusqu’à ce que la boîte de fer-blanc qui les contient en soit rcmi plie. L’huile d’olives absorbe l’huile essentielle des fleurs. Lorsqu’à; bout de vingt-quatre heures, celles-ci sont épuisées , on les remplaq par d’autres, et on les renouvelle jusqu’à ce que l’huile fixe soit salure d’huile volatile; à cette époque, on exprime les morceaux de drap dan» l’alcool, qui s’empare de l’huile essentielle ; on distille ce liquide ai bain-marie, et l’on obtient dans le récipient de l’alcool saturé de l’huib aromatique du jasmin, du lis, etc. : on lui donne le nom d'essence.
Huiles essentielles considérées sous le rapport médical. Ces huile: peuvent être administrées toutes les fois que les sudorifiques, les teniques et les stimulants, sont indiqués; celles d’anis, de fenouil, d« lavande, de romarin, de menthe poivrée, de pouliot, de cannelle, d« macis, de gérofle, de térébenthine, de genièvre, etc., s’emploient à la dose de 4, 6 ou 10 gouttes sur du sucre, ou sous forme de pastilles, ou dans des potions antispasmodiques. Les huiles essentielles sont encord administrées avee de l’eau : ainsi les eaux distillées aromatiques fon< presque toujours la base des polions antispasmodiques, et coiislitiieni des tisanes excessivement utiles dans une multitude d’affections ner-« veirses ; on emploie plus particulièrement les eaux distillées de fleuri
de l’essence de térébenthine ou tér'ébenthène. 219 oranger, de rose, de mélisse, de menthe poivrée, de lavande, de tiliil, etc. ; quelquefois aussi on fait prendre les huiles volatiles dissoutes ms l’alcool, sous le nom d’eawœ spirüueuses.
DEIS ESSEIVCES HlfDROCARBVRÉElS.
Ces essences, composées d’hydrogène et de carbone, sont plus légères I le l’eau ; la plupart d’entre elles contiennent l’hydrogène et le carbone ms le rapport de 4 : 5, et leur formule est Elles ont une telle obililé de constitution qu’il suffit souvent de les distiller ou de les )mbiner avec certains corps dont on les sépare ensuite pour modifier ur composition.
E««encc de térébenthloe oa tcrébenthèue.
L’essence de térébenthine existe toute formée dans un produit visqueux Lii découle de l’écorce de plusieurs arbres du genre /linws. On l’obtient 1 distillant la térébenthine fournie par \e pinus maritima (térébenthine e Bordeaux) : l’huile volatile passe dans le récipient avec l’eau qu’elle image , et il reste dans l’alambic une substance solide, friable, connue lUS le nom de résine. L’essence ainsi obtenue et telle que la fournit le Dmmerce contient toujours une certaine quantité de résine provenant e l’action de l’air sur elle ; il faut, pour l’avoir pure, la distiller avec e l’eau, la dessécher en la laissant pendant quelque temps sur du chloiire de calcium, puis la distiller de nouveau à sec, en évitant autant ue possible le contact de l’air.
Elle est incolore, très-fluide, d’une odeur forte et pénétrante, d’une aveur âcre et brûlante; sa densité est de 0,875 à OO ; elle bout à 150" ; a densité de sa vapeur est de 4,760, nombre qui correspond à la fornule H16C20, Elle dévie à gauche les rayons de lumière polarisée. Soumise à l’action de la chaleur rouge dans un tube de porcelaine , lie dépose un charbon très-brillant, en même temps qu’elle dégage bondamment un gaz hydrocarburé. Si la chaleur n’est pas très-consilérable, elle ne fait que se dédoubler en des produits qui lui sont isonères. Elle brûle avec une lumière éclatante en répandant beaucoup de »mée, quand on l’approche d’un corps en ignition. Soumise à l’action lu froid, surtout lorsqu’elle est ancienne, elle dépose une matière cris- ^lline blanche, qui n’est qu’un hydrate de l’essence elle-même, contelant 2 ou G équivalents d’eau.
A froid, elle absorbe une quantité notable de l’oxygène de Vair, et se
(ransforme en une résine , sorte de colophane, qui durcit peu à peu; ili se produit aussi un peu d’acide formique.
Elle est insoluble dans l’eau, quoiqu’elle lui communique son odeur; | on peut obtenir quatre hydrates contenant 1, 2, 4 ou G équivalents d’eau. ; Elle est soluble dans l’alcool et dans l’éther concentrés, car l’alcool à' 0,84 n’en dissout que 13 V2 pour 100. Les huiles grasses et les graisses J se mélangent avec elle presque en toutes proportions.
