‹ Encyclopédie chimique.Tome VI.- Chimie organique. 1° GénéralitésChapitre 161 sur 375 · II. Isonilropropane · texte numérisé non relu

II. Isonilropropane

G“IU,AzOL

L’iodure d’isopropyle, traité par l’azotite d’argent, dans les mêmes conditions que ci-dessus, engendre l’isonitropropane, correspomlant à l’alcool isopropylique. Il se forme en même temps de l’éther isopropyl nitreux.

L’isonitropropane bout à 10" environ au-dessous de son isomère et jouit, d’ailleurs, de propriétés très analogues. Toutefois, son dérivé sodé est plus soluble dans l’alcool et ne précipite pas par l’acétate de plomb.

Dissous dans la potasse et additionné goutte à goutte de brome, il est vivement attaqué avec production d’une huile dense, irritante, constituant un dérivé monobromé qui bout à 149" et qui est insoluble dans les alcalis*.

h'iwdinilropropane, C"I1" (AzO^)^, se forme lorsipic l’on chauffe simplement au bain-marie le propylpseudonitrol, ou qu’on oxyde ce corps par l’acide chromique.

Il se présente sous forme de crislaux blancs, transparents, semblables au camphre, fondant à 53", bouillant à 185", 5, très volatils, même à la température

1. 0. Meyer et Chojnacki, DericlUe der dciiUchcii rlieiiiisclicn Gesetischaft. l. V, p. 1031. — Meyer et Tscherniak, même recueil, t. Vit, ji. 7iv.

carbi hes d'iiydrogèke. 239

ordinaire. 11 est soluble dans l’alcool et dans l’éther, insoluble dans la potasse. L’étain et l’acide chlorhydrique le transforment en acétone et en hydroxylamine.

Il est à noter que ce corps est neutre ; d’une façon plus générale, il en est ainsi de toutes les combinaisons nitrobromées et dinitrées des alcools secondaires, tandis que celles qui dérivent des alcools primaires sont des acides énergiques.

Le propyli)seud<)nitrot, C“H®A2*0‘, est isomère avec l’acide propylnitroliipie.

On l’obtient en traitant par le nitrite de potassium une solution d’isonitropropane dans la potasse caustique et en acidulant ensuite par l’acide sulfurique étendu : la solution se colore en bien foncé et le corps cherché se précipite sous forme d’une poudre blanche.

Le propylpseudoiiitrol est soluble dans l’alcool, dans le chloroforme, surtout à chaud, avec une coloration bleue; par évaporation, il se dépose sous forme de cristaux incolores, brillants, traiisjiarcnts, (pii fondent ü 70“ en donnant un liquide bleu. A une température un peu plus élevée, il se décompose, dégage des vapeurs rutilantes, avec formation d’isopiopanc dinitré.

11 est insoluble dans l’eau, dans les alcalis et dans les acides. Dissout dans l’acide acétique cristallisable ; l’acide cliroraique l’oxyde et le transforme en isopropanc dinitré; dans cette réaction, il se forme en mémo temps de l’acétone.

La coloration bleue des solutions est ici caractéristique ; elle a été utilisée pour faire la diagnose des alcools. En effet, les alcools primaires fournissent des acides nitroliques dont les solutions sont rouges, tandis que les pseudonitrolcs des alcools secondaires donnent des solutions d'un bleu foncé.

Pour reconnaître si un alcool est primaire ou secondaire, il suffit donc de préparer sa combinaison nitrée, puis de la traiter successivement par un alcali, le nitrite de potassium et l’acidc sulfurique.

TROPYLÈNE.

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