C^Q3,H0 = 10 GO , 12 C02, HC2Q3, HO , 10 HO

Acide oxalique. A. formique.

Mis dans le vide, l’acide 0^, 3 HO, perd aussi deux équivalents d’eau. Il s’effleurit à l’air et devient C2 0^, HO. Il se dissout dans 8 parties d’eau à 15®, et dans son poids d’eau bouillante et dans beaucoup moins s’il renferme de l’acide azotique ; il est soluble dans l’alcool. Il précipite l’eau de chaux et tous les sels calcaires solubles, sans en excepter le sulfate; le précipité est insoluble dans un excès d’acide oxalique : cette propriété rend cet acide précieux dans les laboratoires, où il est souvent employé comme réactif. Il forme avec la potasse et la soude des sels neutres solubles, qui deviennent moins solubles et se précipitent si J’on ajoute un excès d’acide. Si l’on met en contact avec le zinc ou le fer l’acide oxalique dissous dans l’eau , celle-ci est décomposée ; il se dégage du gaz hydrogène, et l’oxyde formé îe combine avec l’acide oxalique. H réduit les sels d’or et particulièrement le chlorure, même lorsqu’il est en petite quantité et en dissolution très-affaiblie ; il se forme de l’acide carbonique ; l’hydrogène de l’eau s’unit au chlore du chlorure, et son oxygène au carbone de l’acide oxalique.

Les corps oxygénants, tels que l’acide azotique, le bioxyde de manganèse, l’acide chromique, etc., lui cèdent de l’oxygène en donnant naissance à de l’acide carbonique : ainsi avec le bioxyde de manganèse on obtient:

2 Ç2 Q3 Mn 02 Mn 0 C2 03 2 C02

A. oxalique. ^ Bioxyde. Oxal. de protoxyde. * A. carbonique.

Si l’on fait chauffer l’acide oxalique monohydratéou trihydraté avec l’acide sulfurique concentré, celui-ci le décompose, s’empare de son eau, et le réduit en volumes égaux d’acide carbonique et d’oxyde de carbone. Versé dans un so/uttim d’azotate d’argent, il fournit un oxalate blanc, insoluble, lourd, qui, desséché et chauffé à la flamme d’une bougie, brunit sur les bords, détone légèrement, se dissipe en grande partie en fumée blanche, et laisse de l’argent métallique; le papier qui a servi i\ filtrer la liqueur brûle comme s’il avait été imprégné d’azotate de potasse.

Caractères distinctifs. 1® Ses propriétés physiques; 2® l’action de sa

dissolution aqueuse sur les sels solubles de chaux et d’argent; 3'’ l’action du feu à 180° c.

L’acide oxalique'anAydre^ celui qui existe, par exemple, dans l’oxalale d’or, est formé de 33,33 de carbone et de 66,67 d’oxygène.

Usages. On emploie l’acide oxalique dans quelques fabriques de toiles peintes pour détruire les couleurs à base de fer; on s’en sert aussi pour récurer des ustensiles en cuivre et pour enlever les taches d’encre.

Empoisonnement. L’acide oxalique est très-vénéneux; il faut savoir que quelquefois, en s’en rapportant à sa cristallisation, on l’a confondu avec les sulfates de magnésie et de soude des pharmacies.

11 est promptement absorbé, surtout lorsqu’il est étendu d’eau, et donne lieu aux accidents les plus graves, qui ne tardent pas à être suivis de la morl. Pour le déceler dans les matières vomies et dans celles que l’on a trouvées dans le canal digestif, on étend ces matières d’eau, puis on les fait bouillir pendant quelques instants pour séparer une grande portion de la matière organique; on filtre; la liqueur limpide, dans laquelle existe l’acide oxalique, est évaporée presque jusqu’à siccité. On la laisse refroidir, puis on l’agite avec de l’alcool concentré, qui dissout l’acide, du moins en grande partie, et sépare encore de la matière organique; on évapore cette dissolution alcoolique et l’on obtient l’acide cristallisé. On traiterait de nouveau par l’alcool si l’acide retenait de la matière animale, et qu’il ne pût pas cristalliser. Il faut se garder, comme on l’a conseillé, de se borner à verser dans les liquides suspects les réactifs propres à reconnaître l’acide oxalique, tels que les sels de chaux et d’argent, car ces sels précipiteraient aussi bien l’acide oxalique que l’oxalale soluble de potasse, et même que les potages à l’oseille filtrés; en agissant avec l’alcool concentré, au contraire, on ne dissout ni l’oxalate de potasse pur, ni celui que contient l’oseille.

On doit combattre l’empoisonnement dont il s’agit par les moyens indiqués à l’occasion de l’acide sulfurique (voy. p. 144 et ma Médecine légale, tome III, 4° édition).