Le chlore agit sur l’essence de térébenthine avec tant d’énergie, que: si l’on en projette quelques gouttes dans un flacon plein de ce gaz, k\ mélange prend feu avec une sorte d’explosion; il se dégage de l’acide I chlorhydrique et il se forme un corps chloré par substitution d’une certaine quantité d’hydrogène = C20 CH, auquel on a donné le nomi
de chlorocamphène ou de térébenthène quadrichloré.
L’iode et le brome réagissent sur cette huile d’une manière analogue. Elle dissout moitié de son poids de soufre ; le phosphore y est également! soluble.
Lorsqu’on mélange très-lentement l’essence de térébenthine refroidie l avec ‘/20 euviron de son poids d’acide sulfurique, elle devient d’un rouge! foncé et visqueuse. Si l’on soumet ce mélange à la distillation, on ob-tient d’abord un liquide désigné sous le nom de terébène, C^o. Lors-* que ce corps a cessé de distiller, si l’on chauffe plus fortement, il distille» un autre liquide, qui est le colophène.
Ces corps ont été étudiés dans leurs combinaisons avec le chlore,, le brome et l’iode, etc., par M. Deville (voir Carbures d’hydrogène eti Ann. de chim. et dephys. , t. LXXV, pag. 37).
L’acide azotique chauffé avec l’essence de térébenthine donne nais- • sauce à de l’acide oxalique, à de l’acide cyanhydrique, à de l’amnio-i Iliaque, à trois matières résineuses particulières, et à quatre acides que I l’on a désignés sous les noms d’acides térébique, térébenzique, terephta- 1 lique et téréchrisique (Rabourdin, Broméis et Caillot).
Un mélange d’acides azotique et sulfurique versé sur celte essence l’enflamme aussitôt, et il y a projection de la matière.
Lorsqu’on fait passer à travers de l’essence de térébenthine refroidie 1 un courant de gaz chlorhydrique, on obtient deux produits, l’un liquide, 1 et l’autre solide, qui sont de vrais chlorhydrates d’essence de térébenthine, H‘6 C20, HCl. Le corps solide, désigné sous le nom de camphre artificiel, est blanc, cristallin, et susceptible d’être sublimé sans altéiaration. Il brûle avec une flamme verte sur les bords, en dégageant des vapeurs d’acide chlorhydrique. Il dérive à gauche le plan de polarisation. Chauffé au rouge avec de la chaux vive , il dpnne du camphylèv^.
DE l’essence de CITRON. 221
rbiire d’hydrogène liquide qui n’exerce pas d’action sur la lumière darisee.
Les cônes du pin fournissent de l’essence de térébenthine que l’on a lelquefois désignée sous le nom d’huile de templier.
De rcsscucc do sabluc.
i Vessence de satine, extraite du juniperus satina, est incolore, fluide, : une odeur repoussante, d’une saveur âcre et amère, d’une densité de 1,915. On l’emploie comme diurétique, cependant il ne faut l’adminiser qu’avec précaution.
De l’essence d’clciul.
i L’essence d’élémi, obtenue en distillant avec de l’eau la résine à’amyris ’emifera, est incolore, d’une saveur âcre, d’une densilé de 0,852, bouil- Miit entre 16G" et 174°. Elle brûle avec une flamme fuligineuse. Elle roduit avec le gaz chlorhydrique deux camphres artificiels qui ont ■ our formule H» HCl.
De l’essence de styrax.
; L’essence de styrax, provenant de la distillation du styrax liquide avec e l’eau, est limpide, et possède la même odeur que le styrax. Elle allait, d’après M. Simon , qui a proposé de lui donner le nom de styrole, ne composition semblable à celle de la benzine.
De l’essence de citron. IFC'°.
L’essence de citron provient de l’expression du péricarpe de citron, ■itrus medica. Par la distillation avec de l’eau, on la sépare des matière.", r-trangères qu’elle pourrait avoir entraînées; alors elle est limpide, ■rès-fluide, d’une odeur de citron très-agréable; si, pendant celte disillalion, on recueille le premier produit, on trouve qu’il bout à 1G5° 'I que sa densilé est de 0,48, tandis que la seconde portion ne bout plus îu’à 17.5° et au delà , et que sa densité devient 0,85. L’essence de citron ie comporte avec les divers réactifs comme l’essence de térébenthine. Elle dévie à droite le plan de polarisation. Elle produit aussi, avec l’acide chlorhydrique, deux combinaisons, dont l’une est liquide et l’autre
solide^ connues sous le nom ùç, camphre artificiel d’essence de citron, cependant ces corps diffèrent de ceux que fournit l’essence de térébenthine, en ce qirils contiennent deux fois autant d’acide chlorhydrique, H8C10^2HC1. Lorsqu’on fait passer celui qui est solide sur de la chaux hydratée chauffée à 180°, il se fait du chlorure de calcium et une huile isomère de l’essence de citron, appelée citrène.Be même, lorsque le camphre liquide de citron est soumis à l’action de la chaux hydratée portée au rouge, il donne un liquide qui a reçu le nom de citrUène (voyez le groupe des carbures d’ hydrogène).
