CMI'1* + CII = C‘IH’ + HC

Mais la réaction ne s’ucconi|)lit pas suivant cette é([ualion : il se l’orme du cliloroiodurc d’éthylène conformémenl à l’cijuation suivante :

C'lDD-(-(:il=::P-)-<’.‘lDlGl.

l'uur réaliser celte expérience, on afçite vivement une solution aqueuse de chlorure d’iode, contenant une trace d’iode libre, avec de riodiire d’étliylène ; ce dernier devient noir et s’imprè^me d’nn lûjuide oléagineux qu’on lave d’abord avec une solution de potasse causlniuc, puis que l’on distille, de manière à recueillir ce qui passe entre 1 i6 et 1

Ce liquide, qui donne à l’analyse des résultats concordant avec la formule CdDlCl, ne prend naissance ni avec la liqueur des Hollandais, ni avec l’iodiirc d’éthylène et l’eau de chlore, mais il se l’orme par l’action directe du gaz oléiiunt sur le cidorure d’iode, en solution aqueuse et concenirce.

C’est une liqueur incolore, d’une saveur légèrement sucrée; sa densité est égale à ‘2,151. Il bout vers 147'*; il est très peu soluble dans l’eau.

Chaud'é avec une solution ali’oo'liqiic de potasse, il donne de l’iodnrc de polassiiiin et il se dégage un gaz brûlant avec une, flamme verte et ipii n'est autre chose que de l’élliylènc chloré :

(>ll'Cll+K110*=.Kl-Mh’0^=C‘H-CI.

H se comporte donc comme un iodbydrale d’éthylène cidoré :

C‘I1*CII = C‘IPCI.I11.

On obtient nn isomère, le chloroiodurc d'élhyliilcne, en agitant une solution étendue et refroidie de chlorure d’iode avec de l’iodurc d’étliylidène. On sépare l'excès de réactif, on lave avec une dissolution alcaline étendue et l’on distille, de manière à recueillir ce qui passe entre H7 et HD'’.

- Une méthode plus avantageuse consiste à dissoudre de l’iodure d'aluminium, soit une molécule, dans trois fois son poids de sulfure de carbone, puis d’ajouter goutte à goutte, en dehors du contact de l’air, six molécules de chlorure d’aldéhydène dissous dans son volume de sulfure de carbone. On opère dans un mélange réfrigérant et l’on agite constamment pour éviter toute élévation de température. On liltre sur de l’aniiante. on évapore le lii[iiide filtre au bain-marie, on lave le résidu avec de la i)olusse faible et l’on distille à deux ou trois reprises, de manière à ne recueillir que ce qui passe vers 1 18".

CAIIBUREH D’IlVÜIKKiÊM:. 211

Ce coi'iis est incolore; il possède une saveur sucrée. Sa densité est égale à 2,054 à 19“. Il bout à 20" au-dessous de son isomère, le. eliloroiodure d'éthylène.

Bivnioiodure d'élhylbie.

OlIMIÎr.

D’après .M. Rcboul, deux eor|»s correspondent à cette fonnulc : V iodhydralc d'elhylcnc brome,

omv,ni,

et l’iodobromure d’éthylène,

C*H‘BrI.

Le premier s’obtient en traitant l’éthylène brome jiar une solution conccniréc d’acide iodhydriiiue. On abandonne le mélange :i lui-nième pendant 7 à 8 jours ; après ce laps de temps, le liciuide s’est déposé en deux couches; on rejette la couche supérieure, qui renferme l’excès d'acide iodhydrique, la' couche inférieure constituant l’iodhydrate cherché.

C’est un liquide incolore qui bout à 144-142", sous la pression de 0,755; sa densité est égale 2,5.

Traité par la potasse alcoolique, il régénère l’étbylène brome :

C‘II'Br.111 + KIIU^ = Kl IIW -f-C'ir- Dr.

Ce composé a été obtenu par Max. Simpson au moyen de l’iodure d'éthylène et d'une solution faible de bromure d’iode. 11 bout à 20“ au-dessous de son isomère, dont il se distingue encore en ce qu'il ne cristallise pas à — 20“.

Lorsque la réaction de l’acide iodhydrique sur l’éthylène bromé s’opère en vase clos, vers 100“, il se sépare un peu d’iode et le produit distillé est constitué par un mélange de deux corps différents : l’un, qui n’est autre chose que le corps précédent, bout vers 142"; l’autre, qui ne passe que vers ICO", et dont la densité est égale à 2,7, est l’iodobromure d’éthylène.

Ces deux corps ont été obtenus par Max. Simpson en dirigeant un courant d’étbylène dans une dissolution aqueuse et eoneentrée de bromure d’iode.

L’iodobromure d’elhylène se présente à l’état de pureté sous forme de belles aiguilles blanches, fusibles à 28", bouillant à 160". La lumière l’altère en mettant de l’iode en liberté.

D’après Lagermarck, il existait un troisième bromoiodure d’éthylène, fusible à 25", 5 et bouillant à 150". Mais M. Friedel, qui a répété les expériences de l’auteur allemand, a vu que ce prétendu isomère est identique avec le composé précédent, CJU’ il est fusilileà 28", bout à IC.T" et non h 150", comme rindi(|ue Lagermarek. A la vérité, le bromoiodure de M. Ueboul n’a été obtenu qu’à l’état liquide, ce qui s’explique, puisque la réaction qui le fournit le donne mélangé à de l’iodhydrate d’éthylène bromé. Enfin, M. Friedel a cberché en vain à reproduire l’iodacétinc signalée par Lagermarck en prenant pour point de départ le corps qu’il avait cru devoir considérer comme nouveau.

De ce qui précède, on doit conclure que deux composés isoniériques seulement répondent à la formule CMl'DiT.

li.M;yCL01-ÉülE CIIIMIUUE.

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