CHAPITRE VII

DÉRIVÉS PHÉNOLIQUES

Généralités

C’est à. Buliginsky (1) et à Hoppe-Seyler (2) que l’on doit d’avoir démontré la présence, dans l’urine normale de l’homme et des animaux et, surtout, des carnivores, de combinaisons phénoliques sulfoconjuguéesauxquelles Baumann (3) attribue la formule générale R.0.S01 2 3 4.H. Les phénols qui sont excrétés sous cette forme sont multiples ; les principaux sont le phénol ordinaire, le paracrésol, la pyrocatéchine (homme et cheval), l’indoxyle et le skatoxyle ; certains acides oxygénés aromatiques passent également dans les urines, en faible proportion à l’état de dérivés sulfoconjugués, ainsi que Baumann (4) l’a constaté chez le cheval et le chien, mais sans pouvoir déterminer la nature de l’élément aromatique.

Les phénols ainsi excrétés par l’urine proviennent de la fermentation intestinale des matières albuminoïdes ou des dérivés benzoylés contenus dans l’alimentation végétale (Baumann).

En effet, les acides sulfoconjugués disparaissent de l’urine des chiens à la suite de l’injection de calomel antiseptique (Baumann, 1886), et diminuent notablement par l'antisepsie intestinale (Bouchard) ; d’autre part, la neutralisation de l’acide chlorhydrique du suc gastrique par le carbonate de chaux favorise la putréfaction intestinale et détermine une augmentation manifeste des sulfoconjugués urinaires (Kast, 1889).

Introduits directement dans les voies digestives, les phénols apparaissent encore •dans lés urines à l’état de sulfoconjugués, dont la proportion est également augmentée par l’ingestion d’acide sulfurique libre ; et si la quantité d’acide minéral

(1) Buliginski, II. S., s. med. chem. Untersuch., 1886, p. 234.

(2) Hoppe-Seyler, Pflilger's Archiv, t. V, p. 410, 1872.

(3) Baumann, Deutsch. ch. Gesellsch., 1878, p. 1907.

(4) Baumann, Zeitsch. f. physiol. Chem., t. X, p. 123, 1886.

PHÉNOLS, ACIDE PHÉNIQCE 907

qu’ils rencontrent est insuffisante pour déterminer la transformation de tout le . phénol en éther sulfurique, l'excès apparaît alors sous la forme de dérivé glycuronique (Baumann (1), Schmiedeberg) (2).

Plus récemment, Reale (3) a montré que, dans ces circonstances (excès de' phénol absorbé), une partie du phénol se combine à l’acide phosphorique et passe dans les urines sous la forme nouvelle d'acide phénolphosphoriqae, l’acide minéral ne provenant pas de la lécithine dont la quantité contenue dans le sang est beaucoup trop faible pour suffire à cette synthèse. De la sorte, nous connaissons aujourd’hui trois conjugués phénoliques qui peuvent coexister dans l’urine : les acides phénylsulf urique, phénylphosphorique et phénylglycuroniqae .

Après leur ingestion, les dérivés éthérés du phénol, tels que carbonate, succinate, benzoate et salicylate de phényle, sont dédoublés dans l’économie en leurs éléments constituants, et chacun d’eux est éliminé pour sa part sous sa forme habituelle par les urines, le phénol mis en liberté se transformant au préalable dans l’intestin en acide phénylsulfurique (Lesink) (4).

D une façon générale, tous les corps à fonction phénolique subissent, dans 1 économie animale, une transformation analogue en éther sulfoconjugué, transformation dont Baumann place le siège probable dans le foie en se basant sur ce que l'administration de phénol est suivie de l’apparition de phénylsulfate dans le sang (5), ce qui exclut le rein comme lieu de cette synthèse, et, en second lieu, sur ce que 1 on trouve dans le foie une quantité bien plus considérable de sulfoconjugués que dans le sang. Baiimann a montré que ces éthers ne sont pas volatils, résistent à 1 action de l’acide acétique, mais sont dédoublés en phénol et acide sulfurique par les acides minéraux; il en est de même des acides phénylglycuroniques. Et des phénols mis en liberté, ceux qui sont monoatomiques, tels que le phénol ordinaire, le crésol, peuvent être extraits par distillation, tandis que les phénols polyatomiques, tels que la pyrocatéchine, l’kydroquinone, sont fixes.

Nous allons étudier successivement les divers phénols que l’urine peut contenir à l’état d’éthers sulfoconjugués, à savoir : le phénol ordinaire, le crésol, la pyrocatéchine, l’hydroquinone, l’indoxyle et le skatoxyle.