h’ essence de cédrat ne diffère que par une odeur plus agréable de l’essence de citron.
L’essence de Portugal ou d’écorces d’oranges , citrus aurantium, n’en diffère également que par l’odeur ; sa densité cependant est de 0,83 ; elle bout à 180°, et donne aussi des combinaisons analogues à celles de l’essence de citron.
De l’essence de uéroll ou de fleurs d’oranger.
L’essence de néroli ou de fleurs d’oranger s’obtient en distillant les fleurs d’oranger avec de l’eau. Récemment préparée , elle est incolore ; mais elle rougit bientôt à la lumière. D’après MM. Soubeiran et Capitaine , elle contiendrait deux huiles , dont Fune a une odeur très-agréable et se trouve en grande quantité dans l’eau distillée, tandis que 1 autre est presque insoluble dans l’eau et r\’existe que dans l’essence. Les acides azotique et sulfurique colorent cette essence en jaune brun, et détruisent son odeur. Doebereiner dit qu’il se produit un acide particulier quand elle est mise en contact avec le noir de platine.
De l’essence de copahu.
L’essence de copahu est obtenue en distillant le baume de copahu, halsamum copaifera, avec de l’eau, et en rectifiant le produit. Elle est limpide, d’une odeur du baume lui-même et d’une densité de 0,878, elle bout à 245®; elle fait explosion avec l’acide azotique fumant, en produisant un corps cristallin, qui passe bientôt au jaune, au bleu et au vert. Elle donne, avec l’acide chlorhydrique, un camphre solide, H8CO>,HCl, cristallisable etifusible à 300°, et un autre camphre liquide. Elle se comporte avec les autres corps comme l’essence de térébenthine.
DE l’essence d’amandes AMÈRES.
De l'esseuce de cnbèlies.
Vessence de cubèbes est incolore, d’une saveur camphrée et épicée, /isqueiise, bouillant enlre 250» et 260°, d’une densité de 0,929. Elle se iécompose en partie quand on la distille seule ; elle contient presque oiijours un hydrate dont on a beaucoup de peine à la débarrasser, qui M'istallise en rhomboèdres très -apparents, et qui a pour formule P CIO HO. Elle donne aussi, avec l’acide chlorhydnque, un camphre U'istallisé, fusible à 131°.
Oh doit encore ranger parmi les essences hydrocarburées l’essence le genièvre, Hto C^o, et l’essence û’athamaiita oreoselinum , G^o.
De l’essence d’amandes amères.
L'essence d’amandes amères n’existe pas toute formée dans ces l'imandes; elle est le résultat de la métamorphose qu’éprouvent deux 3orps particuliers sous l’influence d’une certaine quantité d’eaw: ’iin de ces principes existe dans les amandes amères , et porte le nom ' y amygdaline (voy. ce mot); l’autre, appelé émulsine ou synaptase , fait partie de toutes les amandes, mais particulièrement des amandes douces dans lesquelles on ne trouve pas d’amygdaline : aussitôt que ces deux ;U'incipes dissous dans l’eau sont en présence, ils réagissent l’un sur l’autre aux dépens de leurs propres éléments, et donnent, outre l’essence d’amandes amères, de l’acide cyanhydrique et du sucre cristallisable; il y a là une véritable fermentation amygdaline.
Celte essence doit être considérée comme Vhydrure d’un radical particulier, appelé benzdUe, H^Ci-îO^, dont les réactions sont si bien connues et si simples, que son existence ne peut plus être niée, quoique cependant il n’ait jamais été isolé. La composition de l’huile d’amandes amères est par conséquent représentée par ce radical uni à un équivalent d’hydrogène, c’est-à-dire H5Ci^‘02,H=H6Ci4 02.