Préparation. On introduit dans une cornue une partie de sucre ou d’amidon et huit parties d’acide azotique à 1,42 de densité, étendu de dix parties d’eau; toutefois il faut diviser l’acide en trois portions, et les mettre successivement sur le sucre ou sur l’amidon, à une heure d’intervalle. Pendant l’ébullition, l’acide azotique est décomposé et transformé en acide hypoazotique, qui se dégage sous forme de vapeurs rutilantes; l’oxygène de l’acide azotique décomposé se combine avec l’hydrogène et le carbone du sucre ou de l'amidon , et donne naissance à de l’eau et à de l’acide carbonique. L’acide oxalique produit se trou-

UE l’ ACIDE RHODIZÜMQUE. 16‘J

vaut dans la liqueur, on évapore celle-ci , et l’acide cristallise par refroidissement. Si les cristaux retenaient des traces d’acide azotique, il faudrait les dissoudre dans l’eau et procéder à une nouvelle cristallisation. Le sucre donne plus de la moitié de son poids d’acide oxalique, tandis que l’amidon q’en fournit guère que la huitième partie de son poids. En traitant la lichénine par l’acide azotique, comme je viens de le dire pour le sucre et l’amidon, on obtient encore plus d’acide oxalique, d’après Guérin deVarry (voy. Acide oxalhydrique).

Pendant longtemps on a préparé l’acide oxalique, en traitant le sel d’oseille ( bioxalate de potasse ) par l’acétate de plomb ; l’oxalate de plomb insoluble formé était lavé et décomposé par l’acide sulfhydrique en sulfure de plomb noir insoluble et en acide oxalique qui restait en dissolution.

L’acide oxalique est encore le résultat de l’action à chaud sur les matières organiques de tous les corps qui retiennent faiblement leur oxygène , tels que l’acide plombique, le permanganate de potasse, etc., ou bien de l’hydrate de potasse sur l’amidon , le ligneux, le sucre, etc., que l’on chauffe.

DE li’ACIDE niÉlSOliLALIt^UE. « DO.

Lorsqu’on fait bouillir une dissolution saturée ô.’aUoxanate de baryte, il se forme du mésoxalate de baryte et de l’urée; on traite par l’alcool, qui dissout l’urée , et l’on sépare l’acide mésoxalique du sel de baryte , à l’aide de l’acide sulfurique.

L’acide mésoxalique rougit le tournesol, se dissout dans l’eau, et fournit avec les sels d’argent, par l’addition de l’ammoniaque, un précipité Jaune, qui, chauffé légèrement, noircit et se réduit en dégageant de 1 acide carbonique et en donnant de l’azotate d’ammoniaque.

DE li’ACiDE RDODIZOIVIQUE. 3 HO.

Lorsqu’on prépare du potassium au moyen d’un mélange de carbonate dépotasse et de charbon, on obtient dans le récipient des flocons grisverdâtres , qui étant exposés à l’air humide se transforment peu à peu, >ans s’enflammez’, en une matière d’un rouge écarlate, qui est du rhodizonate de potasse; ce sel, privé de l’excès de potasse qu’il contient en .e lavant avec de l’alcool, dans lequel il est insoluble, offre la compo- >ilion suivante 3 KO, 0^. L’acide nouveau qui est produit sous celle nfluence est donc formé de carbone et d’oxygène seulement. On l’ob-

lient én traitant le rhodizonate de potasse par l’alcool acidulé par l’acide sulfurique ; il se dépose du sulfate de potasse, et l’acide rhodizonique reste dissous dans l’alcool ; on fait évaporer.

L’acide rhodizoïiique cristallise en aiguilles fines, incolores, d’une saveur aigrelette, astringente, solubles dans l’eau, l’alcool et l’éther, rougissant le tournesol. Il ne s’altère pas à 100° c. Il forme avec les bases des rhodizonates rouges ; ceux qui sont dissous sont changés, par l’ébullition, en oxalates et en croconates.

DE li’AClDE CnOCOJVIQVE. DO.

L’acide croconique est jaune et d’une saveur acide astringente; il rougit fortement le tournesol et cristallise facilement en prismes, les cristaux sont solubles dans l’eau et l’alcool. Il sature bien les bases , et tous les croconates qui en résultent sont jaunes et insolubles dans l’alcool, à l’exception du croconate d’ammoniaque. Il n’est pas décomposé A 100° c. On obtient cet acide en décomposant, par l’alcool sulfurique, le croconate de potasse ; on prépare celui-ci en faisant bouillir dans l’eau, avec un excès d’alcali, les rhodizonates (voy. A. rhodizonique).

DE li’AClDE IIIEEEITI9IJE. 0% UO.

Cet acide a été découvert par Klaprolh , combiné avec l’alumine dans un minéral très-rare qui porte le nom de mellite. Pour l’extraire, on pulvérise le minerai et on le traite à chaud par le carbonate de potasse : il en résulte du mellitate de potasse soluble, que l’on change en melli- j tatede plomb par doubles décompositions, à l’aide de l’acétate de plomb ; | celui-ci, traité ensuite par le gaz acide sulfhydrique, met en liberté l’a-{ | eide mellitique. Cet acide cristallise en prismes déliés, d’une saveur | acide, fusibles, indécomposables cà 300° ; à une température plus élevée, | une partie se décompose et l’autre se sublime. Il est soluble dans l’eau | et dans l’alcool. Il est très-stable, et ne peut être attaqué par les acides sulfurique ou azotique concentrés même bouillants, qui le dissolvent. Il forme avec les bases des sels qui sont en général moins solubles que les j oxalates.

DE l’acide hypochloreux.