Ann. Chim. Phys., 4' série, t. I, p

Ce composé, consistant principalement en aldéhyde, étant saturé de cyanogène, laissait déposer un abondant précipité blanc, ressemblant assez à l'oxamide, mais en différant par sa composition : il avait pour formule C*-H“’Az'0®. Ces savants le regardent comme une combinaison d’aldéhyde et d’oxamide, effectuée avec élimination d’eau :

G‘H‘0’+2C*ir‘Az^0‘ — .

Cette combinaison n’est d’ailleurs pas un fait isolé dans l’histoire de l’aldéhyde ; on connaît des combinaisons analogues formées par ce corps avec l’alcool, l’acide acétique, etc., également avec élimination d’eau :

C»H‘0’'-t-2C‘H»0^—HW C‘HW-l-2CWO* —HW.

Action sur la codéine. — Cette action a été étudiée par Anderson*. Quand on fait passer un courant de cyanogène dans une solution alcoolique de codéine, le gaz est absorbé rapidement et la liqueur se colore en jaune, puis en brun. Abandonnée à elle-même, elle dépose peu à peu des cristaux ; on les jette alors sur un filtre et on les lave avec une petite quantité d’alcool. On les dissout ensuite dans un mélange d’alcool et d’éther, d’où ce nouveau corps se dépose en cristaux incolores ou faiblement colorés en jaune. Ces cristaux sept de la dicyanacodéinc C''°rP‘AzO°,2C*Az, qui appartient à la même classe de combinaison que la cyaniline. Seulement la codéine est conjuguée, dans cette combinaison, avec deux équivalents de cyanogène, tandis que l’aniline ne se combine qu’à un seul équivalent de cyanogène pour former la cyaniline. La dicyanocodéine se dissout dans l’alcool absolu à chaud ou dans un mélange d’alcool et d’éther et se sépare par refroidissement, sous forme de petites lamelles hexagonales très brillantes. Elle est très peu soluble dans l’eau. Les dissolutions se décomposent par évaporation et laissent un résidu de codéine. L’acide chlorhydrique paraît former un sel cristallisable avec la dicyanocodéine, mais ce sel est très instable et laisse dégager de l’acide cyanhydrique après peu de temps.

L’action du cyanogène sur les acides amidés est différente suivant qu’elle a lieu en solutions alcooliques ou en présence de l’eau : l’acide amidoben’zoïque dissous dans l’alcool s’unit au cyanogène pour donner le dicyanure d’acide métamidobenzoïque C“H’AzO‘,2CrAz, l’acide hémicyanamidobenzoïque C*®H*=Az*0*,C*Az et le cyanate d’amidobenzoate d’éthyle C“H®AzO',C‘lP,C®AzO. L’étude de ces composés rentre dans celle de l’acide benzoïque.

L’acide anthranilique donne avec le cyanogène des dérivés de substitution tels que l’éther cyananthranilique ; celui-ci, traité par l’acide chlorhydrique, donne l’acide cyananthranilique. Cette réaction a lieu ainsi en solutions alcooliques.

En solutions aqueuses, on obtient avec l’acide métamidobenzoique, comme dans le cas précédent, du dicyanure d’acide métamidobcnzoïque, mais on n’obtient pas les deux autres produits dont nous avons parlé, on obtient' à leur place l’acide cyanocarbimidoamidobenzoïque,

Ci^IFAz^OL