L’essence d’amandes amères est liquide, incolore, quand elle est bien ^ pure et récente, car, en vieillissant, elle jaunit un peu, d’une odeur d amandes amères caractéristique et très-forte, d’une saveur âcre et bi filante, d’une densité de 1,043. Elle n’exerce pasde pouvoir rotatoire; elle bout à 176°; elle est soluble dans 30 parties d’eau, et en toutes pioporlions dans l’alcool et dans l’éther. Si on l’allume, elle brûle avec une flamme très-blanche et fuligineuse. Exposée à la chaleur rouge,
elle ne subit aucune altération ; en contact avec l’air ou avec l’oxygène, elle passe à l’état d’acide benzoïque, en absorbant un équivalent d’oxygène, H6Ci'î02,20 = H-5Ci'5 03, HO. Le chlore, le brome, l’iode, le soufre et le cyanogène , s’unissent avec le benzoïle , et remplacent par équivalents égaux l’hydrogène de l’hydrure. On obtient ainsi :
= Hydiure de benzoïle.
H®C’^0--{-0 — Acide benzoïque.
H“C'^0^+C1 = Chlorure de benzoïle.
H®C'*0*-l-Br = Bromure de benzoïle,
= lodure de benzoïle. ,
jj5cno’'-l-S = Sulfure de benzoïle.
RSQuO^-fCy — Cyanure de benzoïle.
Par cette série de corps, on voit que le benzoïle, quoique d’une composition très-complexe, se combine à la manière d’un corps simple, et que l’admission de ce radical, tout hypothétique, est cependant un résultat de la plus haute importance pour la chimie organique, puisqu’elle fait rentrer des réactions d’abord si obscures sous les lois les plus simples delà chimie minérale.
Si l’on examine d’une manière plus spéciale l’action de ces divers corps sur l’essence d’amandes amères, on voit que lorsque 2 équivalents d’oxygène de l’air se combinent avec 2 équivalents d’hydrogène de l’essence , il en résulte de l’acide benzoïque, H5Gi^0^,H0; cet acide est donc un dérivé de l’essence. Je ferai son histoire en parlant des acides.
Le chlore agit avec énergie sur cette essence, et donne de l’acide chlorhydrique et [un liquide, H^Ci^ClO^ {essence d’ amandes amères monochlorée)^ incolore, d’une odeur forte, pénétrante, d’une densité de 1,106, bouillant à 195°, lequel, mis dans l’eau chaude, est décomposé en acides chlorhydrique et benzoïque.
H5G14G1Q2 2110 = H5Gt4p3, HO ^ HGl
Es. niOQOchlorée. ^ Acide benzoïque. A, chlorhydrique.
Le c/tiore Awmide transforme , au bout d’un cerlain temps, l’essence d’amandes amères en une substance cristalline, insoluble dans l’eau et Irès-soluble dans l’alcool, = 2H6Gi402,H5Gi403, désignée sous le nom de benzoate d'essence d’amandes amères^ d’une constitution analogue à celles de Vacétal et du méthylal ; ici 3 molécules d’essence se sont groupées en une seule, après qu’une de ces molécules a été Irausformée en 9cide benzoïque par l’action oxydnnle du chlore /m»»«V/c!.
DE l’essence d’amancês amèues. 225
Le brome fournit une essence monobromée, H^C^^îBrO^. Avec l’essence inonoclilorée et Tiodure de potassium, on produit une essence monoiodée, H5C‘^I02. Si, au lieu d’iodure de potassium, on prend tantôt du sulfure de plomb, tantôt du cyanure de mercure, il se forme deux essences qui peuvent être ainsi formulées: H^Ci^SO^ ou H^G^^CyO-. Le perchlorure de phosphore , après une réaction des plus vives sur cette essence, donne le chlorobenzol , H6G^^G12, dans lequel 2 équivalents de chlore remplacent 2 équivalents d’oxygène.
L’essence monochlorée peut absorber une grande quantité de gaz ammoniac et former la benzamide, H^G^'^O^, H2Az. Si l’on fait agir l’ammoniaque liquide sur I/20 cIg son volume d’essence ordinaire non chlorée, pendant plusieurs semaines, à une température de 40° à 50°, on obtient Vhydrobenzamide, H^8C42Az2. L’essence brute, traitée par l’ammoniaque caustique, fournit de la benzhydramide, de Vazobenzoïle et de l’azolide benzoïlique; cette dernière substance , décomposée par le feu, donne Vamarone, H^iG32Az, et la lophine, H^^G'^^Az, qui offre des propriétés basiques.
