CO.O

Chlor. de benzoyle. Glycocolle argentique.

CH2.AzH2

COO— CO.C-’HS

mais la monobasicité du produit montre qu’il doit contenir un radical COOH qui ne peut exister que par une transposition du benzoyle (C6H3.CO) au lieu et place d’un H de l'amidogène Azll2, de telle sorte que l’acide hippurique doit être envi- CH2.AzIl — C7H30

sage comme le benzoylghjcocolle :

Cette constitution est démontrée nettement par le procédé de synthèse suivant.

2° Par la réaction de l’acide monocliloracé tique sur la benzamide (Jazukowitsch) (3) :

CH2. Cl CH2 . AzH — CO . C6H3

| -f C°H5.CO.AzH2 =| + HCl

c'iloracétiq.

ce qui en fait l’acide benzoylamidoacétique.

(1) Bunge et Schmiedeberg, Arch. f. exper. Pailiol., t. VI, p. 234, 1876.

(2) Dessaignes, C. B. Acad., t. XXXVII. p. 251.

(3) Jazukowitsch, Zeistch., f. Chem , N. S., t. 111, p. 466.

ACIDE HIPPURIQUE

3° En maintenant à 160°, et sous pression, un mélange sec d’acide benzoïque et de glycocolle.

Propriétés. — L’acide hippurique cristallise en gros prismes quadratiques terminés par deux ou quatre facettes, ou en petites aiguilles groupées en étoiles, incolores, inodores, fusibles à 187°, 5, décomposés à 250“ en acide cyanhydrique, eau et benzonitrile CcHs.CAz.

11 se dissout dans 600 parties d’eau à 0°, beaucoup plus dans l’eau bouillante ; de cette solution, la majeure partie cristallise à 60° (Curtius). Il est très soluble dans l’alcool, difficilement dans l'éther sulfurique, plus facilement dans l’éther acétique, insoluble dans le chloroforme, le sulfure de carbone, la benzine et l’éther de pétrole. Ses solutions rougissent fortement le tournesol.

Il forme avec les bases, mais non avec les acides, des combinaisons salines dans lesquelles il fonctionne comme acide monobasique. Les liippurates alcalins et terreux sont solubles dans l’eau et l’alcool; ceux de cuivre, plomb, argent, le sont très peu ; le sel ferrique, en flocons de couleur isabelle, est insoluble (soluble dans l’alcool chaud).

L’acide hippurique est également soluble, comme l’acide urique, dans les solutions de phosphates alcalins; PhO‘Na2H en dissout 1 molécule, PhCPNa3 en dissout 2 (Donath) (1).

L acide azoteux le transforme eh acide benzoylglycolique :

CH2.AzH— C"Hr,0

COOH

Acide hippurique.

+ AzO.OH

COOH

+ Az2 +

Ac. benzoylglycolique.

Le mélange d acides nitrique et sulfurique le convertit en acide nitrohippurique, C°H8(Az02)Az03, prismes brillants, incolores, fusibles à 150° et peu solubles dans l’eau.

Il n est pas décomposé par l'hypobromite alcalin et ne perd pas d’azote (Knop, Hüfuer, Esbach); mais, à chaud, il donne un précipité kermès (Denigès).

L acide hippurique en solution aqueuse n’est pas décomposé par le chlore, même à 1 ébullition (Curtius), tandis qu’en solution alcaline il est rapidement transformé en acide benzoylglycolique (Gôssmann) :

CH2.AzH C7H50 CH. OH — C"H50

■ CO OH + 2H2° + 3Q* = 2 I + 8HC1 + Az2