I. Acide glycocholique (Lehmann
C“U“AzO*.
L’acide glycocholique, obtenu pour la première fois cristallisé par Gmelin, a été étudié par Strecker qui lui avait donné le nom d'acide cholique. Lehmann a proposé la dénomination d’acide glycocholique, qui rappelle son dédoublement caractéristique en glycocolle et acide cholalique.
Propriétés. — L’acide glycocholique est un corps solide, blanc, cristallisé en fines aiguilles brillantes et soyeuses, peu soluble dans l’eau froide (3,3 pour 1.000), plus soluble à l'ébullition (8,3 pour 1 .000), très soluble dans l'alcool, presque insoluble dans l’éther.
La solution aqueuse se trouble par addition d’eau et même d’éther; elle dévie le plan de polarisation à droite, comme la solution aqueuse de ses sels. Le pouvoir rotatoire de la solution alcoolique de l’acide libre est de a„ = +27", 2 pour le jaune. Sous l’influence de la chaleur, il fond et se décompose.
L’acide sulfurique concentré le dissout, et, à chaud, lui enlève une molécule d’eau pour le transformer en un composé amorphe, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool, l’acide cholonique :
CI6H‘'Az05.
Les acides et les bases le dédoublent, à chaud et en présence de l’eau, en acide cholalique et glycocolle (Strecker).
C,6HuAz06 + 11*0 = C*‘H‘#Os + C*II*AzO*.
Ae gijwcboliqtK. Ac. elio'tliqne. GlycMoll».
L’action prolongée des acides, à chaud, transforme l’acide cholalique en produits de déshydratation, l’acide choloïdique C24HS80‘, et en dyslysine C24I1S«03.
L'acide glycocholique est monobasique; ses sels alcalins et alcalino-terreux sont seuls solubles dans l’eau ; tous les glycocholates sont solubles dans l’alcool.
La solution aqueuse des sels solubles dans l’eau donne, par l’acétate de plomb, un précipité blanc de glycocholate de plomb soluble dans l’alcool à 9S degrés ; l’ébullition du sel plombique avec une solution aqueuse de carbonate de soude régénère du glycocholate de soude soluble, et il reste du carbonate de plomb insoluble. La saveur des glycocholates alcalins est, à la fois, sucrée et amère.
L’acide glycocholique et ses sels donnent la réaction de Peltenkofer : additionnés d’une parcelle de saccharose et de quelques centimètres cubes d'acide sulfurique concentré, ils donnent, par une douce chaleur, une coloration violette ou pourpre qui disparaît par addition d’eau.
Le liquide coloré précédent, fortement étendu d’alcool jusqu’à ce que le violet du spectre soit seul absorbé, présente deux bandes d’absorption au spectroscope • l’une en avant et près de F, l’autre entre D et E, plus près de E; la solution concentrée ne donne que la seconde bande (Schenk).
Préparation. — 1» La bile cristallisée de Plattner, obtenue en précipitant par l’éther l’extrait alcoolique de la bile de bœuf décolorée par le noir animal, est redissoute dans l’eau et traitée par l’acétate de plomb. Le précipité blanc de glycocholate de plomb, lavé par décantation et séché, est décomposé en solution alcoolique chaude par un courant d’hydrogène sulfuré; on sépare par filtration le sulfure de plomb, et l’on concentre la solution alcoolique d’acide glycocliolique; l'addition d’éther détermine sa précipitation sous la forme d’une masse poisseuse qui cristallise peu à peu. On pourrait encore remplacer l’éther par de petites quantités d’eau qui donneraient naissance à un dépôt cristallisé d’acide biliaire.
2° On peut traiter directement la bile décolorée par l’acétate de plomb ; le précipite de glycocholate plombique, mélangé d’un certain nombre d’impuretés sera ensuite décomposé comme il vient d’être dit.
Au point de vue de l’origine de la bile, Iltifner a remarqué que la préparation de l’acide glycocholique réussit toujours bien avec la bile de taureau, moins bien avec celle de vache; jamais la bile de veau ne donne de cristaux. L’auteur n’a rien observé de net en ce qui concerne l’espèce de l’animal et la nature de l’alimentation.