Sous l’influence des alcalis hydratés, l’essence d’amandes amères, à l’abri du contact de l’air et à une température de 60° à 70°, n’éprouve pas d’altération ; mais à l’air, et si elle contient quelques gouttes d’acide cyanhydrique , elle fournit en quelques minutes des cristaux de benzdine (Liebig), dont la composition est H6Gi‘î02. L’essence d’amandes amères se combine avec certains acides et forme des acides doubles.
Acide formobenzoïlique, HG203,H6G1'502, HO. — Il est le résultat de l’action de l’acide formique à l’état naissant sur cetteessence; le plus souvent , on l’obtient en traitant par l’acide chlorhydrique l’essence brute d’amandes amères, qui contient, comme on sait, de l’acide cyanhydrique. L’acide formobenzoïlique est blanc, très-soluble dans l’eau, incristallisable, fusible et volatil; ses vapeurs ont une odeur agréable de fleurs. Traité par le bioxyde de manganèse , il donne de l’essence d’amandes amères et de l’acide carbonique.
L’acide sulfurique concentré colore l’essence d’amandes amères d’abord en rouge, puis en noir. L’acide anhydre donne, d’après Mitscher- • ich, un acide particulier, analogue surtout ô l’acide sulfobenzoique du même auteur.
L’acide azotique dissout l’hydrure de benzoïle, mais il ne le transforme qu’avec une certaine difficulté en acide benzoïque.
Préparation de l'essence d'amandes amères. On soumet les amandes amères à la presse pour en séparer une huile grasse qu’elles contiennent; on délaye dans l’eau la pulpe qui reste et on la distille dans un alambic, 11. 15
après douze ou quinze heures de contacl à 30”, afin que l’amygdaline soit complètement décomposée par la synaptase et transformée en essence d’amandes amères et en acide cyanhydrique (voy. Amygdaline et Synaptase). L’essence condensée dans le récipient renferme de la benzoine, de l’acide benzoïque et de l’acide cyanhydrique ; on la mêle avec une pâte formée de chaux, de sulfate de protoxyde de fer, et d’eau, et on la distille. L’essence qui a passé dans le ballon , séparée à l’aide d’une pipette, est distillée de nouveau dans une cornue de verre, en ayant soin de recueillir à part les premières portions qui contiennent de l’eau. L’essence qui passe après est desséchée sur du chlorure de calcium ; ainsi préparée elle est pure.
Benzamide, H^Az. — Elle est en cristaux fusibles à 115”, ne
bouillant qu’à une température plus élevée, solubles dans l’eau bouillante, inaltérables par une dissolution de potasse froide, décomposables à chaud par elle , et donnant alors du benzoate de potasse et de l’ammoniaque. L’acide sulfurique la transforme en sulfate d’ammoniaque et en acide benzoïque. Elle a, avec le benzoate d’ammoniaque, la même relation que la sulfamide avec le sulfate d’ammoniaque.
Hydrobenzamide, H‘8C42Az2.— Elle est en octaèdres ou en prismes rliomboïdaux, sans saveur, fusibles à 110°, brûlant avec une flamme fuligineuse, insolubles dans l’eau et l’éther, solubles dans l’alcool. L’acide chlorhydrique la transforme en chlorhydrate d’ammoniaque et en essence d’amandes amères. Avec les alcalis , elle donne de V amariné ou benzoline, base organique azotée, isomérique avec l’hydrobenzamide, formant des sels cristallisables avec les acides, et qui a pour formule HI8C42Az2; par l’action du feu, l’amanne donne une huile très-volatile, et \r pyrobenzoHne. En traitant Vhydrobenzamide par l’acide sulfhydrique , on obtient Vhydrure de sulfobenzoïle , que l’on peut
considérer comme de l’essence d’amandes amères dans laquelle 2 équivalents d’oxygène auraient été remplacés par 2 de soufre. En décomposant cet hydrure par le feu, on obtient le stilbène oiibenzoïnène, H^^C28, et le thionessale, H^G^CS.
Benzoine, H5Ci^02H. — Elle a donc la même composition que l’essence d’amandes amères; j’ai déjà dit qu’elle est le résultat de l’action des alcalis sur celte essence (voy. p. 226). Elle est en prismes incolories, transparents, inodores, insipides, fusibles à 120°, pouvant être distillée sans altération, et se transformant par une chaleur rouge en essence d’amandes amères. Elle est insoluble dans l’eau froide, très-légèrement soluble dans l’eau bouillante, et très-soluble dans l’alcool. Le chlore, si elle est fondue, la transforme en benzilc, en lui enlevant 1 équiva-